異なる不斉炭素を持つ分子の異性体

テキスト「不斉炭素と光学異性体を持つ分子」は、分子に非対称炭素またはキラル炭素が1つしかない場合(すべての配位子を含む) 互いに異なる)、2つの光学活性異性体と1つの光学不活性異性体(混合物)があります ラセミ)。

ここで、2つ以上の異なる不斉炭素がある場合、つまり、それらの配位子の少なくとも1つが同じではないため、それらは互いに異なると見なされる場合を考えてみましょう。 たとえば、アスパルテームの処方を考えてみましょう。これは、ショ糖(砂糖)の180倍の甘味があるため、人工甘味料に使用されています。

アスパルテームフォーミュラ

この分子には2つのキラル炭素があり、画像では番号で識別されていることに注意してください。 1 そして 2. これらの炭素は、4つの結合基が互いに異なるため、非対称と見なされます。 炭素配位子を比較する場合 1 カーボンのもので 2、繰り返し配位子はH(水素)のみであることがわかります。したがって、異なる不斉炭素です。

この分子と2つの不斉炭素を持つすべての分子は、常に次のようになります。 4つの光学活性異性体と2つの光学不活性異性体(2つのラセミ混合物)。

考えられる確率は次のとおりであるため、これはわかっています。

2つのキラル炭素を持つ分子の光学異性体の可能性

異性体の他のペアは、右巻き炭素-1と右巻き炭素-2の混合物などのジアステレオ異性体(相互の鏡像ではありません)になります。

ただし、多くの分子は3、4、5、またはそれ以上の不斉炭素を持っているため、各分子のすべての可能性を検討し続ける必要があるとしたら、非常に困難です。

したがって、いくつかの分子の光学活性および不活性異性体の量を決定する最も簡単な方法 さまざまな不斉炭素は、Van’tHoffとLeによって提案された以下に示す数式によるものです。 ベル:

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光学活性および不活性異性体の量を決定するためのVan’tHoffおよびLeBelの式

ここで、「n」は分子内のさまざまな不斉炭素の量です。 たとえば、アスパルテームの場合、2つの不斉炭素であるため、次のようになります。

  • 光学活性異性体:2番号 = 22 = 4;
  • 光学的に不活性な異性体: 2番号 = 22 = 2.
    2 2

それは私たちが前に述べた量を正確に与えました。

興味深いことに、アスパルテームのエナンチオマーの1つは、人工甘味料に使用されるこの甘い味を持っていますが、その光学異性体の1つは苦い味を持っています。

甘くて苦い味のアスパルテーム異性体の配置

次に、別の例であるフルクトース分子を見てください。

OH O H OH OH OH
│ ║ │ │ │ │
HC─C─ ÇÇÇ ─C─H
│ │ │ │ │
H OH H H H

したがって、フルクトースには3つの不斉炭素原子があります。 8つの光学活性異性体と4つの光学不活性異性体があり、これらは4つのラセミ混合物です。

  • 光学活性異性体:2番号 = 23 = 8;
  • 光学的に不活性な異性体: 2番号 = 23 = 4.
    2 2

ジェニファー・フォガサ
化学を卒業

学校や学業でこのテキストを参照しますか? 見てください:

FOGAÇA、ジェニファー・ロシャ・バルガス。 "異なる不斉炭素を持つ分子の異性体"; ブラジルの学校. で利用可能: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeros-moleculas-com-carbonos-assimetricos-diferentes.htm. 2021年6月28日にアクセス。

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