アルデヒドとケトンの分化

君は アルデヒド そしてその ケトン それらは非常によく似た有機機能です。 どちらもその構造にカルボニル官能基（C = O）を持っていますが、唯一の違いは、 アルデヒド、それは常に炭素鎖の終わりに現れます、すなわち、カルボニル炭素配位子の1つは 水素; ケトンは、他の2つの炭素原子の間にカルボニルを持っています。

アルデヒド官能基：ケトンの官能基：

O O
 ║ ║
 CC─H CC─C

このため、アルデヒドとケトンの間に官能異性の場合があります。 たとえば、以下に、同じ分子式（C₃H₆O）ですが、1つはアルデヒド（プロパナール）で、もう1つはケトン（プロパノン）です。 これにより、プロパティとアプリケーションがどのように完全に変わるかをご覧ください。

アルデヒドとケトン間の機能異性の例

あなたが実験室にいて、分子式Cのみを持つ無色の液体が入ったバイアルを見つけたと想像してください。₃H₆O。 それがケトンなのかアルデヒドなのかを知るためにあなたは何をしますか？

このような問題を解決するには、 弱い酸化剤に対するこれらの化合物の反応に基づいてアルデヒドとケトンを区別する方法があります. 以下に示すように、 弱い酸化剤に直面すると、アルデヒドは酸化されて反応しますが、ケトンは反応しません。 私たちはそれを言いますアルデヒドは還元剤として機能しますが、ケトンは機能しません, それらは、エネルギーのある酸化剤と接触する還元剤としてのみ反応します。

アルデヒド+弱酸化剤→カルボン酸
O O
║ ║
C─C─H+ [O]→C─C─OH

ケトン+弱い酸化剤→反応しないでください
O
║
C─C─C+ [O]→反応なし

これに基づいて、この反応を実行し、化合物が反応するかどうかを確認するだけで十分です。 それが反応する場合、それがアルデヒドであることがわかります。 それが反応しない場合、それはケトンです。

さらに、これらのアルデヒド酸化反応で形成された生成物は非常に目立ち、後で示すように色の変化が発生します。

アルデヒドとケトンを区別する主な方法は3つあります。

1-トレンス反応性： この試薬は 硝酸銀のアンモニア溶液、すなわち硝酸銀（AgNO₃）および過剰な水酸化アンモニウム（NH₄ああ）：

AgNO₃ + 3 NH₄OH→ Ag（NH₃）ああ + NH₄で₃ + 2 H₂O
Tollens Reactive（ドイツの化学者Bernhard Tollens（1841-1918）にちなんで名付けられました）

本文で説明されているように シルバーミラーを作る、アルデヒドがトレンス反応性物質と接触すると、対応するカルボン酸に酸化され、銀イオンはAgに還元されます。⁰ （メタリックシルバー）。 この反応が、例えば試験管内で行われると、この金属銀が試験管の壁に堆積し、その結果、 シルバーミラー. この観察された結果は非常に美しく、工業用ミラーの製造プロセスで使用されます。

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発生する反応は次のように表すことができます。

O O
║ ║
R─C─H+ H₂O→R─C─OH+ 2e- + 2 H⁺
2 Ag⁺ + 2e-→2Ag⁰
2 NH₃ + 2 H⁺ →2NH₄⁺

O O
║║
RC─H + 2 Ag⁺ + 2 NH₃ + H₂O → RC─OH + 2 Ag⁰ + 2 NH₄⁺
アルデヒド トレンス反応性カルボン酸 メタリックシルバー（シルバーミラー）

一方、ケトンをトレンス反応物と反応させると、ケトンはAgイオンを還元できないため、金属銀の形成は起こりません。⁺.

2-フェーリング反応性： この反応性物質は、硫酸銅II（CuSO）の青色の溶液です。₄）水酸化ナトリウム（NaOH）と酒石酸ナトリウムおよびカリウム（NaOOC-CHOH-CHOH-COOK）によって形成された別の溶液と混合されるため、塩基性媒体中で。 酒石酸塩は、硫酸銅II溶液に添加され、安定化して沈殿を防ぎます。

CUSO₄ + 2NaOH→Na₂のみ₄ + Cu（OH）₂
^{フェーリング反応性（ドイツの化学者ヘルマンフォンフェーリング（1812-1885）にちなんで名付けられました）}

フェーリング反応性物質と接触すると、アルデヒドはその酸化によってカルボン酸を形成し、銅イオン（Cu）は²⁺）中央に存在するものが還元され、亜酸化銅である赤褐色の沈殿物（よりレンガのような）を形成します。 一方、ケトンは反応しません-Cuイオンを還元できないためです²⁺.

O O
║ ║
R─C─H+ 2 Cu（OH）₂ →R─C─OH+ お尻₂O + 2 H₂O
アルデヒド 赤褐色の沈殿物

3-ベネディクトの反応性： この反応性物質は、硫酸銅II（Cu（OH））の溶液によっても形成されます。₂）基本的な培地で、しかしそれはクエン酸ナトリウムと混合されます。

フェーリング試薬と同様に、アルデヒドとベネディクト試薬との反応の場合、銅イオン（Cu²⁺）還元されて赤い亜酸化銅を形成する媒体に存在します。

この試薬は、尿中のブドウ糖の存在と含有量を検出するためのテストで広く使用されています。 グルコースはその構造にアルデヒド基を持っているため、これらのテスト用のストリップに存在するベネディクト試薬と反応します。 そこから、リボンの色と製品のパッケージの目盛りの色を比較するだけです。

ベネディクト試薬は、尿中のブドウ糖含有量を測定するために使用されます。

ジェニファー・フォガサ
化学を卒業

学校や学業でこのテキストを参照しますか？ 見てください：

FOGAÇA、ジェニファー・ロシャ・バルガス。 "アルデヒドとケトンの分化"; ブラジルの学校. で利用可能： https://brasilescola.uol.com.br/quimica/diferenciacao-aldeidos-cetonas.htm. 2021年6月27日にアクセス。