有機ハロゲン化反応。 アルカンのハロゲン化と芳香族

ハロゲン化反応は、有機置換反応の一種です。 原子または原子のグループは、別の分子の原子または原子のグループに置き換えられます 有機。

一般に、このタイプの反応は、アルカンと芳香族炭化水素(ベンゼンとその誘導体)で起こります。

ハロゲン化は、ハロゲンの単純な物質で発生するため、このように呼ばれます:F2、Cl2、br2 ねえ2. ただし、これらの中で最も一般的なのは塩素処理(Cl2)および臭素化(Br2)、フッ素は非常に反応性が高く、その反応は爆発的で制御が難しく、有機物を破壊することさえあります。

CH4(g) + 2 F2(g) →C(s) + 4HF(g)

ヨウ素との反応は非常に遅いです。

以下は、ハロゲン化の主なタイプといくつかの例です。

1. アルカンによるハロゲン化: アルカンは反応性が低いため、ハロゲン化反応は太陽光(λ)、紫外線、または強い加熱の存在下でのみ発生します。 このタイプの反応は、ハロゲン化アルキルを得るために行われます。

例:メタンのモノクロ化:

メタン塩素化反応

この場合、それはメタンの水素原子(CH4)塩素原子に置き換えられ、モノクロロメタンが生成されます。 塩素が多すぎると、この反応は処理を続け、メタン中のすべての水素を置き換える可能性があります。

1.1。 炭素数が3を超えるアルカンのハロゲン化: 反応するアルカンが少なくとも3つの炭素原子を持っている場合、異なる置換化合物の混合物になります。 以下のメチルブタンモノクロロ化の例を参照してください。

メチルブタンモノクロロ化反応

各化合物の量は、水素が分子に放出される次の容易さの順序に比例します。

分子内の水素放出の容易さの順序

したがって、上記の場合、最大量は2-メチル-2-クロロブタンになり、最小量は2-メチル-1-クロロブタンになります。

2. ベンゼンハロゲン化: ベンゼンは通常、塩素や臭素とは反応しません。 ただし、ルイス酸を触媒として使用する場合(通常はFeClを使用します)3、FeBr3 またはAlCl3、すべて無水の形で)、ベンゼンはハロゲン化反応で容易に反応します。

塩化物と臭化鉄は、混合物に鉄を加えるだけで得られ、このようにしてハロゲンと反応し、ルイス酸を生成します。

2 Fe + 3 Br2 →2FeBr3

ベンゼンのハロゲン化とそのメカニズムの例を参照してください。

ベンゼン臭素化反応とそのメカニズム

3. ベンゼン誘導体のハロゲン化:これらの場合、置換は芳香核に結合している置換基または官能基によって導かれます。 これがどのように発生するかを確認するには、テキスト「ベンゼン環のステアリングラジカル「と」メタおよびオルソからダイレクタへのラジカルの電子効果”.


ジェニファー・フォガサ
化学を卒業

ソース: ブラジルの学校- https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-organicas-halogenacao.htm

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