マルコフニコフの法則。 付加反応におけるマルコフニコフの法則

ウラジミール・ヴァシリエビッチ・マルコフニコフ(1838-1904)はモスクワの化学者で、1869年にハロゲン化水素をアルケンとアルキンに加える反応の研究を始めました。

これらの反応では、アルケンは、塩化水素(HCl)、臭化水素(HBr)、ヨウ化水素(HI)などのハロゲン化水素またはハロゲン化水素酸と反応します。 アルケンから形成される生成物はハロゲン化アルキルであり、水素はペアの一方の炭素に結合し、ハロゲンはもう一方の炭素に結合します。 以下の例を参照してください。

プロペンと臭化水素の付加反応。

酸性媒体中でのアルケンの水和反応でも同様のことが起こります。 形成された生成物がアルコールである場合:

エチレンと水との反応。

上記のエチレン分子は対称的です。 したがって、水素とハロゲンがそれぞれどの炭素に追加されるかは問題ではありません。 ただし、プロペンなどの不斉分子では、2つの可能な生成物の形成が予想されます。 しかし、マルコフニコフはこれが実際には起こらなかったことを見ました。 理解するには、以下の反応を見てください。

実質的に単独で形成される生成物は2-ブロモプロパンです。 そしてマルコフニコフは、これが他の物質にも当てはまることを見ました。 そこで彼は次のルールを策定しました。

付加反応のマルコフニコフ則の定義。

水を加える場合も同じです。 水分子とハロゲン化水素はどちらも極性があるため、これらの分子の水素は電気陽性の特性を獲得します。

Hδ+_ バツ δ- およびHδ+_ ああ δ-

電気陽性であるため、水素は最も電気陰性度の高い炭素に結合します。これは、最大量の水素に結合する炭素です。 だから私たちは持っています:

マルコフニコフの法則に従って、塩化水素をプロペンに付加し、2-クロロプロパンを形成します。


ジェニファー・フォガサ
化学を卒業
ブラジルの学校チーム

ソース: ブラジルの学校- https://brasilescola.uol.com.br/quimica/regra-markovnikov.htm

Google、Android ユーザーに警告: ユーザーはハッカー攻撃の危険にさらされています。

テクノロジー機器は攻撃を受ける可能性があり、攻撃を封じ込める防御方法があります。 今回は、 グーグル を発行しました 5月のニュースレターAndroid ユーザーが古いデバイス、主に Pixel...

read more
アライグマの出没: アニメが日本に与えた予期せぬ影響

アライグマの出没: アニメが日本に与えた予期せぬ影響

アニメの影響は何ですか? 分からないなら今から教えますよ! 漫画「あらいぐまラスカル」(ポルトガル語で「あらいぐまラスカル」)はわずか1年で大成功を収めたが、それは日本に環境破壊をもたらすには十...

read more

Android の「秘密のボタン」が追加のバッテリー電力を解放: 使い方を確認する

スマートフォンは私たちの生活に欠かせないアイテムですが、機能が多すぎるとすぐに電池が切れてしまいます。 この状況にうんざりしているなら、朗報です。解放する方法があります。 追加の費用 あなたのデ...

read more