חמצון אנרגטי של אלקנים. תגובת חמצון אנרגטית

אחד תגובת חמצון אנרגטית באלקנים מתרחשת כאשר יש קרע של המולקולה, כלומר שבירה בו זמנית של שני הקשרים הכפולים ושל כניסת חמצן במולקולה האורגנית.

ניתן לבצע תגובה מסוג זה עם אלקנים בעת שימוש באשלגן פרמנגנט (KMnO4) או אשלגן דיכרומט (K2Cr2או7) מרוכז, במדיום חומצי, בעודו חם.

במדיום החומצי ישנם יונים H3או+ גורם להתפרקות של KMnO4 ושחרור 5 אטומים של חמצן המתהווה [O] לכל 2 KMnO4. שימו לב לפירוק זה להלן:

תגובת פירוק אשלגן פרמנגנט

תגובה זו מכונה "אנרגטית" מכיוון שהיא שוברת את שני הקשרים של הכפול (בחמצון קל רק הקשר נשבר pi), גורם נוסף הוא שהפחתה זו של מנגן במדיום חומצי היא הרבה יותר אינטנסיבית מאשר במדיום בסיסי, כפי שהיא נעשית ב חמצון קל.

החמצן המשתחרר מגיב אז עם אלקן, אך המוצר הסופי תלוי במה סוגי פחמן שעושים קשר כפול, כלומר אם הם ראשוניים, משניים או שלישי. ראה מה קורה בכל מקרה:

מוצרים של חמצון אנרגטי של אלקנים
  • פחמן עיקרי: אם בלתי רוויה היא בין שני פחמנים ראשוניים, המוצרים שנוצרו יהיו שניים חומצות פחמן2שיתוף3). אם רק אחד מהפחמנים בקשר הכפול הוא ראשוני, רק אחת מהמולקולות שנוצרו תהיה חומצה פחמנית. עם זאת, מתחם זה אינו יציב ומעולם לא היה מבודד, והוא מתפרק ל מים ופחמן דו חמצני.
  • פחמן משני: אם אי-הרוויה היא בין שני פחמנים משניים, שני המוצרים שנוצרו יהיו חומצות קרבוקסיליות. אם רק אחד מהפחמנים הוא משני, הוא יוליד מולקולת חומצה קרבוקסילית, ואילו השנייה תהיה תלויה בפחמן האחר.
  • פחמן שלישוני: נותן עולה קטון.

ראה את הדוגמאות להלן:

דוגמאות לחמצון אנרגטי של אלקנים


מאת ג'ניפר פוגאצה
בוגר כימיה

מָקוֹר: בית ספר ברזיל - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-energetica-alcenos.htm

מינוח של תרכובות עם פונקציות מעורבות

מינוח של תרכובות עם פונקציות מעורבות

אנחנו אומרים שלמתחם יש פונקציות מעורבות כאשר יש לו יותר מתפקיד אחד במבנה שלו. המינוח של תרכובות ...

read more

טקס נידוי מימי הביניים. הנידוי של ימי הביניים

ה חֵרֶם, אוֹלהיות מנודה, פירושו לגרש ולאסור על המאמינים להמשיך ולהשתתף בקהילה דתית כלשהי. נאסר על...

read more
יחסי מדדי היקף

יחסי מדדי היקף

למעגל יש כמה קשרים מטריים חשובים הכוללים מקטעים פנימיים, סקנטים ומשיקים. באמצעות מערכות יחסים אלו...

read more
instagram viewer