で アミド によって特徴付けられる有機化合物です の存在 窒素（N） カルボニルに直接結合（C = O）. これらは自然に利用できる物質であり、そのうちの1つは哺乳類の排泄物（尿素）に含まれていますが、人工合成によっても入手できます。
アミドは、例えば、によって生成することができます アンモニウム塩脱水、ポリマーの製造に使用されるプロセス。 それらはまたとして使用されます 肥料、 窒素の利用可能性のため、そしてどのように 抗菌作用のある薬.
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アミド構造
アミドはによって形成されます カルボニルまたはアシル基に直接結合した窒素（R-C = O）. 間の二重結合 炭素 それは 酸素 そして、このペアを窒素に移動させる可能性は、分子を与えます 平面形状、ピラミッド型の形状を持つアミンとは異なります。
アミドの分類
有機置換基の数による分類
だけでなく、 アミン、アミドは次のように分類されます 窒素が持つ置換有機ラジカルの数ただし、アミドの場合、グループの配位子の1つがアシル基になることを考慮する必要があります。つまり、次のタイプのアミドしかありません。
- 非置換アミド： 2つに結合した窒素を持っています 水素 およびカルボニル基。
例：
- 一置換アミン： 窒素が水素、カルボニル基、有機ラジカルに結合しています。 この場合、水素の1つが炭素鎖に置き換えられているので、Rを有機基と見なします。
例：
- 二置換アミン： 2つの有機ラジカルとカルボニルに結合した窒素を持っています。 この場合、2つの水素は炭素鎖に置き換えられました。
例：
も参照してください： 有機ハロゲン化物を分類する方法は？
窒素に結合しているカルボニルの数による分類
アミドは、分子の窒素に直接結合しているカルボニルの数によって分類することもできます。
- 第一級アミド：窒素（R-CO）NHに結合した1つのアシル基のみ2 .
- 二級アミド：窒素に結合した2つのカルボニルまたはアシル基（R-CO）2NH。
- 第三級アミド：窒素に結合した3つのアシル基（R-CO）3番号。
アミドの命名法
THE アミドの命名法 によって与えられます：
鎖内の炭素数を示す接頭辞+位置および不飽和（存在する場合）を示す中置+アミド末端 |
以下の表を参照してください。
接頭辞（炭素数） |
中置（チェーン飽和） |
サフィックス（官能基） |
|||
1カーボン |
会った- |
シングルコールのみ |
-an- |
アミド |
-アミド |
2つの炭素 |
その他- |
||||
3つの炭素 |
支柱- |
1つの二重結合 |
-en- |
||
4炭素 |
だが- |
||||
5炭素 |
ペント- |
2つの二重結合 |
-dien- |
||
6炭素 |
16進数- |
||||
7炭素 |
ヘプト- |
1三重結合 |
-に- |
||
8カーボン |
10月- |
||||
9炭素 |
非 |
2つのトリプルリンク |
-diin- |
||
10カーボン |
12月- |
炭素数は、官能基の窒素に最も近い側から開始する必要があります。
例:
アミンはまた、その命名法で分子の分類に関する仕様を受け取る場合があります。
部首の命名法は次のように形成されることを思い出してください。 P炭素数+終端「il」または「ila」を示す修正。 部首はアルファベット順に命名法に配置されます。
例:
また、アクセス： 環状および分岐炭化水素の命名法
アミドの性質
- 炭素鎖のサイズと空間配置に応じてスケーリングされた値を持つ、高い融点と沸点。
- カルボニルと窒素が存在するため、極性が高い。
- 非置換および一置換アミドの水素結合。
- 小さくて単純な分子は水溶性です。 分子のサイズもアミドの溶解度を妨げます。炭素鎖が大きいほど、水への溶解度が低くなります。
- アミドは、Hイオンを受け取る傾向があるため、基本的な特性を持っています+.
アミドの適用
- ナイロンなどのポリエチレン製造の仲介業者として使用されます。
- スルファニルアミドやペニシリンなどの薬剤の製剤に適用され、感染管理のための殺菌剤の有効成分です。
- 合成的に、または哺乳類から排泄される生成物として得られる尿素は、アミド基の物質であるジアミドです。 農業の栄養補助食品や肥料として使用されています。
アミドの入手
アミドは天然の形で簡単に見つかりますが、それらの合成の形はまだ工業プロセスで広く使用されています。 以下は、他の窒素化合物に基づくいくつかのアミド生成反応です。
アンモニウム塩脱水反応
アミンと酸塩化物との反応
-
無水物とアミンの反応
エステルとアミンの反応
アルドキシムの構造的再配列
-
ニトリル水和
あまりにも読んでください： アミド加水分解-重要な物質を得るために使用される反応
解決された演習
質問1 - （UFRS）下の写真のアスパルテームは、多くのソフトドリンクや低カロリー食品に使用されている人工甘味料です。
図に囲まれているグループは、有機機能の特徴です
A）エステル。
B）アミド。
C）アミノ酸。
D）アミン。
E）炭水化物。
解決
代替案B。 図で選択されている官能基は、窒素（N）に直接結合しているカルボニル（C = O）が存在するため、アミドです。
質問2 - （UNESP）2005年8月、製造上の問題によりブラジルで数人が死亡したと思われるリドカインのバッチの押収が報告された。 この薬は、内視鏡検査で広く使用されている局所麻酔薬であり、患者の不快感を軽減します。 その分子構造を以下に示します。
そして機能を提示します：
A）第二級アミンおよび第三級アミン。
B）アミドおよび第三級アミン。
C）アミドおよびエステル。
D）エステルおよび第三級アミン。
E）エステルおよび第二級アミン。
解決
代替案B。
各有機機能の特徴的な部分を選択して番号を付けた後、それぞれを分析してみましょう。
1-一置換された窒素に直接結合したアシル基（R-C = O）が存在するため、AMIDAです。
2-アシル基（R-C = O）が存在しないため、このグループの他の炭素に直接結合しているのは窒素のみです。 以前は窒素に結合していた3つの水素すべてがグループに置き換えられたため、第3級アミンがあります。 オーガニック。
LaysaBernardesMarquesdeAraújo著
化学の先生
