תגובות ניטרציה הן תגובות תחליף המתרחשות באמצעות חומצה חנקתית (HNO)3). תגובה מסוג זה מתרחשת במיוחד עם אלקנים ועם בנזן ונגזרותיו, כאשר אחד מאטומי המימן המחוברים לשרשרת או לגרעין הארומטי מוחלף בקבוצת NO.2, מה שמוליד תרכובת ניטרו ומים.
ראה כמה דוגמאות:
1. ניטרציה של אלקן:
כאשר לאלקן יש יותר משני פחמנים, נוצר תערובת של תרכובות מוחלפות שונות. הכמות של כל תרכובת שתתקבל תהיה פרופורציונאלית לסדר הקלות הבא עם שחרור המימן למולקולה:
במקרה שלעיל, אין פחמן שלישוני, יש רק משני אחד ושני ראשוניים; לפיכך, הכמות הגדולה ביותר של תרכובת שנוצרת כמוצר תהיה 2-ניטרו-פרופאן.
אם יש מספיק חומצה חנקתית, מימן אחר יכול להיות מוחלף על ידי קבוצת ניטרו, מה שמוליד 2-דיניטרופופן (מבנה למטה), תרכובת בשימוש נרחב כתוסף לסולר, מגדילה את דירוג האוקטן שלה ומקטינה את פליטת פיח.
אל תפסיק עכשיו... יש עוד אחרי הפרסום;)
ב2
│
ה3C - C - CH3
│
ב2
2. חנקן בנזן:
שימו לב שתגובה זו מתרחשת בנוכחות חום, מכיוון שהבנזן מחומם בתערובת סולפונחידרית, כלומר, חומצה חנקתית מרוכזת עם חומצה גופרתית מרוכזת. חומצה גופרתית היא זרז, מה שגורם לקצב התגובה לעלות כאשר בנזן מגיב באטיות עם חומצה חנקתית.
3. ניטרציה של נגזרות בנזן:
במקרים כאלה מקום ההחלפה יהיה תלוי בקבוצה המחליפה או בקבוצה הפונקציונלית המחוברת לגרעין הארומטי. הטקסטים "רדיקלי היגוי בטבעת הבנזין"ו"השפעות אלקטרוניות של רדיקלים מטא ואורטו לבמאים"הסבירו יותר כיצד זה קורה.
טבעות ארומטיות יכולות לעבור ניטרציה ולהוליד חומר נפץ. דוגמה לכך היא טריניטרוטולואן (2-מתיל-1,3,5-טריניטרובנזן), הידוע יותר בשם TNT ויש מספר פיגמנטים המשמשים בעיקר בבדים.
מאת ג'ניפר פוגאצה
בוגר כימיה
האם תרצה להתייחס לטקסט זה בבית ספר או בעבודה אקדמית? תראה:
FOGAÇA, ג'ניפר רושה ורגס. "תגובות ניטרוניות אורגניות"; בית ספר ברזיל. אפשר להשיג ב: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-organicas-nitracao.htm. גישה אליו ב -28 ביוני 2021.
