חמצון של אלכוהול. תגובת חמצון אורגנית של אלכוהול

אלכוהול יכול לעבור חמצון כאשר הם נחשפים לחומר מחמצן, כגון תמיסה מימית של אשלגן דיכרומט (K₂Cr₂O₇) או אשלגן פרמנגנט (KMnO₄) במדיום חומצי.

חמצן בהתהוות [O] באמצע יתקוף את הפחמן המקושר לקבוצה התפקודית של האלכוהול (הידרוקסיל - OH), יוצר תרכובת מאוד לא יציבה, הנקראת דיול תאומים, שיש לה שני הידרוקסילים הקשורים לאותו פַּחמָן. מכיוון שהיא לא יציבה, תרכובת זו משחררת מים ומולידה מוצר חדש.

מוצר זה יהיה תלוי בסוג האלכוהול שעבר חמצון, בין אם הוא ראשוני, משני, שלישוני או מתנול.

בקצרה, יש לנו:

ראה כל מקרה להלן:

• מתנול (H₃C─ OH):

מתנול הוא האלכוהול היחיד שיש לו שלושה מימנים הקשורים לפחמן שיעברו חמצון. במקרה זה, מכיוון שיש שלוש נקודות על המולקולה שחמצן בהתהוות יכול לתקוף, יתרחשו שלושה חמצון עוקבים, כפי שמוצג בתרשים שלהלן:

• אלכוהול ראשוני:

בתרכובות אלו, פחמן ההידרוקסיל מקושר רק לאטום פחמן אחד, כלומר שני הליגנדים האחרים הם מימנים, ויש שני מקומות לתקיפה של החמצן המתהווה.

ראשית, תהיה היווצרות של אלדהיד, כפי שמוצג להלן:

אבל, החמצון ממשיך, מכיוון שהריאגנטים המשמשים לחמצון אלכוהול חזקים יותר מאלה המשמשים לחמצון אלדהיד. לאחר מכן, חמצן נוסף בהתהוות תוקף את הפחמן הקרבונילי ומייצר חומצה קרבוקסילית.

להלן דוגמה, חמצון אתנול, תחילה לאתנול ולאחר מכן לחומצה אתנואית (חומצה אצטית). התגובה הכוללת הזו היא הפיכת היין לחומץ.

אל תפסיק עכשיו... יש עוד אחרי הפרסום ;)

חמצון חלקי של אתנול לאתנל מתרחש כאשר אדם אלכוהולי עובר בדיקת מכשיר נשיפה חד פעמי. בתוך מכשיר זה יש תערובת מוצקה של אשלגן דיכרומט וסיליקה במדיום חומצי, כאשר התגובה הבאה מתרחשת:

ק₂Cr₂O_7(aq) + 4H₂רק_4(aq) + 3 CH₃CH₂הו_(ז) ← Cr₂(רק₄)_3(aq) +7 בבוקר₂O₍₁₎ + 3 CH₃CHO_(ז) + ק₂רק_4(aq)
תפוזאתנול (חסר צבע)ירוקאתנאל (חסר צבע)

שימו לב שבנוסף לחמצון אתנול (אלכוהול) לאתנאל (אלדהיד), ישנה הפחתה בו-זמנית של דיכרומט, שהוא כתום, לכרום (III), או אפילו כרום (II), שהוא ירוק. השינוי בצבע יצביע על כך שלאדם יש יותר אלכוהול בדם מהמותר.

• אלכוהול משניים:

אלו הן תרכובות שבהן פחמן ההידרוקסיל קשור לשני אטומי פחמן אחרים ורק אטום מימן אחד. לכן, יהיה רק ​​מיקום אחד במולקולה שבו החמצן המתהווה יכול לתקוף ויווצר רק סוג אחד של מוצר, שתמיד יהיה קטון:

מכיוון שלפחמן הקרבוניל של קטון אין מימן הקשור ישירות אליו, אין עוד אפשרות לחמצון נוסף. לכן, התגובה נעצרת בקטון.

• אלכוהול שלישוני:

אלכוהול שלישוני הם אלו שבהם הפחמן שיש לו קבוצת -OH יוצר שלושה קשרים עם אטומי פחמן אחרים. מכיוון שהם אינם נקשרים למימנים, אין טעם על המולקולה שניתן לתקוף על ידי חמצן בהתהוות. בשל עובדה זו, אלכוהול שלישוני אינו עובר חמצון.

* מָקוֹר ומחבר התמונה: CostaPPPR.

מאת ג'ניפר פוגאסה
בוגר לימודי כימיה

האם תרצה להתייחס לטקסט זה בעבודה בית ספרית או אקדמית? תראה:

FOGAÇA, ג'ניפר רושה ורגס. "חמצון אלכוהולים"; בית ספר ברזיל. זמין ב: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-dos-alcoois.htm. נגיש ב-27 ביולי 2021.