איזומריזם כימי הוא תופעה שנצפתה כאשר לשני חומרים אורגניים יש נוסחה מולקולרית זהה, אך מבנה מולקולרי ותכונות שונות.
חומרים כימיים בעלי מאפיינים אלה נקראים איזומרים.
המונח נגזר מהמילים היווניות iso = שווה ו פשוט = חלקים, כלומר חלקים שווים.
ישנם סוגים שונים של איזומריזם:
- איזומר שטוח: תרכובות מזוהות על ידי נוסחאות מבניות שטוחות. הוא מחולק לאיזומריות שרשרת, איזומריזם תפקודי, איזומריזם פוזיציות, איזומריזם פיצוי ואיזומריזם טאטומריזם.
- איזומר חלל: למבנה המולקולרי של התרכובות מבנים מרחביים שונים. הוא מחולק לאיזומריזם גיאומטרי ואופטי.
איזומר שטוח
בְּ איזומריזם שטוח או איזומריזם חוקתי, המבנה המולקולרי של חומרים אורגניים הוא שטוח.
תרכובות המציגות מאפיין זה נקראות איזומרים שטוחים.
איזומר שרשרת
איזומריזם של שרשרת קורה כאשר לאטומי פחמן יש שרשראות שונות ואותה פונקציה כימית.
דוגמאות:
פונקציה איזומריזם
איזומריזם של פונקציות מתרחש כאשר לשתי תרכובות או יותר פונקציות כימיות שונות ואותה נוסחה מולקולרית.
דוגמאות: מקרה זה שכיח בין אלדהידים לקטונים.
איזומר עמדה
איזומריזם של המיקום מתרחש כאשר תרכובות מובחנות על ידי עמדות קבוצות בלתי רוויות, מסתעפות או פונקציונליות בשרשרת הפחמן. במקרה זה, לאיזומרים יש אותה פונקציה כימית.
דוגמאות:
קיזוז איזומר
איזומריות פיצוי או מטאריזם מתרחשים בתרכובות עם אותה פונקציה כימית הנבדלות על פי מיקום ההטרואטומים.
דוגמאות:
טאוטומריה
טאוטומריזם או איזומריזם דינמי יכולים להיחשב מקרה ספציפי של איזומריות תפקודית. במקרה זה, איזומר אחד יכול להשתנות לאחר על ידי שינוי מיקום של אלמנט בשרשרת.
דוגמאות:
איזומר חלל
ה איזומריזם בחלל, המכונה גם סטריאו-יזומריות, קורה כששתי תרכובות בעלות אותה נוסחה מולקולרית ונוסחאות מבניות שונות.
בסוג זה של איזומריות אטומים מופצים באותה דרך, אך תופסים עמדות שונות במרחב.
איזומר גיאומטרי
ה איזומריזם גיאומטרי או cis-trans מתרחש בשרשראות פתוחות בלתי רוויות וגם בתרכובות מחזוריות. לשם כך, הליגנדים הפחמניים חייבים להיות שונים.
- כאשר אותם ליגנדים נמצאים באותו צד, המינוח האיזומר מקבל את הקידומת cis.
- כאשר אותם ליגנדים נמצאים בצדדים מנוגדים, המינוח מקבל את הקידומת עָבָר.
ה- IUPAC (האיחוד הבינלאומי לכימיה טהורה ויישומית) ממליץ שבמקום cis ו- trans יש להשתמש באותיות Z ו- E כקידומת.
הסיבה לכך היא ש- Z היא האות הראשונה במילה הגרמנית zusammen, שפירושו "ביחד". וזו האות הראשונה של המילה הגרמנית entegegen, שפירושו "הפוך".
איזומר אופטי
ה איזומריזם אופטי מודגם על ידי תרכובות הפעילות אופטית. זה קורה כאשר חומר נגרם על ידי הסטייה הזוויתית במישור האור המקוטב.
- כאשר חומר מכופף אור אופטי ימינה הוא נקרא ימני.
- כאשר חומר מכופף אור אופטי שמאלה, נקרא החומר levorotary.
חומר יכול להתקיים גם בשתי צורות שהן פעילות אופטית, דקסטוגירה ולבוגירה. במקרה זה, זה נקרא אננטיומר.
כדי שתרכובת פחמן תהיה פעילה אופטית, היא חייבת להיות כיראלית. משמעות הדבר היא שהליגנדים שלהם אינם יכולים לחפוף, מכיוון שהם לא סימטריים.
בתורו, אם לתרכובת יש את הצורות הדקסטרוגירה והלבוטוריות בחלקים שווים, הם נקראים תערובות גזעניות. הפעילות האופטית של תערובות גזעניות אינה פעילה.
קרא גם:
- פַּחמָן
- כימיה אורגנית
- נוסחה מולקולרית
- נוסחה מבנית
תרגילים
1. (מקנזי 2012) עמודה מספר B, המכילה תרכובות אורגניות, המשייכות אותם לטור A, בהתאם לסוג האיזומריזם שמציגה כל מולקולה אורגנית.
טור א '
1. קיזוז איזומר
2. איזומר גיאומטרי
3. איזומר שרשרת
4. איזומר אופטי
טור ב '
() ציקלופרופאן
() אתוקסי-אתאן
() ברומו-כלורו-פלואורו-מתאן
() 1,2-דיכלור-אתן
רצף המספרים הנכון בעמודה B, מלמעלה למטה, הוא
א) 2 - 1 - 4 - 3.
ב) 3 - 1 - 4 - 2.
ג) 1 - 2 - 3 - 4.
ד) 3 - 4 - 1 - 2.
ה) 4 - 1 - 3 - 2.
חלופה ב) 3 - 1 - 4 - 2.
2. (Uerj) איזומריה היא התופעה המאופיינת בכך שאותה נוסחה מולקולרית מייצגת מבנים שונים.
בהתחשב באיזומריזם המבני השטוח לנוסחה המולקולרית C4ה8אנו יכולים לזהות איזומרים מהסוגים הבאים:
א) שרשרת ומיקום
ב) שרשרת ותפקוד
ג) תפקוד ותמורה
ד) תפקיד ותמורה
חלופה א) מחרוזת ומיקום
3. (OSEC) פרופונון ואיזופרופנול מדגימים מקרה של איזומריזם:
א) של מטאמריה
ב) של פונקציה
ג) טוטומריה
ד) סיס-טראן
ה) שרשרת
חלופה ג) לטאוטומריה
ראה גם: תרגילים על איזומריות שטוחה
