תגובות חמצון באלכוהולים משניים

בְּ תגובות חמצון עם אלכוהולים משניים הם אלה שבהם האינטראקציה בין תרכובת אורגנית מהקבוצה של אלכוהול, שחייב להיות משני, ומה שנקרא ריאגנט באייר (KMnO4) במדיום חומצי.

בכל פעם שהריאגנט של באייר נמצא במדיום חומצי (aq/H+), הוא עובר תגובת פירוק, שמקורה בתחמוצת אשלגן, תחמוצת מנגן II וחמצנים בהתהוות, כפי שאנו יכולים לראות במשוואה הבאה:

2 kmnO4(aq/H+) → 2 MnO + K2O + 5 [O]

בכל תגובת חמצון, ה חמצן בהתהוות, מקורו בפירוק של אשלגן פרמנגנט במדיום חומצי, לתקוף את שרשראות הפחמן שיש להם קשרי pi בין פחמנים (אלקנים, אלקנים ואלקדיאנים) או שהם סגורים (ציקלנים, מחזורים ארומטיים), ויוצרים תרכובות כימיות חדשות.

במקרה של תגובת חמצון באלכוהולים משניים, לפני הבנת מנגנון התגובה, יש צורך לזכור את הרעיון של אלכוהול משני. נקרא אלכוהול משני כזה שבו ההידרוקסיל (OH) מקושר ל-a פחמן משני (פחמן קשור ישירות לשני אטומי פחמן אחרים). ראה את הייצוג של אלכוהול משני:

נוסחה מבנית כללית של אלכוהול משני
נוסחה מבנית כללית של אלכוהול משני

בכל תגובת חמצון באלכוהול, חמצן בהתהוות תוקפים את המימנים הממוקמים על הפחמן בעל קבוצת ההידרוקסיל. במקרה של תגובות חמצון באלכוהולים משניים, לחמצן יש רק אטום מימן אחד לתקוף בכל מבנה של סוג זה של אלכוהול.

חמצן בהתהוות תוקף אלכוהול משני
חמצן בהתהוות תוקף אלכוהול משני

כאשר תוקפים את המימן (H) הקיים בפחמן ההידרוקסיל (OH), החמצן המתהווה ([O]) יוצר הידרוקסיל חדש על אותו פחמן. אז יש לנו דיול ג'מינו בכלא. מכיוון שדיול ג'מינו (HO - C - OH) אינו יציב, הוא מתפרק למולקולת מים.עם זאת, בין הפחמן והחמצן שנשאר מאחד ההידרוקסילים, יש יצירת קשר כפול (pi וסיגמה).

אל תפסיק עכשיו... יש עוד אחרי הפרסום ;)

משוואה כימית של חמצון של אלכוהול משני
משוואה כימית של חמצון של אלכוהול משני

המוצר שמקורו מתגובת חמצון של אלכוהולים משניים הוא תמיד a קטון, שכן הקשר הכפול נוצר תמיד בפחמן המשני, מה שגורם לקרבוניל בין שני פחמנים, וכך נוצר קטון.

ראה עכשיו א דוגמה לתגובת החמצון באלכוהול משניים.

דוגמא: בוטאן-2-אול

O בוטאן-2-אול הוא אלכוהול משני, שכן ההידרוקסיל מחובר לאטום פחמן משני. אז על הפחמן שיש לו הידרוקסיל, יש רק מימן אחד. אנו יכולים לבדוק עובדה זו במבנה שלהלן:

כאשר הוא נתון למדיום המכיל מים, חומצה ו-KMnO4 (הריאגנט של באייר), ה המימן שלך מותקף על ידי חמצן שמתהווה, הופך להידרוקסיל חדש, מה שמביא לדיול ג'מינו.

לבסוף, יש פירוק של שני ההידרוקסילים הנמצאים בדיול הג'מינו, וכך נוצרת מולקולת מים וקטון, עקב הצורך ליצור קשר בין פחמן לאחד החמצנים של ההידרוקסילים המפורקים.

אנחנו יכולים לייצג כל תגובת החמצון בוטאן-2-אול לפי המשוואה הבאה:


מאתי דיוגו לופס דיאס

האם תרצה להתייחס לטקסט זה בעבודה בית ספרית או אקדמית? תראה:

DAYS, דיוגו לופס. "תגובות חמצון באלכוהולים משניים"; בית ספר ברזיל. זמין ב: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-oxidacao-alcoois-secundarios.htm. נגיש ב-27 ביולי 2021.

כִּימִיָה

בשמים יש אלכוהול אתילי בהרכבם
אלכוהול

קבוצה פונקציונלית הידרוקסיל, אלכוהול ראשוני, אלכוהול שניוני, אלכוהול שלישוני, מתנול, גליצרול, אתנול, הכנת ניטרוגליצרין, ייצור צבע, ייצור משקאות אלכוהוליים, חומצה אצטית, דלק מכוניות.

היסטוריה כימית של הרדמה

עקוב אחר תהליך האבולוציה של ההרדמה, האחראי למהפכה ברפואה:5000 א. Ç. למאה האחת עשרה ד. Ç: באותה תק...

read more
אחוז או נוסחה Centesimal. חישוב נוסחת האחוזים

אחוז או נוסחה Centesimal. חישוב נוסחת האחוזים

ניתן לקבוע קביעה קרובה זו משום שכפי שמוצג על ידי חוק פרופורציות קבוע, לחומרים טהורים תמיד יש את א...

read more

סבון או כביסה, שהגיעו קודם?

דמיין ששטיפת בגדים היא נוהג שהיה קיים תמיד, הדבר המעניין הוא לדעת מה שימש לכביסה זו. יכול להיות ש...

read more