アルコールの酸化。 アルコールの有機酸化反応

アルコールは、重クロム酸カリウム（K）の水溶液などの酸化剤にさらされると酸化する可能性があります。₂Cr₂O₇）または過マンガン酸カリウム（KMnO₄）酸性媒体中。

真ん中の発生期の酸素[O]は、アルコール官能基（ヒドロキシル- OH）、ツインジオールと呼ばれる非常に不安定な化合物を形成します。 炭素。 この化合物は不安定であるため、水を放出して新製品を生み出します。

この製品は、酸化されたアルコールの種類（一次、二次、三次、またはメタノール）によって異なります。

簡単に言うと、次のようなものがあります。

以下の各ケースを参照してください。

• メタノール（H₃C─OH）：

メタノールは、酸化を受ける炭素に3つの水素が結合している唯一のアルコールです。 この場合、分子上に発生期の酸素が攻撃できる3つのポイントがあるため、次の図に示すように、3つの連続した酸化が発生します。

• 第一級アルコール：

これらの化合物では、ヒドロキシル炭素は1つの炭素原子にのみ結合しています。つまり、他の2つの配位子は水素であり、発生期の酸素が攻撃する場所は2つあります。

まず、以下に示すように、アルデヒドが形成されます。

しかし、アルコールを酸化するために使用される試薬は、アルデヒドを酸化するために使用される試薬よりも強力であるため、酸化は継続します。 次に、別の発生期の酸素がカルボニル炭素を攻撃し、カルボン酸を生成します。

以下は、エタノールの最初のエタナールへの酸化、次にエタン酸（酢酸）への酸化の例です。 この全体的な反応は、ワインから酢への変換です。

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エタノールのエタナールへの部分酸化は、アルコール依存症の人が使い捨て飲酒検査を受けるときに発生します。 このデバイスの内部には、酸性媒体中に重クロム酸カリウムとシリカの固体混合物があり、次の反応が発生します。

K₂Cr₂O_7（aq） + 4H₂それだけ_4（aq） + 3 CH₃CH₂おお_（NS） →Cr₂（それだけ₄)_3（aq） +午前7時₂O_（1） + 3 CH₃CHO_（NS） + K₂それだけ_4（aq）
オレンジエタノール（無色）緑エタナール（無色）

エタノール（アルコール）のエタナール（アルデヒド）への酸化に加えて、オレンジ色の重クロム酸塩がクロム（III）、さらには緑色のクロム（II）に同時に還元されることに注意してください。 色の変化は、その人の血中に許容量よりも多くのアルコールが含まれていることを示します。

• 二級アルコール：

これらは、ヒドロキシル炭素が他の2つの炭素原子と1つの水素原子のみに結合している化合物です。 したがって、発生期の酸素が攻撃できる場所は分子内に1つだけであり、生成される生成物のタイプは1つだけであり、これは常にケトンになります。

ケトンのカルボニル炭素には水素が直接結合していないため、さらに酸化する可能性はありません。 したがって、反応はケトンで停止します。

• 第三級アルコール：

第三級アルコールは、-OH基を持つ炭素が他の炭素原子と3つの結合を形成するアルコールです。 それらは水素と結合しないので、発生期の酸素によって攻撃される可能性のある分子上のポイントはありません。 この事実のために、第三級アルコールは酸化を受けません。

* ソース と画像の作者： CostaPPPR.

ジェニファー・フォガサ
化学を卒業

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FOGAÇA、ジェニファー・ロシャ・バルガス。 "アルコールの酸化"; ブラジルの学校. で利用可能： https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-dos-alcoois.htm. 2021年7月27日にアクセス。