תפקודי חנקן: מה הם, דוגמאות, תרגילים

אל ה פונקציות חנקן הם קבוצה של תרכובות אורגניות שיש להם אטומים של חַנקָן מחובר לשרשרת הפחמן. הם נבדלים על ידי הקבוצות הפונקציונליות שלהם, שהן קבוצות של אטומים המחוברים בתצורה מסוימת ואשר מגדירים את המאפיינים האופייניים של כל פונקציה.

פונקציות החנקן הן:

• אמינים;

• אמידים;

• תרכובות ניטרו;

• ניטרילים;

• איזוניטרילים.

קראו גם:מהן תפקודי החמצן?

סיכום פונקציות החנקן

• פונקציות חנקן הן תרכובות אורגניות המכילות אטומים של חנקן.

• אמינים, אמידים, תרכובות ניטרו, ניטרילים ואיזוניטרילים הם פונקציות החנקן.

• פונקציות אנאורגניות נבדלות על ידי הקבוצה התפקודית שלהן.

• אמינים נגזרים מהחלפה של מימנים של אמוניה על ידי רדיקלים אלקיל.

• לאמידים יש אותו אטום פחמן המחובר לחנקן ולפחמן. חַמצָן.

• תרכובות ניטרו מכילות את קבוצת -NO.₂.

• ניטרילים מאופיינים בנוכחות של קשר משולש בין פחמן וחנקן.

• לאיזוניטרילים יש קשר משולש בין חנקן ל פַּחמָן, עם חנקן מחובר לשרשרת הפחמן.

שיעור וידאו על פונקציות חנקן

מהן פונקציות חנקן?

פונקציות חנקן הן קבוצה של פונקציות אורגניות שאטום החנקן במבנה שלהן, בנוסף לאטומי פחמן ומימן. הם: אמינים, אמידים, תרכובות ניטרו, ניטרילים ואיסוניטרילים,

מה שמבדיל בין הפונקציות החנקניות הן הקבוצות הפונקציונליות המתאימות, שהן הסידור המבני של האטומים האחראים על תכונות החומר.

מהן פונקציות החנקן?

• • אמינים

התפקוד האורגני המכרה מאופיין על ידי קישור של שרשרת פחמן אחת לפחות לאטום החנקן. הקבוצה הפונקציונלית של אמינים היא -N-R₁ר₂ר₃ (קבוצות R הן שרשראות פחמן או אטומי מימן, שלפחות אחד מהם הוא שרשרת פחמן).

האמינים מופקים מאמוניה (NH₃), עם אטום מימן אחד או יותר מוחלפים באטומי פחמן או ליגנדים אלקיל. הם חומרים בסיסיים, עוזבים את pH יותר מ-7 בתמיסה מימית.

הם מסווגים לפי כמות אטומי המימן המוחלפים בליגני פחמן (אלקיל או קבוצות אריל), הנקראים תחליפים.

- אמינים ראשוניים: יש תחליף פחמן יחיד.

- אמינים משניים: יש שני תחליפי פחמן.

- אמינים שלישוניים: יש להם שלושה תחליפים פחמניים, כלומר, אטום החנקן אינו קשור עוד לאף אטום מימן, ויוצר שלושה חיבורים פשוט עם אטומי פחמן.

א מינוח לאמינים ממלא אחר ההנחיות של IUPAC (האיחוד הבינלאומי לכימיה טהורה ויישומית). במקרה של אמינים ראשוניים, בניית השם לוקחת בחשבון את מספר הפחמנים (קידומת), אופי הקשר בין פחמנים (אינפיקס) והמונח משמש המכרה לסיומת (סוף המילה).

ראה את הדוגמה:

בעת הקצאת מספרים לפחמנים עבור מיקומם של רדיקלים, הקצה את המספר הנמוך ביותר האפשרי לאטום הקרוב ביותר לקבוצת NH.₂.

עבור אמינים משניים ושלישוניים, המינוח מחשיב את הקבוצה התחליפית הארוכה ביותר המחוברת לחנקן בתור השרשרת הראשית, והליגנדים האחרים נכתבים עם הקידומת המתייחסת למספר הפחמנים ולסיומת -il, עם האות נ' לפניהם.

דוגמא:

• • אמידים

התפקוד האורגני אמיד מאופיין על ידי קישור של קבוצת קרבוניל (C=O) לאטום החנקן, שבו חנקן יכול להיות קשור לאטומי פחמן או מימן.

האמידים הם חומרים בסיסיים, משאירים את ה-pH מעל 7 בתמיסה מימית. החומר אוריאה שייך לקבוצת האמידים והוא תרכובת הקיימת באופן טבעי בשתן, המופקת מתהליכי פירוק המתרחשים באורגניזמים חיים.

אוריאה היא אמיד.

אמידים אופייניים בהתאם לרמת החלפת החנקן. ככה:

- אמידים ראשוניים: להחזיק שני אטומי מימן יחד עם חנקן.

