חמצון קל באלקנים

ה חמצון קל באלקנים היא תגובה אורגנית המתבצעת כאשר נתון אלקן ממוקם במדיום שנוצר על ידי בסיס עם מים ואשלגן פרמנגנט אשלגן (KMnO₄), מלח שמכונה בדרך כלל מגיב באייר.

המוצר שנוצר נקרא כּוֹהֶל vicinal, כלומר אלכוהולים שיש להם שתי קבוצות הידרוקסיל (OH^-) על פחמנים שכנים, כמו בנוסחה הכללית הבאה:

הערה: R יכול להיות אטומי רדיקל או מימן.

מגיב באייר

כאשר המגיב של באייר (KMnO₄) מעורבב עם מים בנוכחות בסיס אורגני (OH^-), הוא מגיב ויוצר תחמוצת אשלגן (K₂O), דו תחמוצת המנגן (MnO₂) וחמצן מתחיל (חמצן חופשי, מיוצג על ידי [O]). ראה את המשוואה המאוזנת של התהליך.

חמצנים מתחילים אלה הנוצרים מכיב של באייר אחראים לתגובת החמצון הקלה באלקנים (כפי שנראה בפריטים הבאים).

מנגנונים בתגובת חמצון קלה באלקנים

• מנגנון ראשון: היווצרות של חמצנים המתהווים מגיב באייר;

• מנגנון שני: התקפה של חמצן מתחיל לקשר הכפול הקיים באלקן וגורמת להפרעה של קשר pi וכתוצאה מכך נוצר ערך חופשי בכל אחד מהפחמנים המעורבים ב- קישור pi.

• מנגנון שלישי: חמצנים המתהווים מתאחדים עם הידרוניומים (H⁺) נוצר ממינון עצמי של מים, מה שמוליד קבוצות הידרוקסיל (OH^-).

• מנגנון רביעי: חיבור ההידרוקסילים נוצר בכל אחד מהוולינים החופשיים שנמצאים על הפחמנים שבהם היה הקשר pi, שמקורם בדיאלכוהול משני.

דוגמאות לתגובות חמצון קלות באלקנים

→ תגובת חמצון קלה על but-2-ene

נוסחה מבנית של but-2-ene

בתחילה, הקשר הכפול בין פחמנים 2 ו -3 של האלקן נשבר על ידי התקפה של אוקסיגנים המתהווים, ויוצר ערכיות חופשית (עקבות אנכיים) על פחמנים 2 ו -3.

שבירת הקשר pi בין פחמנים 2 ו- 3 ב- but-2-ene

ואז, החמצן המתהווה מתאחד עם הידרוניום (H⁺) ממינון המים, ויוצרים קבוצות הידרוקסיל (OH^-), אשר נקשרים לערכים החופשיים של פחמנים 2 ו -3, וכתוצאה מכך נוצרים דיאלכוהול משני.

אלכוהול Vicinal נוצר מ- but-2-ene

→ תגובת חמצון קלה על 2-מתיל-פרופן

נוסחה מבנית של 2-מתיל-פרופן

בתחילה, הקשר הכפול בין הפחמנים 1 ו -2 של האלקן נשבר על ידי התקפת החמצנים המתהווים, ויוצר ערכיות חופשית (עקבות אנכיים) על הפחמנים 1 ו -2.

שבירת הקשר pi בין פחמנים 1 ו -2 ב 2-מתיל-פרופן

ואז, החמצן המתהווה מתאחד עם הידרוניום (H⁺) ממינון המים, ויוצרים קבוצות הידרוקסיל (OH^-), אשר נקשרים לערכים החופשיים של פחמנים 1 ו -2, וכתוצאה מכך נוצרים דיאלכוהול משני.

אלכוהול Vicinal נוצר מ 2-מתיל-פרופן

על ידי. דיוגו לופס דיאס

מָקוֹר: בית ספר ברזיל - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-branda-alcenos.htm