אסטריפיקציה היא תגובה כימית הפיכה בין חומצה קרבוקסילית לאלכוהול, המייצרת אסתר ומים.
ניתן לתאר את התגובה באופן הבא:
חומצה קרבוקסילית + אלכוהול → אסתר + מים
תגובת ההיסטור איטית, ודורשת עליית טמפרטורה ונוכחות זרז כדי להאיץ את מהירותו. תהליך זה נקרא פישר אסטריפיקציה.
התגובה ההפוכה לביסוס נקראת אסתר הידרוליזה. במקרה זה, מ אסטר ומים, מיוצרים חומצה קרבוקסילית ואלכוהול.
תגובות האסתריות
המשוואה הכללית של תגובת ההיסטור היא כדלקמן:
שים לב כי מים נוצרים על ידי איחוד קבוצת ההידרוקסיל (OH) של החומצה הקרבוקסילית עם המימן (H) של האלכוהול.
שארית שרשרת הפחמן של החומצה הקרבוקסילית והאלכוהול מתחברים יחד ליצירת האסטר.
אסטריפיקציה יכולה להתרחש גם בין חומצה אנאורגנית או אלכוהול משני או שלישוני.
במקרה זה, היווצרות מים תתרחש בדרך אחרת: קבוצת ההידרוקסיל תגיע מהאלכוהול והמימן מהחומצה.
דוגמא לכך היא התגובה בין חומצה אנאורגנית להיווצרות אסתר אנאורגני. שלוש המולקולות של חומצה אורגנית (חומצה חנקתית) מגיבות עם גליצרין ויוצרות טריניטרוגליצרין (אסתר חנקתי), חומר נפץ.
יישומים
השגת אסטרים חשובה לייצור סוגים שונים של מוצרים. ראה כמה דוגמאות:
טעמים בענפי המזון
אסטריפיקציה של פישר היא האמצעי העיקרי לייצור אסטרים במפעלי תעשייה, במיוחד במוצרי מזון.
הטעמים הם אסטרים המעניקים ארומה וטעם למוצרים מתועשים כמו סוכריות, ממתקים, שתייה קלה ומיצים.
דוגמאות לאסטרים המשמשים כטעמים הם:
- אתיל אתנואט: ארומת תפוחים
- אוקטיל אתנואט: ארומה כתומה
- אתיל בוטנואט: ארומת אננס
ביודיזל
ביו-דיזל מתקבל באמצעות תגובה מחדש.
התהליך מורכב מערבוב של שמן צמחי או שומן מן החי (טריגליצרידים) במתנול או באתנול, בנוכחות זרז.
אחד ממוצרי התגובה הוא גליצרין, שבאמצעותו ניתן לייצר מוצרי קוסמטיקה, מזון ותרופות.
קרא גם:
- תגובת הסתברות מחדש
- תגובת ניטרול
- תגובת סילון: הידרוליזה של אסתר
