ベンゼン環の主要なラジカル。 主要な部首

芳香環のベンゼン環に原子または原子群(G)がすでに結合している場合は、さらに置換します。 影響を受けます。つまり、このグループはこの水素置換の「ガイド」であると言えます。 リング。

ベンゼン環

このオリエンテーションは、ゴールまたはオルソからリーダーになります。 これらの2つのタイプは次のように機能します。

•メタダイレクタラジカル:置換の位置はメタ位置にあります。これは、ガイドする置換基に関連する位置3と5を表します。 メタリーダーである主要なグループは、通常、二重、三重、またはデートの絆を持っています。 これらのラジカルは、非活性化因子とも呼ばれ、次のとおりです。

メタリーダーラジカル

これらのグループは反応を困難にし、2番目のグループのエントリーをゴールポジションに導きます。 例として、ニトロベンゼンのモノクロル化を取り上げます。

メタ配向ニトロベンゼン塩素化反応

–NO2グループはメタ指向であるため、Hの置換はメタで発生することに注意してください。

•オルソからダイレクタへ:この場合、2つの生成物が形成されます。1つはオルソで、もう1つはパラで、つまり、部首に対して2、4、6の位置です。 リーダーにオルソである主なグループは、アクティベーターとも呼ばれ、以下にリストされています。

オルソからリーダーへの部首

これらのグループは反応を促進し、2番目のグループのエントリーをオルトおよびパラの位置に導きます。 唯一の例外はハロゲンであり、オルトおよびパラ配向ですが、2番目の置換基が芳香環に入るのを困難にします。

以下のトルエン(メチルベンゼン)の塩素化の例でこれを参照してください。

オルトパラ配向のトルエン塩素化反応

CH3アルキルラジカルが存在すると、オルトから指向性ラジカルであるため、オルト位とパラ位で置換が発生することに注意してください。

たまたまベンゼン環に両方のタイプのラジカルが含まれている場合、 勝ちます そうなる オルソからディレクターへのラジカル、次の交換をガイドします。


ジェニファー・フォガサ
化学を卒業
ブラジルの学校チーム

ソース: ブラジルの学校- https://brasilescola.uol.com.br/quimica/radicais-dirigentes-no-anel-benzenico.htm

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