אלדהיד הוא כל תרכובת אורגנית שיש לה קבוצת קרבוניל המקושרת למימן, כלומר, הקבוצה הפונקציונאלית שלה מגיעה תמיד מקצה שרשרת פחמן והיא ניתנת על ידי:
או
│ ║
─ C ─ Ç ─ ח
│
קבוצה פונקציונלית
של האלדהידים
קטונים הם אותם תרכובות אורגניות שיש להן קבוצת קרבוניל בין שני פחמנים. לכן, הקבוצה הפונקציונלית שלך לעולם לא תופיע בסוף שרשרת פחמן.
או
│ ║ │
─ C ─ Ç ─ C ─
│ │
קבוצה פונקציונלית
של קטונים
כאשר שני סוגים אלה של תרכובות נחשפים לחומרי חמצון, רק האלדהידים מגיבים. הסיבה לכך היא שהפחמן הקשור לחמצן בקרבוניל מקבל אופי חיובי, מכיוון שחמצן הוא יותר אלקטרוני שלילי ומושך את האלקטרונים מהקשר הכימי בצורה חזקה יותר.
לפיכך, חמצן המתהווה שנמצא באמצע יתקוף את אותו פחמן, ויניח את עצמו בדיוק בין הקשר הפחמן-מימן. במקרה של אלדהידים נוצר תרכובת מקבוצת החומצות הקרבוקסיליות, ובמקרה של קטונים אין תגובה מכיוון שפחמן הפחמן שלהם אינו קשור למימן כלשהו.
O O
║ ║
R C ─ ה + [O] →R C ─ אוה
חומצה קרבוקסילית אלדהיד
או
║
R ─ C ─ R + [O] →לא מגיב
קטון
לפיכך, מקובל מאוד במעבדה לבצע תגובות חמצון כדי לזהות אם חומר נתון הוא אלדהיד או קטון. בין החמצונים המשמשים בדרך כלל הם
אגרטלים תגובתי (תמיסת אמוניה מימית של חנקת כסף), ה Fehling תגובתי (תמיסה מימית של גופרתי נחושת במדיום בסיסי וטרטרט נתרן ואשלגן כפול) ו תגובתו של בנדיקט (תמיסה מימית של סולפט נחושת במדיום בסיסי ונתרן ציטראט).המגיב של בנדיקט משמש בעיקר על קלטות נייר לאיתור נוכחות וריכוז של גלוקוז (אלכוהול פולי)אלדהידבשתן.
משהו מעניין קורה כשמשתמשים בתגובת טולנס לחמצון אלדהיד, מראה כסף נוצרת על קירות המכולה. הסיבה לכך היא שהאלדהיד מחומצן לחומצה קרבוקסילית, ואילו יוני כסף (Ag+) מצטמצמים ל- Ag0 (כסף מטאלי), המופקד על קירות המכולה.
ראה כיצד ניתן לייצג את התגובה הזו במקרה של חמצון propanal לחומצה פרופנואית:
O O
║ ║
ה3C CH2 ─ C ─ H + H2O → H3C CH2 ─ C ─ OH + 2e- + 2 H+
2 Ag+ + 2e- → 2 Ag0
2 NH3 + 2 H+ → 2 NH4+
או או
║ ║
ה3C CH2 ─ C ─ H + 2 Ag+ + 2 NH3 + H2או → ה3C CH2 ─ C ─ OH + 2 Ag0 + 2 NH4+
פרופאן אגרטלים תגובתיחומצה פרופאנית כסף מטאלי
(אלדהיד)(תמיסת אמוניה מימית(חומצה קרבוקסילית) (מראה כסף)
של חנקת כסף)
מאת ג'ניפר פוגאצה
בוגר כימיה
מָקוֹר: בית ספר ברזיל - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-oxidacao-aldeidos-cetonas.htm