- אמידים משנייםאו מוחלפים: אחד המימנים הוחלף ב שרשרת פחמן, אז חנקן שומר על קשר יחיד עם מימן.

- אמידים שלישונייםאו עקורים: לחנקן אין עוד קשרי מימן, כולם הוחלפו בפחמנים.

אמידים הם נקרא על פי IUPAC, המולקולות נקראות לפי הרצף:

באמיד מסועף, אטום הפחמן של קבוצת האמיד משתתף בשרשרת הראשית, וספירת הפחמן חייבת להתחיל איתו. תראה:

באמידים מוחלפים או לא מוחלפים, ה האות N מציינת את מיקום הענף המחובר לאטום החנקן. אם יש רדיקל נוסף בשרשרת, זה ייכתב לאחר זיהוי הרדיקל המתייחס ל-N.

• • תרכובות ניטרו

אתה תרכובות ניטרו הם תרכובות אורגניות ש מכילים קבוצת ניטרו (-NO₂) מחובר לשרשרת פחמן, שיכול להיות אליפטי (פתוח או ליניארי) או ארומטי.

א המאפיין העיקרי של חומרים אלה הוא כוח הנפץ שלהם. יכולת הנפץ קשורה לתרכובות ניטרו ארומטיות, וככל שמספר קבוצות הניטרו גדול יותר, כך גדל הפיצוץ. תרכובות ניטרו אליפטיות משמשות במעבדות כממיסים אורגניים.

טריניטרוטולואן (TNT) היא תרכובת ניטרו המשמשת כחומר נפץ.

המינוח עבור תרכובות אלה נוצר על ידי המילה ניטרו ואחריו השם של פַּחמֵימָן (קידומת + תיקון + סיום -O).

ראה כמה דוגמאות:

• ניטרילים

ניטרילים הם תרכובות אורגניות המאופיינות על ידי קשר משולש בין אטום פחמן לאטום חנקן, מציג את הקבוצה הפונקציונלית - C ≡ N. בניטרילים, החנקן נמצא בקצה והפחמן מחובר ישירות לשרשרת הפחמן.

הניטרילים ידוע גם בשם ציאנידים, שכן הם נובעים מתגובות עם חומצה הידרוציאנית (HCN).

הם חומרים רעיל לבני אדם, כי בתוך הגוף הם יכולים ליצור חומצה הידרוציאנית במגע עם חומצת קיבה, מניעת תהליכים של נשימה תאית של התאים.

בטבע ניתן למצוא ניטרילים בחלק מפירות האבן, אך בריכוז נמוך מאוד, ללא סיכונים, ובעלים של קסאווה בר.

קסאווה פראית מכילה תרכובות המופקות מניטרילים.

כלל Iupac למינוח הניטרילים מגדיר את המונח ניטריל להוסיף כסיומת:

ראה כמה דוגמאות:

הצורה הרגילה של המינוח לניטרילים היא ציאניד + שם רדיקלי.

• • איזוניטרילים

איזוניטרילים, או איזוניטרילים, הם תרכובות שנוצרו על ידי קשר משולש בין אטום פחמן לאטום חנקן, מציג את הקבוצה הפונקציונלית - R ≡ C. באיזוניטרילים, הפחמן נמצא בקצה והחנקן מחובר ישירות לשרשרת הפחמן.

האיזוניטרילים שונים מהניטרילים בשל מיקומם של אטומי החנקן והפחמן, וכן באיזוניטרילים, חנקן מאופיין כהטרואטום., שכן הוא ממוקם בין שני פחמנים.

הם מינים לא יציבים ויכולים להפוך לניטרילים בטמפרטורות גבוהות. תגובות חומצה איזוציאנית מובילות לאיזוניטרילים, וזו הסיבה שתרכובות אלו ידועות גם בשם איזוציאנידים.

מולקולות איזוניטריל עוקבות אחר כלל Iupac למתן שמות:

ראה כמה דוגמאות:

יישומים של פונקציות חנקן

לחומרים השייכים לפונקציות החנקניות יש יישומים רבים, בעיקר באזור התעשייה, לייצור של פולימרים, גומי, סיבים סינתטיים, תרופות, אגרוכימיקלים, חומרי הדברה וחומרי נפץ.

אל ה אמינים משמשים לייצור צבעים, סבונים, סמים, בתהליך של גיפור גומי, חומרי נפץ ותהליכים תעשייתיים אחרים, ונמצאים גם בצמחים ונוצרים בתהליכי פירוק חומרים אורגניים.

הצבעים מופקים מאנילין, שהוא אמין.

אל ה לאמידים יש יישום רחב במגזר התעשייתי והכימי, נוכח בייצור פולימרים (כגון ניילון ופוליאוריתן), שרפים, חומרי נפץ, דשנים, דוחי חרקים, דשנים ותרופות.

ניילון מופק מאמידים.

