אמידים: מבנה, מינוח, תגובות, דוגמאות

בְּ אמידס הם תרכובות אורגניות המאופיינות ב נוכחות של א חנקן (N) מחובר ישירות לקרבוניל (C = O). מדובר בחומרים הקיימים בצורה טבעית, אחד מהם הוא בהפרשת היונקים (אוריאה), אך ניתן להשיג אותם גם באמצעות סינתזה מלאכותית.

ניתן לייצר אמידים, למשל התייבשות מלח אמוניום, תהליך המשמש לייצור פולימרים. הם משמשים גם כ דשנים, בשל זמינותם של חנקן, וכיצד סמים, בעלי פעולה מיקרוביאלית.

קרא עוד:אקרילאמיד - אמיד שיכול להיות שמקורו בחימום מזונות מסוימים

מבנה אמיד

פורממיד או מתנמיד היא המולקולה הקטנה ביותר האפשרית של קבוצת האמיד. התמונה ממחישה את המבנה ואת הנוסחה המולקולרית שלו.

העמידים נוצרים על ידי א חנקן הנקשר ישירות לקבוצת קרבוניל או אציל (R-C = O). הקשר הכפול בין פַּחמָן זה ה חַמצָן והאפשרות להעביר זוג זה לחנקן נותנים למולקולה גיאומטריה מישוריתבניגוד לאמינים, בעלי גיאומטריה פירמידה.

סיווג אמידים

• סיווג לפי מספר התחליפים האורגניים

טוב כמו ה אמינים, אמידים מסווגים על פי מספר הרדיקלים האורגניים המחליפים שיש לחנקןעם זאת, עבור אמידים, עלינו לקחת בחשבון שאחד מהליגנדים של הקבוצה יהיה קבוצת האציל, כלומר יהיו לנו רק אמידים מהסוג:

• אמיד לא מוחלף: יש חנקן קשור לשניים מימנים וקבוצת קרבוניל.

דוגמא:

• אמין חד-מוחלף: בעל חנקן קשור למימן, לקבוצת קרבוניל ולרדיקל אורגני. במקרה זה, כאשר אחד מהמימנים הוחלף בשרשרת פחמן, שקול את R כקבוצה אורגנית.

דוגמא:

• אמין מוחלף: בעל חנקן קשור לשני רדיקלים אורגניים ולפחמן. במקרה זה, שני המימנים הוחלפו בשרשראות פחמן.

דוגמא:

ראה גם: כיצד לסווג הלידים אורגניים?

• סיווג לפי מספר הקרבונילים המקושרים לחנקן

ניתן לסווג אמידים גם על פי מספר הקרבונילים המחוברים ישירות לחנקן של המולקולה.

• אמידים ראשוניים: רק קבוצת אציל אחת המקושרת לחנקן (R-CO) NH₂ .
• אמידים משניים: שני קרבונילים או קבוצת אציל המקושרים לחנקן (R-CO)₂NH.
• אמידות שלישוניות: שלוש קבוצות אציל המקושרות לחנקן (R-CO)₃לא.

פניצילין הוא אנטיביוטיקה שנמצאת בשימוש נרחב בטיפול בזיהומים הנגרמים על ידי חיידקים, ויש בה אמידים מונו ומוחלפים.

המינוח של אמידים

ה המינוח לעמידים יינתן על ידי:

קידומת המציינת את מספר הפחמנים בשרשרת + מיקום ותיקון המציין בלתי רוויות (אם יש) + סיום אמיד

ראה את הטבלה למטה:

קידומת (מספר פחמנים)	אינפיקס (רוויה בשרשרת)	סיומת (קבוצה פונקציונלית)
פחמן אחד	נפגש-	שיחות יחיד בלבד	-אן-	אמידס	-אמיד
2 פחמנים	Et-
3 פחמנים	לִתְמוֹך-	קשר כפול אחד	-en-
4 פחמנים	אבל-
5 פחמנים	סָגוּר וּמְסוּגָר-	2 קשרים כפולים	-דין-
6 פחמנים	משושה-
7 פחמנים	Hept-	קשר משולש אחד	-ב-
8 פחמנים	אוקטובר-
9 פחמנים	לֹא-	2 קישורים משולשים	-דין-
10 פחמנים	דצמבר

ספירת הפחמן חייבת להתחיל בצד הקרוב ביותר לחנקן של הקבוצה הפונקציונלית.
דוגמאות:

אמינים עשויים לקבל במינוח שלהם מפרט על סיווג המולקולה:

כזכור כי המינוח לרדיקלים נוצר על ידי: פתיקון מחדש המציין את מספר הפחמנים + סיום "il" או "ila". הרדיקלים ממוקמים במינוח לפי סדר האלף-בית.

