איזומריות קונפורמית. מהו איזומריות קונפורמציה?

ה סטריאו-יזריות, מוכר גם בשם איזומריזם בחלל, הוא סוג של איזומריזם שבו האיזומרים שלו מובחנים על ידי הקשרים בין האטומים שלהם מסודרים בצורה שונה במרחב.

ישנם שני סוגים של סטראואיזומרים, ה- diastereoisomers וה אננטיומרים. דיאסטרואיזומרים הם איזומרים גיאומטריים מסוג cis-trans, שאינם תמונות ראי זה לזה, ואילו אננטיומרים הם איזומרים אופטיים שהם תמונות ראי זה לזה.

מדבר קצת על diastereoisomer cis-trans, זה קורה רק בתרכובות שאינן רוויות או מחזוריות. מדוע זה לא קורה בתרכובות שרשרת רוויות, כלומר שיש להן קשרים בודדים בלבד בין פחמנים?

זה יכול לקרות שאנחנו מתבלבלים וחושבים שתרכובות רוויות מסוימות הן דיאסטרואיזומרים, כשלמעשה הם מייצגים את אותה תרכובת. לדוגמא, להלן, יש לנו שלוש קונפורמציות מרחביות של האטומים של 1,2-דיכלורואטן:

ח ח ה ה ה קל
│ │ │ │ │ │
ה — Ç — Ç — H H — Ç — Ç — ClH — Ç — Ç — ה
│ │ │ │ │ │
קל קלקל ה קל ה

האם מדובר בשלושה דיאסטרואיזומרים? אל. בעצם, שלוש המולקולות הן מאותה תרכובת. מה שקורה הוא שהקשרים היחידים או הסיגמה (σ) בין הפחמנים יכולים לעבור סיבובים, וכתוצאה מכך סידורים אטומיים שונים.

ראה כיצד זה קורה בתוכנית למטה עם אתאן:

תרכובות אלו, שהן למעשה אותה תרכובת, אינן מבצעות איזומריזם סיס-טרנס גיאומטרי, אלא נקראות איזומרים קונפורמציים, מכיוון שהם נבדלים רק בקונפורמציה של האטומים שלהם הנגרמים על ידי סיבוב סביב הקשר היחיד.

אחת הדרכים לייצג מולקולות אלה כדי להקל על ראיית הסיבוב של ציר החיבור היא דרך ה- ההקרנה של ניומן, שבו זה נחשב כאילו מישור הראיה היה בדיוק על ציר הקשר בין הפחמנים והם מיוצגים על ידי מעגל מרכזי. ראה התחזית של ניומן לאתאן:

אנו יכולים גם לייצג קונפורמציות שונות אלה באמצעות נוסחה על כן כן:

סיבוב חופשי זה של ציר ההצמדה אינו מתרחש עוד בתרכובות בלתי רוויות או במחזורים. לדוגמא, דמיין שאנו בונים מודל פשוט המייצג שני פחמנים על ידי שני כדורי קלקר המחוברים בקיסם הננעץ בהם.

כשיש לנו קיסם יחיד ואנחנו אוחזים באחד הכדורים, השני יכול להסתובב בקלות סביב צירו שלו, בדיוק כמו שקשור בכריכה פשוטה.

עם זאת, אם נשים קיסם אחד נוסף המחבר בין שתי הכדורים, לא נוכל להחזיק כדור אחד ולסובב את השני. אם נעשה זאת, הקיסמים ישברו. כמו כן, כשיש קשר pi וסיגמה (קשר כפול) יש מניעה לסיבוב הפחמנים.

לכן, במקרה שלמטה, בו יש לנו קשר כפול בין הפחמנים, לא מדובר בשני איזומרים קונפורמציים, כלומר שני קונפורמציות לאותה מולקולה; למעשה יש לנו שני diastereoisomers cis-trans:

ראה עוד אודות איזומריות מסוג זה בטקסט איזומרים גיאומטריים או cis-trans.

מאת ג'ניפר פוגאצה
בוגר כימיה

מָקוֹר: בית ספר ברזיל - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-conformacional.htm