תגובות אורגניות הן תגובות המתרחשות בין תרכובות אורגניות. ישנם מספר סוגים של תגובות, המתרחשות על ידי שבירת מולקולות המולידות קשרים חדשים.
בשימוש נרחב בתעשייה, הם יכולים לייצר תרופות ומוצרי קוסמטיקה, פלסטיק, בין היתר.
הראשי סוגי תגובות אורגניות הם:
- תגובת תוספת
- תגובת החלפה
- תגובת חיסול
- תגובת חמצון
תגובת תוספות
תגובת התוספת מתרחשת כאשר קשרי המולקולה האורגנית נשברים ומוסיפים לה ריאגנט.
זה קורה בעיקר בתרכובות שרשתותיהן פתוחות ויש בהן בלתי רוויות, כגון אלקנים () ואלקינים ().
דוגמאות לתגובות תוספת
דוגמה 1: הידרוגנציה (תוספת מימן)
הידרוגנציה של אלקן מייצרת אלקן.
דוגמה 2: הלוגן (תוספת הלוגנים)
הלוגנציה של אלקן מייצרת הליד.
דוגמה 3: לחות (תוספת מים)
הידרציה של אלקן מייצרת אלכוהול.
קרא גם: תרכובות אורגניות
תגובת החלפה
תגובת ההחלפה מתרחשת כאשר ישנם אטומי קשירה (או קבוצה) המוחלפים באחרים.
זה קורה בעיקר בקרב אלקנים, ציקלנים וארומטים.
דוגמאות לתגובות החלפה
דוגמה 1: הלוגן (החלפת הלוגן)
הלוגנציה של אלקן מייצרת הליד.
דוגמה 2: ניטרציה (החלפה על ידי ניטרו)
ניטרציה של אלקן מייצרת תרכובת ניטרו.
דוגמה 3: סולפונציה (החלפה באמצעות סולפוניקה)
סילוף של אלקן מייצר חומצה.
קרא גם: פונקציות אורגניות
תגובת חיסול
תגובת החיסול מתרחשת כאשר מסירים ליגנד פחמן מהמולקולה האורגנית.
תגובה זו מנוגדת לתגובת התוספת.
דוגמאות לתגובות חיסול
דוגמה 1: סילוק מימן (התייבשות)
הוצאת מימן מאלקן מייצרת אלקן.
דוגמה 2: חיסול הלוגנים (דה-הלוגן)
חיסול הלוגנים מדיהליד מייצר אלקן.
דוגמה 3: חיסול הלידי
הוצאת הליד מהליד מייצרת אלקן.
דוגמה 4: סילוק מים (התייבשות אלכוהול)
הוצאת מים מאלכוהול מייצרת אלקן.
ראה גם: אסטריציה
תגובת חמצון
תגובת החמצון, הנקראת גם חמצון מחדש, מתרחשת כאשר יש רווח או אובדן של אלקטרונים.
דוגמאות לתגובות חמצון
דוגמה 1: חמצון אנרגטי של אלקנים
החמצון האנרגטי של אלקן מייצר חומצות קרבוקסיליות.
דוגמה 2: חמצון אלכוהול ראשוני
החמצון האנרגטי של אלכוהול ראשוני מייצר חומצה קרבוקסילית ומים.
דוגמה 3: חמצון משני של אלכוהול
חמצון של אלכוהול משני מייצר קטון ומים.
קרא גם: חומצות קרבוקסיליות
תרגילים על תגובות אורגניות
שאלה 1
(Unifesp / 2002) ניתן להשיג אלכוהולים רבים על ידי לחות חומצה של אלקנים.
בתגובת תוספת זו מוסיפים את ה- H במים לפחמן שמצורף אליו יותר מימנים וקבוצת ההידרוקסיל מחוברת לפחמן המימן פחות (הכלל של מרקובניקוב).
בידיעה שהאלכוהולים שנוצרו בהידרציה של שני אלקנים הם בהתאמה 2-מתיל-2-פננול ו -1-אתיל ציקלופנטנול, מה שמות האלקנים המקבילים שהולידו אותם?
א) 2-מתיל-2-פנטן ו -2-אתיל-ציקלופנטן.
ב) 2-מתיל-2-פנטן ו- 1-אתיל-ציקלופנטן.
ג) 2-מתיל-3-פנטן ו- 1-אתיל-ציקלופנטן.
ד) 2-מתיל-1-פנטן ו -2-אתיל-ציקלופנטן.
ה) 3-מתיל-2-פנטן ו -2-אתיל-ציקלופנטן.
חלופה נכונה: ב) 2-מתיל-2-פנטן ו- 1-אתיל-ציקלופנטן.
אלכוהול 2-מתיל -2 פנטנול מיוצר על ידי לחות של 2-מתיל-2-פנטן אלקן.
אלכוהול 1-אתיל ציקלופנטנול נוצר על ידי הידרציה של אלקן 1-אתיל ציקלופנטן.
