不斉炭素が等しい分子。不斉炭素

本文中異なる不斉炭素を持つ分子の異性体 Van’tHoffとLeBelによって提案された2つの式は、分子が2つ以上の異なる不斉炭素を持っている場合に光学異性体の量を決定するのに役立つことが示されました。

しかし、分子がいくつかの等しい不斉炭素を持っている場合、これらの式を使用することはできません。リガンドが互いに異なるが、別の炭素のリガンドとまったく同じである2つ以上の炭素がある場合、分子がこのようであるかどうかを判断します。

たとえば、酒石酸は、ワインを生産する目的でブドウジュースを発酵させる過程で形成される物質です。あなたの分子は2つの等しい不斉炭素を持っており、どちらも次の配位子を持っています。

│
HOOC─、H─HO─ とH─C─OH
│
COOH

以下の予測では、2つの可能性があります。1つ目は、OH配位子が反対側にある（およびH配位子も）。第二に、これらのリガンドは同じ側にあり、それぞれの可能性において、それぞれの鏡像があります。

2つの不斉炭素は等しいので、偏光面からの偏角αは同じになります。したがって、最初のケースでは、炭素原子のコンフォメーションが異なるため、光面がシフトします。角度+αで右（右側）に偏光し、もう一方は偏光面を左（レボレータ）にシフトします。角度–α。この意味は 一方は他方の効果をキャンセルします そして 物質は内部補償により光学的に不活性になります、複合と呼ばれるメソ.

上に示した2番目の可能性では、両方の炭素が同じコンフォメーションを持っているため、2つのケース 光学活性化合物:

1番目）2つの非対称炭素が偏光面を右にシフトします （右旋性）：+2α;

2番目）2つの非対称炭素が偏光面を左にシフトします （levorotator）：-2α。

酒石酸はまた形成することができます ラセミ混合物 それは、右旋性異性体の50％と左旋性異性体の50％を持っています。一方の異性体はもう一方の偏光面の偏差を無効にするため、この混合物は考慮されます 外部補償により光学的に非アクティブ.

これにより、2つの等しい不斉炭素原子を持つ分子には2つの光学異性体があるという結論に達しました。要約に示すように、活性（右旋性およびレボギラス）および2つの光学的に不活性な異性体（メソ化合物およびラセミ混合物）ベローズ：