アルケンの軽度の酸化

THE 穏やかな酸化 アルケンで 与えられたときに実行される有機反応です アルケン 水と過マンガン酸カリウム塩(KMnO4)、一般的に呼ばれる塩 バイエル試薬.

形成された製品は アルコール ビシナル、つまり、2つのヒドロキシル基(OH-)次の一般式のように、隣接する炭素上に配置されます。

注意: Rはラジカル原子または水素原子にすることができます。

バイエル試薬

いつ バイエルの試薬 (KMnO4)無機塩基(OH)の存在下で水と混合する-)、それは反応して酸化カリウム(K2O)、二酸化マンガン(MnO2)および発生期の酸素(遊離酸素、[O]で表される)。 プロセスの平衡方程式を参照してください。

バイエル試薬から形成されるこれらの発生期の酸素は、アルケンの穏やかな酸化反応の原因です(次の項目で説明します)。

アルケンの穏やかな酸化反応のメカニズム

  • 最初のメカニズム: バイエル試薬からの発生期の酸素の形成;

  • 2番目のメカニズム: アルケンに存在する二重結合への発生期の酸素の攻撃、 パイ結合とそれに伴う各炭素の自由原子価の形成 piリンク。

  • 3番目のメカニズム: 発生期の酸素はヒドロニウムと結合します(H+)水の自己イオン化から形成され、ヒドロキシル基(OH-).

  • 4番目のメカニズム: パイ結合があった炭素上にある各自由原子価で形成されたヒドロキシルの接続は、ビシナルアルコールを生成します。

アルケンの穏やかな酸化反応の例

→ブト-2-エンの穏やかな酸化反応

ブト-2-エンの構造式
ブト-2-エンの構造式

最初に、アルケンの炭素2と3の間の二重結合は、発生期の酸素の攻撃によって切断され、炭素2と3に自由原子価(垂直トレース)を作成します。

ブト-2-エンの炭素2と3の間のパイ結合の切断
ブト-2-エンの炭素2と3の間のパイ結合の切断

次に、発生期の酸素がヒドロニウム(H+)水のイオン化から、ヒドロキシル基(OH-)、これは炭素2および3の自由原子価に結合し、ビシナルジアルコールを生成します。

ブト-2-エンから形成されたビシナルアルコール
ブト-2-エンから形成されたビシナルアルコール

2-メチル-プロペンでの穏やかな酸化反応

2-メチルプロペンの構造式
2-メチルプロペンの構造式

最初に、アルケンの炭素1と2の間の二重結合は、発生期の酸素の攻撃によって切断され、炭素1と2に自由原子価(垂直トレース)を作成します。

2-メチルプロペンの炭素1と2の間のパイ結合の切断
2-メチルプロペンの炭素1と2の間のパイ結合の切断

次に、発生期の酸素がヒドロニウム(H+)水のイオン化から、ヒドロキシル基(OH-)、これは炭素1および2の自由原子価に結合し、ビシナルジアルコールを生成します。

2-メチル-プロペンから形成されたビシナルアルコール
2-メチル-プロペンから形成されたビシナルアルコール


私によって。DiogoLopesDias

ソース: ブラジルの学校- https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-branda-alcenos.htm

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