אתה תרכובות ניטרוהיישום העיקרי שלו הוא ייצור חומרי נפץ. המשמשים במגזר הצבאי, התעשייתי והמטלורגי (למיצוי חומרי גלם). אחת מהתרכובות הניטרו הידועות ביותר היא טריניטרוטולואן, הידועה בכינויה TNT. יישומים אחרים של nitrocompounds הם בייצור של חומרי הדברה, קוטלי חיידקים, צבעים, זיקוק נפט וכו'.

חומרי נפץ נוצרים על ידי תרכובות ניטרו.

אל ה ניטרילים משמשים כממיסים אורגניים במעבדה ובתעשייה, משתתף בתהליכי מיצוי וייצור של כמה סיבים סינתטיים, פולימרים פלסטיים, צבעים ודשנים.

אקרילוניטריל הוא ניטריל המשמש לייצור סוגים שונים של פלסטיק.

אל ה איזוניטרילים משמשים בתהליכים שונים לייצור תרכובות אורגניות, כגון ממיסים, ולהשתתף בייצור של כימיקלים חקלאיים, חומרי הדברה, גומיות ופלסטיק.

קראו גם:הלידים - חומרים שיש להם אטומי הלוגן המחוברים לשרשרת הפחמן

פתרו תרגילים על תפקודי חנקן

שאלה 1

(FPS-PE-modified) היישום של תרכובות חנקן בכימיה אורגנית סינתטית הוא מגוון מאוד וכולל הכנת תרופות, צבעים, חומרי נפץ וויטמינים. תסתכל על התרכובות למטה.

לגבי תרכובות אלו, סמן את ההצהרה השגויה.

א) TNT היא תרכובת ניטרו.

ב) החלק החנקני של פלוקסטין הוא אמין משני.

ג) אמפטמין מסווג כאמיד ראשוני.

ד) לאינדיגו יש טבעות הטרוארומטיות במבנה שלה.

ה) החלק החנקני של אקמול הוא אמיד.

פתרון הבעיה:

האות ג

הפריט ה נכון, כי TNT הוא תרכובת ניטרו כי אין לה קבוצות₂.

הפריט ב זה נכון. החלק החנקני של פלוקסטין הוא אמין משני מכיוון שהוא מקושר לשני מקטעי פחמן.

הפריט w אינו נכון, שכן אמפטמין מסווג כאמין ראשוני, לא כאמיד. שימו לב שהקבוצה הנוכחית היא NH₂. אז זו תמצית השאלה.

הפריט ד נכון, מכיוון שלאינדיגו יש טבעות הטרוארומטיות במבנה שלו, כלומר טבעות שנוצרו על ידי אטומי פחמן ויסוד נוסף - במקרה זה, חנקן.

הפריט זה נכון, כי אקמול הוא אמיד, המציג פחמן המקושר לחנקן ולחמצן.

שאלה 2

(UFMS) Yerba mate (Ilex paraguariensis), במקור מדרום אמריקה, משמש כמשקה טוניק וממריץ. ניתן להשתמש במוצר המתקבל על ידי עיבוד עלי yerba mate להכנה chimarrão וטררה, בין שאר המשקאות הנפוצים והתרבותיים באזורים של ארגנטינה, פרגוואי ו בְּרָזִיל. העניין הרב ב-yerba mate נובע מהתרכובות הכימיות הקיימות, בשל תכונותיו נוגדות החמצון, הממריצות והמשתנות.

(אפשר להשיג ב: http://repositorio.utfpr.edu.br/jspui/bitstream/1/3158/1/PG_PPGEP_Henrique%2C%20 Flavia%20Aparecida_2018.pdf. גישה לתאריך: 01 בנובמבר. 2018. מְעוּבָּד).

התכונות הממריצות של yerba mate קשורות לתכולת המתילקסנטינים שבה, אחד העיקריים שבהם הוא קפאין, המבנה המובא להלן:

כאשר מנתחים את הנוסחה המבנית של קפאין, נכון לציין שיש לו את הפונקציות והתכונות האורגניות הבאות:

א) אלדהיד ואמיד, בסיסי.

ב) אמין ואמיד, אלקליין.

ג) אמין וקטון, אלקליין.

ד) קטון ואמיד, אמפוטרי.

ה) חומצה קרבוקסילית ואמין, בסיסי.

פתרון הבעיה:

אות ב'

בניתוח מבנה הקפאין, הקבוצות הפונקציונליות של האמין והאמיד מזוהות, כפי שמודגש בתמונה למטה. מכיוון שלשתי הקבוצות הללו יש מאפיין בסיסי או בסיסי, לקפאין יש גם מאפיין זה, כלומר לתמיסות קפאין מימיות יש pH מעל 7.

מאת אנה לואיזה לורנצן לימה
מורה לכימיה

מָקוֹר: בית ספר ברזיל - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/funcoes-nitrogenadas.htm