不斉炭素と光学異性体を持つ分子

THE 光学異性 これは、2つ以上の化合物の分子式が同じであるが、旋光度、つまり偏光面のずれが異なる場合に発生します。

旋光度に必要な特性の1つは、分子が非対称であるということです。これを確認する1つの方法は、分子の原子が少なくとも1つあるかどうかを観察することです。 不斉またはキラル炭素.

簡単に言うと、炭素原子は、そのすべての配位子が互いに異なる場合、非対称です。 環状化合物では、環の外側の配位子と、環の時計回りと反時計回りの配位子を考慮に入れます。

たとえば、以下に示す乳酸の場合を考えてみましょう。

ああ

H3Ç ─C*─ COOH

H

4つの配位子(C *原子に直接結合している4つの原子だけでなく、4つの複雑な構造)は互いに異なることに注意してください。 したがって、この分子は不斉またはキラル炭素を持っています。

結果として、この化合物は 2つの光学活性異性体、これは互いの鏡像であり、重ね合わせることができません。

ああHO
│ │ │
H3Ç ─C*─ COOHHOOC ─C*─ CH3
│ │ │
HH

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これらの異性体は呼ばれます エナンチオマー、で エナンチオモルフ (ギリシャ語から enantioes、反対; モルフォ、形状)またはの 光学対蹠地. 偏光がこれらの化合物を通過すると、そのうちの1つがこの光の平面を右(時計回り)にシフトしてから呼び出されるため、これらは異なります。 右利き (dまたは+記号で表されます)一方、他のエナンチオマーは偏光面を左にシフトし、 レボジャイロ (ℓまたは-)。

それらが偏光面から外れる角度は同じですが、符号が逆になります。

これらの2つの光学活性異性体に加えて、不斉炭素が1つしかない分子には、光学不活性異性体、つまり偏光面をシフトしない異性体もあります。 この異性体は ラセミ混合物、これは、正確に50%の右側の異性体と50%の左側の異性体の混合物で構成されています。 それぞれが引き起こす偏差は同じ値ですが、方向が反対であるため、一方が他方の効果をキャンセルすることになり、その結果、ラセミ混合物は次のようになります。 外部補正により光学的に非アクティブ。

簡単に言えば、非対称の炭素原子を持つ分子の場合、常に次のようになります。

  • 2つの光学活性異性体(デキストロジャイロおよびレボジャイロ);
  • 1つの光学的に不活性な異性体(ラセミ混合物)。

*画像の作者: LHcheM


ジェニファー・フォガサ
化学を卒業

学校や学業でこのテキストを参照しますか? 見てください:

FOGAÇA、ジェニファー・ロシャ・バルガス。 "不斉炭素と光学異性体を含む分子"; ブラジルの学校. で利用可能: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-um-carbono-assimetrico-isomeros-opticos.htm. 2021年6月28日にアクセス。

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