איזומרים במולקולות עם פחמנים אסימטריים שונים

הטקסט "מולקולה עם פחמן אסימטרי ואיזומרים אופטיים”הראה שכאשר למולקולה יש רק פחמן אסימטרי או כיראלי אחד (עם כל הליגנדים שונה זה מזה), יש בו שני איזומרים פעילים אופטית ואחד איזומר לא פעיל אופטי (תערובת גזעני).

בואו ניקח בחשבון את המקרה שישנם שניים או יותר פחמנים אסימטריים שונים, כלומר הם נחשבים שונים זה מזה מכיוון שלפחות אחד מהליגנדים שלהם אינו זהה. לדוגמה, קחו בחשבון את הנוסחה של אספרטיים, שהיא מתוקה פי 180 מסוכרוז (סוכר) ולכן משתמשים בה בממתיקים מלאכותיים:

שימו לב כי למולקולה זו שני פחמנים כיראליים, אשר מזוהים בתמונה על ידי המספרים 1 ו 2. לפחמנים אלה ארבע קבוצות ההיקשרות שלהן שונות זו מזו, ולכן הן נחשבות לא סימטריות. כאשר משווים ליגנדים של פחמן 1 עם אלה הפחמניים 2, אנו רואים שהליגנד החוזר היחיד הוא ה- H (מימן), ולכן הם פחמנים אסימטריים שונים.

למולקולה הזו ולכל אלה שיש להם שני פחמנים אסימטריים תמיד יהיו: 4 איזומרים פעילים אופטית ו -2 איזומרים לא פעילים אופטית (שתי תערובות גזעיות).

אנו יודעים זאת מכיוון שההסתברויות האפשריות הן:

כל זוגות אחרים של איזומרים יהיו דיאסטרואיזומרים (שאינם תמונות ראי זה לזה), כגון תערובת של פחמן ימני -1 ופחמן -2 ימני.

עם זאת, זה יהיה קשה מאוד אם נצטרך להמשיך ולבחון את כל האפשרויות עבור כל מולקולה, מכיוון שלרבים יש 3, 4, 5 או יותר פחמנים אסימטריים.

לפיכך, הדרך הקלה ביותר לקבוע את כמות האיזומרים הפעילים והלא פעילים אופטית של מולקולה שיש בה כמה פחמנים אסימטריים שונים הם באמצעות הביטויים המתמטיים המוצגים להלן שהוצעו על ידי Van't Hoff ו- Le בל:

כאשר "n" הוא כמות הפחמנים הא-סימטריים השונים במולקולה. לדוגמא, במקרה של אספרטיים, מדובר בשני פחמנים אסימטריים, כך שיש לנו:

• איזומרים פעילים אופטית: 2^לא = 2² = 4;
• איזומרים לא פעילים אופטי: 2^לא = 2² = 2.
  2 2

זה נתן בדיוק את הסכום שהזכרנו קודם.

מעניין שאחד האננטיומרים של האספרטיים הוא בעל הטעם המתוק הזה המשמש בממתיקים מלאכותיים, אך לאחד האיזומרים האופטיים שלו יש טעם מר.

עכשיו תסתכל על דוגמה אחרת, מולקולת הפרוקטוז:

הו הו הו הו הו
│ ║ │ │ │ │
H C ─ C ─ Ç ─ Ç ─ Ç ─ C ─ H
│ │ │ │ │
H OH H H H

לפרוקטוז שלושה אטומי פחמן אסימטריים, לכן, יש לנו 8 איזומרים פעילים אופטית וארבעה איזומרים לא פעילים אופטית, שהם 4 תערובות גזעיות.

• איזומרים פעילים אופטית: 2^לא = 2³ = 8;

• איזומרים לא פעילים אופטי: 2^לא = 2³ = 4.
  2 2

מאת ג'ניפר פוגאצה
בוגר כימיה

מָקוֹר: בית ספר ברזיל - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeros-moleculas-com-carbonos-assimetricos-diferentes.htm