שיטות הכנת אלכוהול. אלכוהול

אלכוהולים הם תרכובות אורגניות שיש להן קבוצת הידרוקסיל או אוקסידריל (OH) המחוברת לאטום פחמן רווי.

התרכובות המערבות קבוצה זו אינן נמצאות חופשיות בטבען, ולכן יש צורך בקבלת שיטות שפותחו במעבדה. שלוש השיטות העיקריות להכנת אלכוהול יזוהו ויוסברו להלן:

1) הפחתת אלדהידים, קטונים וחומצות קרבוקסיליות: רדוקציה היא תגובה נגד חמצון, שבה משתמשים בגז מימן (H2) או ניתן להשתמש במימן שמקורו ב-Zn ו-HCl או מ-Zn וחומצה אצטית.

דוגמאות:

*אלדהיד:

תגובת הפחתה של אלדהיד (אתנל) באלכוהול ראשוני (אתנול)

*חומצה אצטית: החומצה מומרת תחילה לאלדהיד ולאחר מכן מתבצע התהליך שהוזכר בסעיף הקודם.

תגובת הפחתה של חומצה קרבוקסילית (חומצה אצטית) לאלכוהול (אתנול).

*קטון: מכיוון שקבוצה פונקציונלית זו נמצאת, בהגדרה, בין שני פחמנים, הפחתתה תיצור אלכוהולים משניים.

תגובת הפחתה של קטון (פרופנון) לאלכוהול (פרופן-2-אול).

בקיצור, יש לנו:

סיכום מוצרים הנוצרים בהפחתת אלדהידים, קטונים וחומצות קרבוקסיליות

2) הידרציה של אלקנים: דרך נוספת לייצר אלכוהול היא תגובה בין אלקן ומים במדיום חומצי, כפי שמוצג בדוגמה להלן:

הידרציה של אלקן (אתן) ליצירת אלכוהול (אתנול)

אל תפסיק עכשיו... יש עוד אחרי הפרסום ;)

רק כשמתחילים עם אתילן מקבלים אלכוהול ראשוני, כל השאר הם משניים.

3) הסינתזה של גריגנרד: תרכובות גריגנר הן תרכובות מהסוג:

RMgX אוֹ ArMgX כאשר: R=אלקיל
ar= arila
X= הלוגן

תרכובות אלה הן מאוד תגובתיות, עקב יינון:

RMgX → R- + MgX+

ה-R-ion נקרא קרבוניון

והוא עושה א התקפה נוקלאופילית למולקולה אורגנית אחרת שיש לה א פחמימות, כלומר, פחמן חיובי. כך, במגע עם אלדהידים, קטונים ואסטרים, נוצרים אלכוהול ראשוני, משני ושלישוני:

דוגמאות:

*אלדהידים:

א) מתכת - מייצרת אלכוהול ראשוני:

תגובה של Guinard עם מתנול לקבלת אלכוהול ראשוני

ב) כל שאר האלדהידים, מלבד מתנול, ייצרו אלכוהול משני:

תגובה של Guinard עם אתנול לקבלת אלכוהול משני

*קטון: יתקבל אלכוהול שלישוני.

תגובה של Guinard עם קטון להשגת אלכוהול שלישוני

*אסתר: הקרבוניל של האסטרים מגיב עם תרכובות הגרינרד ליצירת קטון, אך הוא אינו נשאר בתרכובת זו מכיוון שלה התגובתיות גדולה מזו של האסטרים הראשוניים, ולכן התגובה נמשכת כפי שמוצג בפריט האחרון, להיווצרות אלכוהול שלישי.

סיכום של מוצרים שנוצרו בתגובת Grignard של אלדהידים, קטונים ואסטרים


מאת ג'ניפר פוגאסה
בוגר לימודי כימיה
נבחרת בית הספר של ברזיל

האם תרצה להתייחס לטקסט זה בעבודה בית ספרית או אקדמית? תראה:

FOGAÇA, ג'ניפר רושה ורגס. "שיטות הכנה של אלכוהול"; בית ספר ברזיל. זמין ב: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/metodos-preparacao-dos-alcoois.htm. נגיש ב-27 ביולי 2021.

אלסנדרו וולטה. אלסנדרו וולטה והמצאת הסוללה

אלסנדרו וולטה. אלסנדרו וולטה והמצאת הסוללה

אלסנדרו ג'וזפה אנטוניו אנסטסיו וולטה נולד ב- 18 בפברואר 1745 בעיירה הקטנה קומו, ליד מילאנו, איטלי...

read more

המספר של מול ואבוגדרו: מה הקשר?

שאלה 1בידיעה שמסת האטום של מגנזיום שווה ל 24 u, קבע את המסה, בגרמים, של אטום של יסוד זה. (ניתן: ה...

read more
מזהמים אטמוספריים והשפעותיהם על הגוף

מזהמים אטמוספריים והשפעותיהם על הגוף

נושא עכשווי, פופולרי ובו בזמן מדאיג נקרא "זיהום אטמוספרי". אם אתה חושב שאתה אדם מושכל, אך אתה מכי...

read more