アルカジエンの水和反応

の水和反応 アルカジエン 彼らです 付加反応つまり、水分子の成分(ヒドロニウムと水酸化物)がアルカジエンに付加されます。

君は アルカジエン 次の構造でわかるように、炭素間に開鎖と2つの二重結合(シグマとパイによって形成される)を持つ炭化水素です。

アルカジエンの構造式
アルカジエンの構造式

のために アルカジエンの水和反応 二重結合に存在するパイ結合は、熱と硫酸(H)の影響によって切断されることが不可欠です。2のみ4). パイ結合が切断されると、二重結合に関与する炭素の1つにそれぞれ2つの結合部位が現れます。

パイ結合の破壊を伴う結合部位の出現
パイ結合の破壊を伴う結合部位の出現

アルカジエン分子上の結合部位の出現は、イオン(H+ そしてああ-)水からアルカジエンに添加され、例えば、ジアルコール(アルコール 2つのヒドロキシルを含む)。

アルカジエンの構造におけるH +およびOH-の付加
Hの追加+ そしてああ- アルカジエンの構造

注意: Hの追加+ そしてああ- アルカジエン構造では、 マルコフニコフの法則、すなわちH+ 最も水素化された炭素に結合し、OH- 水素化されていない炭素に結合します。

アルカジエンの水和におけるマルコフニコフ則の適用例
アルカジエンの水和におけるマルコフニコフ則の適用例

二重結合の位置に関して異なるタイプのアルカジエンがあるので、アルカジエンの水和が異なる化合物を形成する可能性がある。 次の場合を参照してください。

→蓄積または凝縮したアルカジエン

これは、2つの二重結合が同時に3つの原子を含むアルカジエンです。 炭素、つまり、結合に含まれる炭素を分離する単結合はありません ダブルス。

蓄積されたアルカジエンの構造式
蓄積されたアルカジエンの構造式

交互のアルカジエンの水和反応中に、パイ結合が切断され、H+ より水素化された炭素とOHに追加- 水素化の少ない炭素に追加:

蓄積されたアルカジエン水和反応式
蓄積されたアルカジエン水和反応式

蓄積されたアルカジエンの水和では、同じ炭素原子が2つのヒドロキシルを受け取り、不安定な構造であるツインアルコールを形成します。

形成されたジェミノジアアルコールの構造
形成されたツインジアアルコールの構造

ツインアルコールは不安定であるため、2つのヒドロキシルの成分を含む水分子が形成され、炭素と酸素の間にパイ結合が形成されます。

宝石用原石アルコールからのケトンの形成
ツインアルコールからのケトンの形成

したがって、蓄積されたアルカジエンの水和反応は、 ケトン.

→共役または代替アルカジエン

これは、4つを同時に含む2つの二重結合を持つアルカジエンです。 炭素原子、つまり、結合に関与する炭素を分離する単結合があります ダブルス。

交互アルカジエンの構造式
交互アルカジエンの構造式

交互のアルカジエンでは、それらの二重結合の共鳴が発生します。 したがって、次の図のように、パイ結合の電子の位置が変わります(赤い矢印)。

交互アルカジエンの共鳴を描いた概略図
交互アルカジエンの共鳴を描いた概略図

一般に、2つの二重結合が以前にあった炭素と炭素の間に正確に二重結合が出現します。 二重結合を形成しなくなった各炭素に1つずつ、2つの結合サイトを作成します(この例では、炭素1と 4). チェーンのカーボン1と4はHを受け取ります+ そしてああ- 水から。

交互アルカジエンの部分的水和
交互アルカジエンの部分的水和

共鳴後、新しい二重結合のパイ結合が切断され、H+ そしてああ- アルカジエン分子に追加されます。 OHは、電気陰性度の高い基の電子引力を受けるため、最初に追加されたOH基に最も近い炭素に追加されます。

交互アルカジエンにおける水和の終了
交互アルカジエンにおける水和の終了

共鳴のため、交互のアルカジエンは1.4の水和を受け、ジアルコールを形成したと言えます。

→アルカリ絶縁

これは、少なくとも5つの原子が同時に関与する2つの二重結合を持つアルカジエンです。 炭素の、つまり、結合に含まれる炭素を分離する少なくとも2つの単結合があります。 ダブルス。

単離されたアルカジエンの構造式
単離されたアルカジエンの構造式

単離されたアルカジエンの水和反応中に、パイ結合が切断され、H+ より水素化された炭素とOHに追加- 水素化の少ない炭素に追加されます。

単離されたアルカジエン水和反応式
単離されたアルカジエン水和反応式

したがって、単離されたアルカジエンの添加では、ジアルコールの形成しかありません。


私によって。DiogoLopesDias

ソース: ブラジルの学校- https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-hidratacao-alcadienos.htm

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