איזומר גיאומטרי הוא סוג של איזומריזם בחלל אשר מעריך ומשווה את המיקום בחלל הליגנדים של שני אטומי פחמן בשרשרת. הערכה זו נעשית ממישור דמיוני בין הפחמנים המעורבים.
מישור דמיוני המחלק את המולקולה
המישור הדמיוני במבנה מעל מחלק את המולקולה למישור עליון ולמישור תחתון. בעזרת זאת אנו יכולים להעריך ולהשוות את ליגנדות הפחמן המעורבות בכל אחד מהמישורים הללו. ראה את סוגי האיזומרים הגיאומטריים:
→ איזומר גיאומטרי Cis-trans
למתחם יש איזומריזם גיאומטרי cis-trans כאשר הרשת מציגה:
שרשרת פתוחה עם קשר כפול בין שני פחמנים, שיש אותם קישורים זה לזה. ראה דוגמה:
נוסחה מבנית של But-2-ene
במבנה אנו יכולים לראות כי גם לפחמן 2 וגם לפחמן 3 יש אותם ליגנדים שהם מימן (H) ומתיל (CH3).
שרשרת סגורה עם שני פחמנים עם ליגנדים זהים זה לזה. ראה דוגמה:
נוסחה מבנית של 1,2-דיכלור-ציקלובוטאן
במבנה אנו יכולים לראות כי גם לפחמן 1 וגם לפחמן 2 יש אותם ליגנדים, שהם מימן (H) וכלור (Cl).
כדי להסביר איזומריזם cis-trans, נשתמש ב- but-2-ene:
א) איזומר ציס: הוא האיזומר הגיאומטרי בו אותם ליגנדים תופסים את אותו מישור. בדוגמה שלהלן, המימנים נמצאים באותו מישור, כמו גם רדיקלי המתיל.
נוסחה מבנית של cis-but-2-en
ב) איזומר טרנס: הוא האיזומר הגיאומטרי בו ליגנדים שונים תופסים את אותו מישור. בדוגמה שלהלן, יש לנו באותו מישור מימן ומתיל (CH3).
נוסחה מבנית של trans but-2-ene
אל תפסיק עכשיו... יש עוד אחרי הפרסום;)
→ איזומר גיאומטרי E-Z
לתרכובת יש איזומריזם גיאומטרי EZ כאשר לשרשרת יש:
שרשרת פתוחה עם קשר כפול בין שני פחמנים, בעלי קישורים שונים או כולם. ראה דוגמה:
נוסחה מבנית של pent-2-en
במבנה אנו יכולים לראות כי לפחמן 2 יש את הליגנד המתיל (CH3) ומימן (H), ולפחמן 3 יש את המימן (H) והאתיל (H)3C-CH2).
שרשרת סגורה עם שני פחמנים שכולם או כל חלקם ליגנדים שונים זה מזה. ראה דוגמה:
נוסחה מבנית של 1-כלורו-2-פלואורו-ציקלובוטאן
במבנה נוכל לראות כי בפחמן 1 יש מימן וכלור כליגנדים העיקריים, ובפחמן 2 יש מימן ופלואור כליגנדים העיקריים.
הערה: בין הליגנדים השונים, באיזומריזם הגיאומטרי, אנו מעריכים את מורכבות הליגנד (מספר האטומים) או את המספר האטומי.
כדי להסביר את איזומר EZ, נשתמש גם בפנט-2-אננה וגם ב- 1-chloro-2-fluoro-cyclobutane:
א) איזומר אלקטרוני
איזומר גיאומטרי כאשר הליגנדים המורכבים יותר או בעלי המספר האטומי הגבוה ביותר ממוקמים במישורים מנוגדים. בדוגמה הבאה, הליגנד המורכב ביותר על פחמן 2 הוא מתיל, והליגנד המורכב ביותר על פחמן 3 הוא אתיל, הממוקם במישורים שונים.
נוסחה מבנית של E-pent-2-en
ב) איזומר Z
איזומר גיאומטרי כאשר הליגנדים המורכבים יותר או בעלי המספר האטומי הגבוה ביותר ממוקמים על אותו מישור. בדוגמה הבאה, ליגנד המספר האטומי הגבוה ביותר של פחמן 1 הוא כלור (Z = 17), והליגנד המספר האטומי הגבוה ביותר של פחמן 2 הוא פלואור (Z = 9), הממוקמים באותו מישור.
נוסחה מבנית של Z-1-chloro-2-fluoro-cyclobutane
על ידי. דיוגו לופס דיאס
האם תרצה להתייחס לטקסט זה בבית ספר או בעבודה אקדמית? תראה:
DAYS, דיוגו לופס. "מה זה איזומריזם גיאומטרי?"; בית ספר ברזיל. אפשר להשיג ב: https://brasilescola.uol.com.br/o-que-e/quimica/o-que-e-isomeria-geometrica.htm. גישה אליו ב -28 ביוני 2021.
כִּימִיָה
דעו במה מדובר בסוגים השונים של איזומרים מישוריים ומרחבים, כגון פונקציה, מיקום, שרשרת, טאוטומריזם, מטאריזם, איזומריזם גיאומטרי וסיס-טרנס.
