カラシュ反応。カラシュ反応の独自性

で 有機付加反応 非常に一般的で研究されています。これは、基本的かつ主要なメカニズムとして提示される一種の反応であることを覚えておく価値があります。 1つまたは複数のリンクを切断します。 2つ以上の原子が鎖の一部になり始めることができるように。

付加反応の使用例は、 マーガリンの生産. この製品は、人々の日常生活で非常に一般的であり、存在する植物油の水素化（付加反応）から形成されます 円周率リンク その憲法で。

付加反応の種類は次のとおりです。

水素化 （水素原子の追加）;
ハロゲン化 （ハロゲン原子の付加：Cl₂、br₂、私₂ およびF₂);
ハロゲン化物との反応 （HCl、HI、Hbr、HFなどのハロゲン含有無機水素酸の添加）;
水分補給 （ヒドロニウムの添加、H⁺、およびヒドロキシル、OH^-).

による追加中 水和またはハロゲン化物を使用して、 ザ・ マルコフニコフの法則 形成される製品を予測することは私たちにとって非常に重要です。このルールでは、 ヒドロニウム（H⁺) 無機水酸化物または水から より水素化された炭素 二重結合の。すでに ハロゲン（Cl、Br、I、F） ハロゲン化物または ヒドロキシル（OH^-) の水が追加されます 水素化炭素が少ない piリンクの。次の式でこのルールを適用する例を参照してください。

プロプレンとHClの反応

この方程式では、 （Cl） の水素化されていない炭素に追加されました piリンク、の原子が ヒドロニウム（H⁺) の最も水素化された炭素原子に追加されました piリンク.

1つだけあります例外マルコフニコフの法則に： カラシュ反応. その中で逆位が起こります、つまり、 ヒドロニウム（H⁺) に追加されます 水素化炭素が少ない 与える piリンク、それは ハロゲン（Br） ハロゲン化物の より水素化された炭素 与える piリンク. 詳細は、この反応は1つの方法でのみ発生するということです。

有機過酸化物の存在;
Hbrの使用。

注意：これらの条件が満たされない場合、 マルコフニコフの法則 通常どおり使用されます。

以下のアプリケーションを参照してください カラシュ反応 プロピレン中：

過酸化物の存在下でのプロペンとHBrの反応

注意： 有機過酸化物は、必然的にその構成にグループ（R─O─O─R）を含む化合物であることは注目に値します。 Kharash反応で最も使用される有機過酸化物はカルボン酸に由来し、次の構造を持っています。

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有機過酸化物の一般構造式

マルコフニコフ則を逆転させるカラシュ反応の説明は、最初に過酸化物が分解されるという事実にあります （ステップ1）、HBrの水素を攻撃する2つの酸素原子とフリーラジカルを形成します （ステップ2）. このため、最初にアルケン分子を攻撃するのはBrです。 （ステップ3）. 水素がアルケン鎖に結合した後でのみ。一連の事実に従ってください：

カラシュ反応のメカニズムのデモンストレーション