שיטות הכנת אלכוהול. אלכוהול

אלכוהולים הם תרכובות אורגניות שיש להן קבוצת הידרוקסיל או אוקסידריל (OH) המחוברת לאטום פחמן רווי.

התרכובות המערבות קבוצה זו אינן נמצאות חופשיות בטבען, ולכן יש צורך בקבלת שיטות שפותחו במעבדה. שלוש השיטות העיקריות להכנת אלכוהול יזוהו ויוסברו להלן:

1) הפחתת אלדהידים, קטונים וחומצות קרבוקסיליות: רדוקציה היא תגובה נגד חמצון, שבה משתמשים בגז מימן (H2) או ניתן להשתמש במימן שמקורו ב-Zn ו-HCl או מ-Zn וחומצה אצטית.

דוגמאות:

*אלדהיד:

*חומצה אצטית: החומצה מומרת תחילה לאלדהיד ולאחר מכן מתבצע התהליך שהוזכר בסעיף הקודם.

*קטון: מכיוון שקבוצה פונקציונלית זו נמצאת, בהגדרה, בין שני פחמנים, הפחתתה תיצור אלכוהולים משניים.

בקיצור, יש לנו:

2) הידרציה של אלקנים: דרך נוספת לייצר אלכוהול היא תגובה בין אלקן ומים במדיום חומצי, כפי שמוצג בדוגמה להלן:

אל תפסיק עכשיו... יש עוד אחרי הפרסום ;)

רק כשמתחילים עם אתילן מקבלים אלכוהול ראשוני, כל השאר הם משניים.

3) הסינתזה של גריגנרד: תרכובות גריגנר הן תרכובות מהסוג:

RMgX אוֹ ArMgX כאשר: R=אלקיל
ar= arila
X= הלוגן

תרכובות אלה הן מאוד תגובתיות, עקב יינון:

RMgX → R- + MgX+

ה-R-ion נקרא קרבוניון

והוא עושה א התקפה נוקלאופילית למולקולה אורגנית אחרת שיש לה א פחמימות, כלומר, פחמן חיובי. כך, במגע עם אלדהידים, קטונים ואסטרים, נוצרים אלכוהול ראשוני, משני ושלישוני:

דוגמאות:

*אלדהידים:

א) מתכת - מייצרת אלכוהול ראשוני:

ב) כל שאר האלדהידים, מלבד מתנול, ייצרו אלכוהול משני:

*קטון: יתקבל אלכוהול שלישוני.

*אסתר: הקרבוניל של האסטרים מגיב עם תרכובות הגרינרד ליצירת קטון, אך הוא אינו נשאר בתרכובת זו מכיוון שלה התגובתיות גדולה מזו של האסטרים הראשוניים, ולכן התגובה נמשכת כפי שמוצג בפריט האחרון, להיווצרות אלכוהול שלישי.

מאת ג'ניפר פוגאסה
בוגר לימודי כימיה
נבחרת בית הספר של ברזיל

האם תרצה להתייחס לטקסט זה בעבודה בית ספרית או אקדמית? תראה:

FOGAÇA, ג'ניפר רושה ורגס. "שיטות הכנה של אלכוהול"; בית ספר ברזיל. זמין ב: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/metodos-preparacao-dos-alcoois.htm. נגיש ב-27 ביולי 2021.