有機水素化反応。 接触水素化

水素化は、不飽和非環式炭化水素、つまり、アルケン、アルキン、ジエンなどの二重結合または三重結合を持つ開鎖を持つ炭化水素で発生します。 また、環内に二重結合があるため、芳香族炭化水素や、最大5個の炭素のサイクラン（シクロアルカン）でも発生する可能性があります。

これらの化合物は、加熱下でニッケル、白金、パラジウムなどの触媒の存在下で水素ガスのように反応します。 したがって、付加反応が発生し、パイ（π）結合が切断されて2つの新しい単結合が形成され、水素が分子に導入されます。

一般的に、次のようなものがあります。

一般的な水素化反応 

次に、いくつかの例を見てみましょう。

• アルケンへの水素化：得られた生成物はアルカンです。

以下に、エタンを得るためのエチレン（またはエチレン）の水素化反応があります。

エチレン水素化反応の例

このタイプの接触水素化は、食品業界で次のような半固形脂肪を製造するために使用されます。 マーガリン. 植物油脂は、油が長い分子を持っているという点でのみ異なります 炭素間には二重結合がありますが、脂肪には単結合しかありません 炭素。

したがって、油を脂肪に変換するには、油を水素化するだけで十分です。 そうすれば、二重結合が壊れて単結合に変換されます。 結果は呼び出しの生成です 硬化植物性脂肪.

• アルキンの水素化: アルキンには2つのパイ結合があるため、完全な水素化は2段階で行われます。最初の段階ではアルケンが形成され、2番目の段階ではアルカンが形成されます。

以下の反応では、プロピンが水素化され、最終的にプロパンが生成されます。

最初のステップ： H₃C C ≡ CH + H₂ →H₃C CH═ ÇH₂

第2段階： H₃C CH═ ÇH₂ + 2時間₂ →H₃C CH₂─ ÇH₃

この反応を最初のステップで停止させたい場合は、触媒の作用を停止させる物質を使用する必要があります。

• ジエンの水素化：ジエンには3つのタイプがあります： 蓄積 （二重結合は下に表示されます）、 孤立 （二重結合は少なくとも2つの単結合によって分離されています）および 共役 （二重結合が交互に表示されます）。

蓄積され分離されたジエンの水素化は、アルケンで見たのと同じ方法で発生しますが、ジエンの不飽和度が高いため、2倍になります。 2つの例を参照してください。

*蓄積されたジエンの水素化の例：

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 H H H

│ │ │
H₃C CH ═ Ç ═ CH_­ ─CH₃ + 2時間₂ →H₃C CH ─ Ç ─ CH_­ ─CH₃
│ │ │
H H H

*単離されたジエンの水素化の例：
H H H H
│ │ │ │
H₃C CH ═ CH─CH_2­ ─CH_­ ═ CH_­ ─CH₃ +2 H₂ →H₃C CH ─ CH─CH_2­ ─CH_­ ─ CH_­ ─CH₃

一方、共役ジエンの水素化は、1.2添加と1.4添加の2つの方法で発生する可能性があります。 最も一般的なのは1,2付加で、水素が二重結合を形成する炭素に低温で付加されます。 一方、1,4の付加は高温で発生し、炭素1と4に共鳴と自由原子価の出現がある場合です。 各ケースの例を参照してください。

*共役ジエンへの1.2添加の例：

H₂C CH_­ ─CH= CH₂ + H₂ →H₂CCH─C─CH_­ CH₂
│ │
H H

*共役ジエンへの添加1.4の例：

H₂C CH_­ ─CH= CH₂ + H₂ →H₂C CH ═ CH_­  CH₂
│ │
H H

• 芳香族化合物の水素化: ベンゼン環のパイ結合が切断され、これらの結合を形成する炭素に水素原子が追加されます。

このタイプの全水素化を以下に示します。

全ベンゼン水素化反応

• サイクラン水素化：アルカンの生成が発生します。

例：シクロプロパンの水素化：

シクロプロパン水素化反応

ジェニファー・フォガサ
化学を卒業

学校や学業でこのテキストを参照しますか？ 見てください：

FOGAÇA、ジェニファー・ロシャ・バルガス。 "有機水素化反応"; ブラジルの学校. で利用可能： https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-organica-hidrogenacao.htm. 2021年6月28日にアクセス。