ベンゼンの置換反応

1 置換反応 これは、2つの異なる試薬の成分間の交換に基づいています。 安定性が高い(飽和している、つまり炭素間の単純な結合のみの)化合物は、このプロセスを経る可能性が高くなります。 しかし、ベンゼンもそれを行うことができます。

私たちはその構造の中でそれを知っています ベンゼン 3つの二重結合(3つのパイ結合)があります。つまり、この化合物は不飽和ですが、これらの二重結合は常に共鳴(3つのパイ結合の位置の変化)の現象を起こします。 このため、結合はすべての炭素を通過するため、その構造の安定性が高くなります。

ベンゼンで発生する可能性のある置換反応は次のとおりです。

  • ハロゲン化;

  • ニトロ化;

  • スルホン化;

  • アルキル化;

  • アシル化。

a)ハロゲン化

この反応では、ベンゼンはハロゲン(Br2、Cl2 ねえ2)、常に無機塩(AlCl)である可能性のある触媒の存在下で3、FeCl3 およびFeBr3). このプロセスは、ベンゼン水素をハロゲン原子に交換することで発生します。 結果は 有機ハロゲン化物の形成 およびハロゲン化水素化物。 例を参照してください。

分子塩素(Cl2)を使用したベンゼンのハロゲン化を表す式
分子状塩素(Cl)を使用したベンゼンのハロゲン化を表す式2)

b)ニトロ化

この反応では、ベンゼンは硝酸(HNO3)、常に硫酸触媒(H2のみ4)と加熱。 このプロセスは、ベンゼンからの水素をNO基に交換することで発生します2 酸の。 結果は の形成 ニトロ化合物 と水。

硝酸を使用したベンゼンのニトロ化を表す式
硝酸を使用したベンゼンのニトロ化を表す式

c)スルホン化

この反応では、ベンゼンは硫酸(H2のみ4)、常に三酸化硫黄触媒(SO3)と加熱。 このプロセスは、SO基によるベンゼンからの水素の交換で発生します3酸のH。 結果は の形成 スルホン と水。

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硫酸を使用したベンゼンのスルホン化を表す式
硫酸を使用したベンゼンのスルホン化を表す式

d)アルキル化

この反応では、ベンゼンは 有機ハロゲン化物(R-X)、常に存在する 触媒 三塩化アルミニウム(AlCl3)と加熱。 このプロセスは、ハロゲン化物からのR基(有機置換基)によるベンゼンからの水素の交換で行われます。 結果は 分岐芳香族炭化水素の形成および無機酸(HX)。

塩素メタンを使用したベンゼンのアルキル化を表す式
塩素メタンを使用したベンゼンのアルキル化を表す式

e)アシル化

この反応では、ベンゼンは酸ハロゲン化物と相互作用します。酸ハロゲン化物は、塩化エタノイルで表すことができます。

塩化エタノイルの構造式
塩化エタノイルの構造式

反応は、 触媒 三塩化アルミニウム(AlCl3)そして、ベンゼンからの1つの水素が酸ハロゲン化物基全体(X-ハロゲンを除く)に交換されます。 結果は の形成 ケトン および無機酸(HX). 例を参照してください。

塩化エタノイルを使用したベンゼンのアシル化を表す式
塩化エタノイルを使用したベンゼンのアシル化を表す式


私によって。DiogoLopesDias

学校や学業でこのテキストを参照しますか? 見てください:

DAYS、ディオゴロペス。 "ベンゼンの置換反応"; ブラジルの学校. で利用可能: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-no-benzeno.htm. 2021年6月27日にアクセス。

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