ベンゼン構造の発見。 ケクレによるベンゼン構造

O ベンゼン 有機化学にとって最も重要な芳香族炭化水素です。 その発見は、1825年に物理学者で化学者のマイケル・ファラデー(1791-1867)によって、当時ロンドンで使用されていた照明ガスで行われました。 1834年、別の科学者である化学者Eilhardt Mitscherlichは、彼の分子式が6つの炭素原子と6つの水素原子で構成されていることを確認しました。 (Ç6H6).

しかし、長い間、化学者はベンゼンの構造式がどうなるかを理解できませんでした。 以下に示すように、提案されたすべての構造は、この化合物が関与する反応とその化学的挙動を説明していませんでした。

ベンゼンの構造に関する提案

この興味をそそる検索への答えが来ました 1865年、ドイツの化学者を通じて フリードリヒ・アウグスト・ケクレ・フォン・ストラドニッツ(1829-1896). ケクレがベンゼン構造の開発に助けを得たことはよく知られています ヘビが自分の尻尾を噛んでいるのを見た夢。 次のテキストは、ベンゼン式の発表から25周年を記念して、彼が1890年に行ったスピーチから抜粋したものです。

「私は教科書を書いているところに座っていましたが、作業は進んでいませんでした。 私の考えは他の場所にありました。 私は椅子を火に向けて居眠りした。 再び原子は私の目の前で跳ねていました [ケクレは以前、目の前で原子が「跳ね返る」ことを夢見ていました]。 このとき、小グループはバックグラウンドで適度に維持されました。 同じタイプの繰り返しのビジョンによって鋭くされていた私の精神的な目は、今ではより大きな構造を 複数のコンフォメーション:長い列、場合によってはきつく、すべてがペアになり、動きが絡み合っています。 ヘビ。 でも、見てください! 何だって? ヘビの一人が自分の尻尾をひったくり、その形が私の目の前で嘲笑して旋回しました。 私はまるで一筋の光のように目が覚めた。 それから私はまた、仮説の結果を発展させるために夜の残りを過ごしました。」 (BENFEY、1958、p。 21 apud USBERCO、SALVADOR、2000年、p。 74)

ヘビが自分の尻尾を噛むというケクレの夢は、彼をベンゼンの構造に導きました

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もちろん、ベンゼンの処方を発見したケクレの功績は、単なる夢によるものではありません。これは単なる夢でした。 彼自身が原子の原子価とそれらの性質から形成した考えを熱心に研究していた日々の結果 接続。 夢は彼のベンゼン理論を完成させることでした。 このため、彼は言った:

「紳士、夢を見ることを学びましょう。そうすれば、おそらく真実を見つけることができます... しかし、現実の世界で夢を試す前に、それらを公開することは避けましょう。」(. 4月20日にアクセス 2010 apud フォンセカ、2010年、p。 21)

炭素の四価(炭素が4つの結合を形成しなければならない能力)を提案し、確認したのはケクレでさえありました。

したがって、ベンゼンについてケクレによって提案された構造式は、 6つの炭素原子と6つの水素原子が六角形の環を形成します (ヘビが自分の尻尾を噛むように)。 彼の最初の仮説では、炭素間には単純な結合しかありませんでした。 ただし、その後まもなく、この仮説は次の追加により改善されました。 二重結合が交互になっている平衡状態の構造のペア。

共鳴ベンゼン構造

したがって、ケクレは、1930年にのみ登場したベンゼン環の共鳴のアイデアを予期していました。

ケクレによるこの発見は、歴史を刻む非常に重要なものでした。なぜなら、それを通して、他のいくつかの有機化合物を合成できるからです。


[1]ベンフィー、 Journal of Chemical Education、 巻 35、1958、p。 21. で:USBERCO、JoãoとSALVADOR、Edgar。 化学3:有機化学。 第3巻。 第6版 サンパウロ:Editora Saraiva、2000年、p。 74;

[2] . 4月20日にアクセス 2010. で:フォンセカ、マルタ・レイス・マルケス・ダ。 化学:環境、市民権、テクノロジー。 巻 3. 第1版 サンパウロ:Editora FTD、2010年、p。 21.


ジェニファー・フォガサ
化学を卒業

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