רדיקלים מובילים בטבעת הבנזין. רדיקלים מובילים

אם לטבעת הארומטית כבר יש אטום או קבוצת אטומים (G) המחוברים לטבעת הבנזן, תחליפים נוספים יושפעו ממנו, כלומר אנו אומרים שקבוצה זו היא "מנחה" את תחליף המימן לכך טַבַּעַת.

טבעת בנזן

כיוון זה יכול להיות מטרה או אורתו-למנהיג. שני סוגים אלה פועלים באופן הבא:

• רדיקל מטא-במאי: עמדת ההחלפה היא בעמדת המטא, המייצגת עמדות 3 ו -5 ביחס לתחליף שהיא מנחה. לקבוצות עיקריות שהם מטה-מנהיגים יש קשר כפול, משולש או דטיבי. הרדיקלים האלה, הנקראים גם מנטרל, הם:

רדיקלים מטא-מנהיגים

קבוצות אלו מקשות על התגובה ומנחות את כניסתה של הקבוצה השנייה לעמדת המטרה. קח לדוגמא את המונוכרור של ניטרובנזן:

תגובת כלור של ניטרובנזן מכוונת מטה

שים לב שהחלפת H מתרחשת במטא, מכיוון שקבוצת –NO2 מכוונת מטה.

• אורטו לבמאים: במקרה זה נוצרים שני מוצרים: האחד באורתו והשני בפסקה, כלומר עמדות 2, 4 ו -6 ביחס לרדיקל. הקבוצות העיקריות שהן אורתו-למנהיגות נקראות גם מפעילות ומפורטות להלן:

רדיקלים אורתו-למנהיגים

קבוצות אלה מקלות על התגובה ומנחות את כניסתה של קבוצה שנייה לעמדות האורתו והפארה. היוצא מן הכלל היחיד הוא הלוגנים שלמרות שהם אורטו ופרה, הם מקשים על תחליף שני להיכנס לטבעת הארומטית.

ראה זאת בדוגמה של כלור טולואן (מתיל-בנזן) להלן:

תגובת כלור טולואן בכיוון אורטו-פארה

שים לב שעם נוכחותו של רדיקל ה- CH3 אלקיל, תחליפים מתרחשים בעמדות אורתו ופרעה, מכיוון שהוא רדיקל אורתו-מכוון.

אם במקרה בטבעת הבנזין כבר יש את שני סוגי הרדיקלים, מה יגבר זה יהיה הרדיקל אורתו לבמאי, שינחה את המחליף הבא.


מאת ג'ניפר פוגאצה
בוגר כימיה
צוות בית הספר בברזיל

מָקוֹר: בית ספר ברזיל - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/radicais-dirigentes-no-anel-benzenico.htm

הידעתם שעיסוק בספורט תורם ללימודים?

עיסוק בספורט מביא יתרונות רבים לבריאות הפיזית והנפשית. ג'וליאנה פריגריו, המנהלת האקדמית של בית הס...

read more
הרשת החברתית החדשה Octi רוצה להיות אלטרנטיבה בריאה לאינסטגרם ולטיק טוק

הרשת החברתית החדשה Octi רוצה להיות אלטרנטיבה בריאה לאינסטגרם ולטיק טוק

האם רשת חברתית חדשה יכולה להצליח מול מתחרים מבוססים כמו פייסבוק, אינסטגרם וטיקטוק? ל-Octi, סטארט-...

read more

הכירו את הטכנולוגיה הישראלית החדשה המאפשרת לכם לראות מבעד לקירות

אחד חדש טֶכנוֹלוֹגִיָה הצבא הישראלי נידון רבות בימים האחרונים, מכיוון שהוא מאפשר למפעילו לראות דר...

read more