ベンゼンの置換反応

1 置換反応 これは、2つの異なる試薬の成分間の交換に基づいています。 安定性が高い(飽和している、つまり炭素間の単純な結合のみの)化合物は、このプロセスを経る可能性が高くなります。 しかし、ベンゼンもそれを行うことができます。

私たちはその構造の中でそれを知っています ベンゼン 3つの二重結合(3つのパイ結合)があります。つまり、この化合物は不飽和ですが、これらの二重結合は常に共鳴(3つのパイ結合の位置の変化)の現象を起こします。 このため、結合はすべての炭素を通過するため、その構造の安定性が高くなります。

ベンゼンで発生する可能性のある置換反応は次のとおりです。

  • ハロゲン化;

  • ニトロ化;

  • スルホン化;

  • アルキル化;

  • アシル化。

a)ハロゲン化

この反応では、ベンゼンはハロゲン(Br2、Cl2 ねえ2)、常に無機塩(AlCl)である可能性のある触媒の存在下で3、FeCl3 およびFeBr3). このプロセスは、ベンゼン水素をハロゲン原子に交換することで発生します。 結果は 有機ハロゲン化物の形成 およびハロゲン化水素化物。 例を参照してください。

分子塩素(Cl2)を使用したベンゼンのハロゲン化を表す式
分子状塩素(Cl)を使用したベンゼンのハロゲン化を表す式2)

b)ニトロ化

この反応では、ベンゼンは硝酸(HNO3)、常に硫酸触媒(H2のみ4)と加熱。 このプロセスは、ベンゼンからの水素をNO基に交換することで発生します2 酸の。 結果は の形成 ニトロ化合物 と水。

硝酸を使用したベンゼンのニトロ化を表す式
硝酸を使用したベンゼンのニトロ化を表す式

c)スルホン化

この反応では、ベンゼンは硫酸(H2のみ4)、常に三酸化硫黄触媒(SO3)と加熱。 このプロセスは、SO基によるベンゼンからの水素の交換で発生します3酸のH。 結果は の形成 スルホン と水。

硫酸を使用したベンゼンのスルホン化を表す式
硫酸を使用したベンゼンのスルホン化を表す式

d)アルキル化

この反応では、ベンゼンは 有機ハロゲン化物(R-X)、常に存在する 触媒 三塩化アルミニウム(AlCl3)と加熱。 このプロセスは、ハロゲン化物からのR基(有機置換基)によるベンゼンからの水素の交換で行われます。 結果は 分岐芳香族炭化水素の形成および無機酸(HX)。

塩素メタンを使用したベンゼンのアルキル化を表す式
塩素メタンを使用したベンゼンのアルキル化を表す式

e)アシル化

この反応では、ベンゼンは酸ハロゲン化物と相互作用します。酸ハロゲン化物は、塩化エタノイルで表すことができます。

塩化エタノイルの構造式
塩化エタノイルの構造式

反応は、 触媒 三塩化アルミニウム(AlCl3)そして、ベンゼンからの1つの水素が酸ハロゲン化物基全体(X-ハロゲンを除く)に交換されます。 結果は の形成 ケトン および無機酸(HX). 例を参照してください。

塩化エタノイルを使用したベンゼンのアシル化を表す式
塩化エタノイルを使用したベンゼンのアシル化を表す式


私によって。DiogoLopesDias

ソース: ブラジルの学校- https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-no-benzeno.htm

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