דוגמאות:

גישה גם: המינוח של פחמימנים מחזוריים ומסועפים

תכונות של אמידים

• נקודת התכה ורתיחה גבוהה, אשר יהיה בעל ערך מוגדל בהתאם לגודל ולסידור המרחבי של שרשרת הפחמן.
• קוטבי מאוד בגלל נוכחות של קרבוניל וחנקן.
• קשר מימן אמידי לא מוחלף וחד-מוחלף.
• מולקולות קטנות ופשוטות יותר מסיסות במים. גודל המולקולה מפריע גם למסיסות של אמידים: ככל ששרשרת הפחמן גדולה יותר, כך הם יהיו מסיסים פחות במים.
• העמידים הם בסיסיים בשל הנטייה לקבל יוני H⁺.

יישום אמידים

• משמש כמתווך בייצור פוליאתילנים כמו ניילון.
• מיושם בניסוח של תרופות כגון סולפנילמיד ופניצילין, עקרונות פעילים של תרופות חיידקים לבקרת זיהום.
• אוריאה, שניתן להשיג באופן סינתטי או כמוצר המופרש על ידי יונקים, הוא חומר מקבוצת האמידים, דיאמיד. הוא משמש כתוסף מזון בחקלאות וכדשן.

אוריאה משמשת להעשרת האדמה לפני השתילה.

השגת העמידים

אמידים נמצאים בקלות בצורה טבעית, אך צורתם הסינתטית עדיין נמצאת בשימוש נרחב בתהליכים תעשייתיים. להלן כמה תגובות ייצור אמיד המבוססות על תרכובות חנקניות אחרות.

• תגובת התייבשות מלח אמוניום

• תגובה של אמינים עם חומצה כלורית

• תגובה של anhydrides עם אמינים

  

• תגובה של אסטרים עם אמינים

• סידור מחדש מבני של אלדוקסיים

• הידרציה של ניטריל

  

קרא גם: אמיד הידרוליזה - תגובה המשמשת להשגת חומרים חשובים

תרגילים נפתרו

שאלה 1 - (UFRS) אספרטיים, בתמונה למטה, הוא ממתיק מלאכותי המשמש במשקאות קלים רבים ובמזונות דלי קלוריות.

הקבוצה הממוסגרת באיור אופיינית לפונקציה האורגנית
א) אסתר.
ב) אמיד.
ג) חומצת אמינו.
ד) אמין.
ה) פחמימה.

פתרון הבעיה
חלופה ב ' הקבוצה הפונקציונלית שנבחרה באיור היא אמיד, בשל נוכחותו של קרבוניל (C = O) המקושר ישירות לחנקן (N).
שאלה 2 - (UNESP) באוגוסט 2005 דווח על תפיסה של קבוצות של לידוקאין שהיו גורמות למותם של כמה אנשים בברזיל, עקב בעיות ייצור. תרופה זו היא חומר הרדמה מקומי הנמצא בשימוש נרחב בבדיקות אנדוסקופיות, ומפחית את אי הנוחות של המטופל. המבנה המולקולרי שלה מוצג להלן:

ומציג את הפונקציות:
א) אמין משני ואמין שלישוני.
ב) אמין ושלישון.
ג) אמיד ואסתר.
ד) אסתר ואמין שלישוני.
ה) אסתר ואמין משני.

פתרון הבעיה
חלופה ב '

לאחר בחירה ומספור של החלקים האופייניים של כל פונקציה אורגנית, בואו ננתח כל אחד מהם:
1- זוהי AMIDA עקב נוכחותה של קבוצת האציל, (R-C = O) המקושרת ישירות לחנקן, חד-מוחלף.
2- מכיוון שאין לנו נוכחות של קבוצת האציל (R-C = O), אלא רק החנקן שנקשר ישירות לפחמנים אחרים בקבוצה זו יש לנו אמין TERTIARY, מכיוון שכל שלושת המימנים שקודמו בעבר לחנקן הוחלפו בקבוצות אורגני.

מאת ליסה ברנרדס מארקס דה אראוג'ו
מורה לכימיה