שאלה 2
(Ufal / 2000) במחקר הכימיה של תרכובות פחמן, נודע כי BENZENE:
() זה פחמימן.
() ניתן להשיג מאצטילן.
() בשמן, זהו מרכיב שפרופורצית המסה גדולה יותר.
() עשוי לעבור תגובת החלפה.
() זו דוגמה למבנה מולקולרי המציג תהודה.
(נכון) בנזן הוא פחמימן ארומטי. תרכובת זו נוצרת רק על ידי אטומי פחמן ומימן, שהנוסחה שלהם היא C6ה6.
(נכון) ניתן לייצר בנזן מאצטילן באמצעות התגובה הבאה:
(FALSE) נפט הוא תערובת של פחמימנים ומסת הרכיבים קשורה לאורך השרשרת. לכן, לשרשראות פחמן גדולות יש מסה גדולה יותר. לשברי הנפט הכבדים, כמו אספלט, יש שרשראות עם יותר מ -36 אטומי פחמן.
(נכון) לתגובות תחליף המשתמשות בבנזן כמגיב יש יישומים תעשייתיים רבים, בעיקר לייצור תרופות וממיסים.
בתהליך זה ניתן להחליף אטום מימן בהלוגנים, קבוצת ניטרו (-NO)2), קבוצה סולפונית (—SO3H), בין היתר.
ראה דוגמה לתגובה מסוג זה.
(TRUE) בשל תהודה, בנזן יכול להיות מיוצג על ידי שתי נוסחאות מבניות.
עם זאת, בפועל נצפה כי אורך והאנרגיה של הקשרים שנוצרו בין אטומי פחמן שווים. לכן, ההיברידי התהודה הוא הכי קרוב למבנה האמיתי.
שאלה 3
(UFV / 2002) תגובת החמצון של אלכוהול עם נוסחה מולקולרית C.5ה12O ‚עם KMnO4 סיפק תרכובת הנוסחה המולקולרית C5ה10או
בדוק את האפשרות שמציגה את המתאם הנכון בין שם האלכוהול לשם המוצר שנוצר.
א) 3-מתיל-בוטן-2-אול, 3-מתיל-בוטנאל
ב) פנטן-3-אול, פנטן-3-אחד
ג) פנטן-1-אול, פנטן-1-אחד
ד) פנטן -2-אול, פנטנאל
ה) 2-מתיל-בוטן-1-אול, 2-מתיל-בוטן-1-אחד
חלופה נכונה: ב) פנטן-3-אול, פנטאן-3-אחד.
שגוי. חמצון של אלכוהול משני מייצר קטון. לכן, המוצר הנכון לחמצון של 3-מתילבוטן-2-אול הוא 3-מתילבוטן-2-אחד.
ב) נכון. חמצון של האלכוהול המשני פנטן -3-אול מייצר את הקטון פנטן -3-אחד.
ג) לא נכון. תרכובות אלו הן חלק מחמצון האלכוהול הראשוני, המייצר אלדהיד או חומצה קרבוקסילית.
Pentan-1-ol הוא אלכוהול ראשוני ועל ידי חמצון חלקי של התרכובת ניתן ליצור pentanal ועל ידי חמצון מוחלט נוצרת חומצה פנטנואית.
ד) שגוי. חמצון של האלכוהול המשני פנטן -2-אול מייצר את הקטון פנטן -2-אחד.
ה) לא נכון. האלכוהול העיקרי 2-מתיל-בוטן-1-אול מייצר את האלדהיד 2-מתיל-בוטנאל בחמצון חלקי וחומצה 2-מתיל-בוטנואית בחמצון מוחלט.
שאלה 4
(מקנזי / 97) בתגובת האלימינציה, המתרחשת ב 2-ברומוטאן עם אשלגן הידרוקסיד במדיום אלכוהולי, מתקבלת תערובת של שתי תרכובות אורגניות המהוות איזומרים עמדה.
אחד מהם, שיוצר כמויות פחותות, הוא 1-בוטן. השני הוא:
א) מתילפרופן.
ב) 1-בוטאנול.
ג) בוטאן.
ד) ציקלובוטאן.
ה) 2-בוטן.
חלופה נכונה: ה) 2-בוטן.
אלקנים מיוצרים על ידי תגובת ההליד האורגני HBr עם אשלגן הידרוקסיד KOH, בנוכחות אלכוהול אתילי כממיס.
תרכובות שונות נוצרו עקב הימצאות אטום ההלוגן באמצע שרשרת הפחמן, מה שיצר יותר מאפשרות חיסול אחת.
עם זאת, למרות שקיימות שתי אפשרויות של מוצרים לא יהיו אותן כמויות נוצרות.
2-בוטן, לתגובה זו, ייווצר בכמות גדולה יותר, מכיוון שהוא מגיע מחיסול של פחמן שלישוני. 1-בוטן נוצר מחיסול של פחמן ראשוני, ולכן נוצרה כמות קטנה יותר.