תגובות סולפה באלקנים

תגובות סולפה באלקנים הם תגובות תחליף אורגניות, שבוצע במטרה לייצר חומצות סולפוניות (תרכובות אורגניות בעלות קבוצת SO₃H מחובר לאטום פחמן או לשרשרת פחמן) ומים (H₂O).

נוסחה מבנית של חומצה סולפונית

לביצוע תגובת סולפולציה ב אלקנים, עלינו לערבב אלקן (תרכובת שנוצרת על ידי שרשרת פחמן רוויה באטומי פחמן ומימן בלבד) ואת חומצה גופרתית (ח₂רק₄) מרוכז, נתון לחימום (∆).

משוואה כימית המייצגת את הסולפציה של אלקן דו פחמן

עקרונות תגובת הסילפון באלקנים

כמו תגובת סילפון אלקנים זוהי תגובת החלפה, יש לנו חילופי דברים בין רכיבים קטנים יותר שליליות אלקטרונית של המגיבים, כלומר בין אלקן לחומצה גופרתית. באלקנה יש מימן, וחומצה גופרתית, הקבוצה הסולפונית.

להלן, יש לנו צעד אחר צעד את המנגנון של a תגובת סולפציה באלקנים. כדוגמה נשתמש באלקן הפשוט ביותר, מתאן (CH₄):

נוסחה מבנית של מתאן

• שלב ראשון: שיבוש הקשר בין הידרוקסיל (OH) וגופרית (S) בחומצה גופרתית.

כל קבוצת הידרוקסיל הקיימת בחומצה גופרתית מאופיינת בכך שהיא יותר שלילית. עם החימום במהלך התגובה, הנטייה היא שהקשר בין קבוצת ההידרוקסיל לגופרית נשבר:

שיבוש הקשר בין גופרית להידרוקסיל

עם זאת, שבירת הקשר של כל ההידרוקסילים אינה מתרחשת בגלל הסידור האלקטרוני במבנה. לאחר מכן מתקבל אניון הידרוקסיד (OH).

^-) וקטיון סולפוני.

• שלב שני: התקפת קבוצת הידרוקסיל על מולקולת האלקן.

ואז קבוצת ההידרוקסי (OH^-) מבצע התקפה על האלקן, וגורם לקשר בין פחמן למימן (שביר יותר בגלל ההבדל ביחס האלקטרוני ביניהם) להישבר.

שבירת הקשר בין פחמן למימן באלקן

הערה: הפרעה בקשר בין פחמן למימן תתרחש תמיד בתדירות הגבוהה ביותר בפחמן בעל צפיפות או מטען אלקטרוניים נמוכים יותר. ככל שיש פחות פחמן מימנים, או ככל שקושרים יותר קבוצות, כך צפיפות האלקטרונים נמוכה יותר. אז יש לנו:

פחמן שלישוני

לאחר שבירת הקשר, האלקן הופך לפחמן חסר אלקטרונים (פחמימות). קבוצת ההידרוקסיד (OH)^-) מתקשר עם המימן המשוחרר ויוצר מולקולת מים.

• שלב שלישי: התקפת הרדיקל שנוצר על הקבוצה הסולפונית.

לבסוף, הקבוצה הסולפונית מותקפת על ידי שאר האלקנים, ויוצרת חומצה סולפונית.

מבנים האינטראקציה ויוצרים חומצה סולפונית

דוגמאות למשוואות המייצגות תגובות סולפונציה באלקנים

דוגמה ראשונה: סולפה של פרופאן.

נוסחה מבנית של פרופאן

לפרופן שני פחמנים ראשוניים ופחמן משני אחד, שיש להם מטענים שונים מכיוון שהם קשורים לכמויות שונות של מימן. מכיוון שפחמן הוא יותר אלקטרוני שלילי ממימן, לפחמנים הללו צפיפות אלקטרונים שונה.

חלוקת המטענים על כל אטום פחמן של פרופאן

בפחמנים ראשוניים המטען הוא -3 (מכיוון שהוא קשור לשלושה מימנים), ובפחמן המשני המטען הוא -2 (מכיוון שהוא קשור לשני מימנים). לפיכך, תהיה הפסקה בקשר בין פחמן למימן, לפעמים בפחמן 1 (של מולקולה אחת), לפעמים בפחמן 2 (של מולקולה אחרת).

שבירת הקשר בין פחמן למימן על פחמנים שונים

לאחר ההפסקות בין הקשרים, גם בחומצה גופרתית וגם באלקן, נוצרת מוצרים עם החלפת מימן על ידי פחמן 1 על ידי קבוצה סולפונית, וזה קורה על פחמן 2.

מוצרים שנוצרו מהסילפון של פרופאן

• דוגמה שנייה: סולפולציה של 2-מתיל-בוטאן.

נוסחה מבנית של 2-מתיל-בוטאן

ל- 2-מתיל-בוטן שלושה פחמנים ראשוניים, פחמן משני ופחמן שלישוני, שיש להם מטענים שונים וכתוצאה מכך צפיפויות אלקטרוניות שונות, כפי שניתן לראות במבנה הבא:

חלוקת מטענים אלקטרוניים ב 2-מתיל-בוטאן

לכן יש ב -2-מתיל-בוטאן מספר אפשרויות לשבירת הקשר בין פחמן למימן, אשר יכול להתרחש על פחמן 1 (של מולקולה), פחמן 2 (של מולקולה אחרת), פחמן 3 או פחמן 4. עם זאת, ראוי לציין כי ההפרעה בפחמן מספר 2 שכיחה יותר.

שבירת הקשר בין פחמן למימן על פחמנים שונים

לאחר הפסקות בין הקשרים, הן בחומצה גופרתית והן באלקן, היווצרות מוצרים עם החלפת המימן על פחמן 1 על ידי קבוצה סולפונית, וכך קורה גם על פחמן 2.

מוצרים הנוצרים מהסולפציה של 2-מתיל-בוטן

על ידי. דיוגו לופס דיאס

מָקוֹר: בית ספר ברזיל - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-sulfonacao-alcanos.htm