תגובות הלוגנציה הן סוג של תגובה תחליפית אורגנית, כלומר כאלו בהן א אטום או קבוצות אטומים מוחלפים באטומים או קבוצות אטומים של מולקולה אחרת אורגני.
באופן כללי, תגובה מסוג זה מתרחשת עם אלקנים ופחמימנים ארומטיים (בנזן ונגזרותיו).
הלוגנציה נקראת כך מכיוון שהיא מתרחשת עם החומרים הפשוטים של הלוגנים: F2, קל2, br2 היי2. עם זאת, הנפוץ ביותר בקרב אלה הוא כלורציה (Cl2) וברומינציה (בר2), מכיוון שפלואור הוא תגובתי מאוד, ותגובותיו נפיצות וקשות לשליטה, ואף הורסות חומר אורגני:
CH4 (גרם) + 2 F2 (גרם) → ג(ים) + 4HF(ז)
התגובות עם יוד איטיות ביותר.
להלן הסוגים העיקריים של הלוגן וכמה דוגמאות:
1. הלוגנציה עם אלקנים: מכיוון שאלקנים אינם ריאקטיביים, תגובת ההלוגן שלהם מתרחשת רק בנוכחות אור שמש (λ), אור אולטרה סגול או חימום חזק. סוג זה של תגובה נעשה כדי להשיג אלקיל הליד.
דוגמה: חד-כלור-מתאן:
במקרה זה זה קרה מאטום מימן של מתאן (CH4) מוחלף באטום כלור, נותן מונוכרורומטאן. אם היה יותר מדי כלור, התגובה הזו יכולה להמשיך ולעבד ולהחליף את כל המימנים במתאן.
1.1. הלוגנציה באלקנים עם יותר מ -3 פחמנים: אם לאלקן שיש להגיב יש לפחות 3 אטומי פחמן, אנו מקבלים תערובת של תרכובות שונות שהוחלפו. ראה את הדוגמה של מונוכרורינציה מתיל-בוטן להלן:
אל תפסיק עכשיו... יש עוד אחרי הפרסום;)
הכמות של כל תרכובת תהיה פרופורציונאלית לסדר הקלות הבא עם שחרור המימן למולקולה:
לפיכך, במקרה שלעיל, הכמות הגדולה ביותר תהיה 2-מתיל-2-כלורובוטאן והכמות הקטנה ביותר תהיה 2-מתיל-1-כלורובוטאן.
2. הלוגן בנזן: בנזן אינו מגיב בדרך כלל עם כלור או ברום. עם זאת, אם משתמשים בחומצה לואיס כזרז (בדרך כלל משתמשים ב FeCl)3, FeBr3 או AlCl3, הכל בצורה נטולת מים), בנזן מגיב בקלות בתגובת הלוגן.
ניתן להשיג את כלוריד וברומיד הברזל על ידי הוספת ברזל לתערובת ובדרך זו הוא מגיב עם ההלוגן ומייצר את חומצת לואיס:
2 Fe + 3 Br2 → 2 FeBr3
ראה דוגמה להלוגן של בנזן ולמנגנון שלו:
3. הלוגנציה של נגזרות בנזן:במקרים כאלה ההחלפה מונחית על ידי הקבוצה המחליפה או התפקודית המחוברת לגרעין הארומטי. כדי לראות איך זה קורה, קרא את הטקסטים "רדיקלי היגוי בטבעת הבנזין"ו"השפעות אלקטרוניות של רדיקלים מטא ואורטו לבמאים”.
מאת ג'ניפר פוגאצה
בוגר כימיה
האם תרצה להתייחס לטקסט זה בבית ספר או בעבודה אקדמית? תראה:
FOGAÇA, ג'ניפר רושה ורגס. "תגובות הלוגן אורגניות"; בית ספר ברזיל. אפשר להשיג ב: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-organicas-halogenacao.htm. גישה אליו ב -28 ביוני 2021.
