אחד תגובת תוספת הוא תהליך כימי בו מוסיפים למולקולה אורגנית אטומים של חומר אנאורגני, אשר חייבים להיות בעלי אחד המאפיינים הבאים:
מבנה פתוח המכיל כריכה או קישורי pi;
מבנה סגור רווי (רק עם קישורי סיגמא);
מבנה בלתי רווי סגור (עם קשר pi או ארומטי).
התרכובות האורגניות בעלות מאפיינים אלה הן כדלקמן פחמימנים:
אלקנים;
אלקינים;
אלקדינס;
אופניים;
מחזורים;
ארומטים.
במהלך א תגובת תוספת, אגרות חוב pi אחד או יותר, או קשר סיגמא (במקרה הבלעדי של ציקלן) נשברות מה שגורם להופעה של שניים או יותר חופשיים (אתרי מליטה) על הפחמנים המעורבים, כמו בדוגמה לִגעוֹת:
שבירת הקשר pi באלקן
לאחר שבירת קשר זה, תוספת האטומים חייבת להתרחש באתרי הקשר החדשים שנוצרו במתחם האורגני. אנו מפרטים להלן את סוגי ה- תגובות תוספת שניתן לבצע עם תרכובות אורגניות.
הידרוגנציה
בזה תגובת תוספתבנוסף לתרכובת האורגנית, המגיב הנוסף הוא גז מימן (H2). בכל אחד מהפחמנים, שם מתרחש הביקוע (שבירת קשר הסיגמה או ה- pi, כפי שניתן לראות קודם), יהיה הקשר של אטום מימן המתייחס לכמות הקשרים השבורים.
כאשר אנו מבצעים הידרוגנציה של ציקלובוטאן, למשל, נוצר קשר סיגמא בין פחמנים 1 ו -2. ואז אטום מימן נקשר לכל אחד מהפחמנים האלה:
משוואה המייצגת הידרוגנציה בציקלובוטאן
הלוגנציה
בנוסף לתרכובת האורגנית, המגיב האחר בזה תגובת תוספת הוא הלוגן מולקולרי (גז כלור-קל2, גז פלואור-F2, יוד מוצק-אני2 וברום נוזלי-בר2). בכל פחמן, שבו מתרחש הביקוע (שבירת קשר הסיגמה או ה- pi, כפי שנראה לעיל), יהיה הקשר של אטום של הלוגן הכוונה למספר החיבורים השבורים.
לפיכך, כאשר אנו מבצעים את ההלוגן (באמצעות גז כלור) של ציקלופרופן, הקשר pi נשבר בין פחמנים 1 ו -2. ואז אטום כלור נקשר לכל אחד מהפחמנים הבאים:
משוואה המייצגת הלוגנציה בציקלופרופן
אל תפסיק עכשיו... יש עוד אחרי הפרסום;)
תגובת תוספת עם הליד
הליד הוא חומצת הידרה אורגנית, שנוצרת על ידי אטום מימן ואטום מימן. הלוגן, כגון חומצה הידרוכלורית (HCl), חומצה הידרופלואורית (HF), חומצה הידרו-ברומית (HBr), חומצה הידרואידי (HI).
בְּ תגובת תוספת עם הליד, בנוסף לתרכובת האורגנית, המגיב השני הוא הליד, ומכאן אחד הפחמנים, שבו חריץ (שבירת קשר הסיגמה או פי, כפי שנראה לעיל), חייב לקבל את אטום המימן, והשני מקבל את הליד.
על פי שלטונו של מרקובניקוב, אטום הפחמן הממוזג ביותר (או הפחמן המחובר לרדיקל קטן יותר) חייב לקבל את מימן, והפחמן המאושר פחות (או הפחמן המחובר לרדיקל גדול יותר) חייב לקבל את הליד.
לדוגמא, כאשר אנו מבצעים תגובה זו על פרופן עם חומצה הידרוכלורית (HCl), הקשר pi נשבר בין פחמנים 1 ו -2. ואז, מימן נקשר לפחמן 1 (מוקשה יותר) וכלור לפחמן 2 (פחות מוקשה):
משוואה המייצגת את התוספת עם הליד בפרופן
תגובת הידרציה
מולקולת המים, כאשר היא מייננת, מייצרת את קטיון ההידרוניום (H+) והאניון ההידרוקסיד (OH-). מסיבה זו, בזה תגובת תוספתבנוסף לתרכובת האורגנית, המגיב הנוסף הוא מים. לפיכך, אחד הפחמנים, בו מתרחש הביקוע (שבירת קשר הסיגמה או ה- pi, כפי שנראה לעיל), מקבל את קטיון ההידרוניום, והשני מקבל את האניון של ההידרוקסיד.
על פי שלטונו של מרקובניקוב, אטום הפחמן המאושר ביותר (או הפחמן המחובר לרדיקל קטן יותר) חייב לקבל את ההידרוניום, והפחמן המאושר פחות (או הפחמן המחובר לרדיקל גדול יותר) חייב לקבל את הידרוקסיד.
כאשר אנו מייבשים דיטה של פנטה 1,4, למשל, הקשר pi נשבר בין פחמנים 1 ו -2, ובין פחמנים 4 ו -5. לאחר מכן, פחמנים 1 ו -5 מקבלים את ההידרוניום, ופחמנים 2 ו -4 מקבלים את ההידרוקסיד:
משוואה המייצגת תוספת עם הידרציה בפנטה 1.4 דיאן
על ידי. דיוגו לופס דיאס
