תגובות הידרציה באלקדיאנים

בְּ תגובות הידרציה ב אלקדינים הם תגובות תוספתכלומר הרכיבים (הידרוניום והידרוקסיד) של מולקולת המים מתווספים לאלקדין.

אתה אלקדינים הם פחמימנים בעלי שרשרת פתוחה ושני קשרים כפולים (נוצרים על ידי סיגמא ופאי) בין פחמנים, כפי שניתן לראות במבנה הבא:

נוסחה מבנית של אלקדין

בשביל ה תגובת לחות באלקדיאנים מתבצעת, חיוני שקשר ה- pi, הקיים בקשר הכפול, יישבר על ידי השפעת החום והחומצה הגופרתית (H₂רק₄). עם שבירת הקשר pi, מופיעים שני אתרי קשר, כל אחד על אחד הפחמנים המעורבים בקשר הכפול.

הופעת אתרי קשירה עם הפרעה של קשירת ה- pi

הופעתם של אתרי קשירה על מולקולת האלקדין נחוצה ליונים (H⁺ ואה^-) מהמים מתווספים לאלקדין ויוצרים, למשל, אלכוהול (כּוֹהֶל עם שני הידרוקסילים).

תוספת של ח⁺ ואה^- במבנה של אלקדין

הערה: תוספת ה- H⁺ ואה^- במבנה האלקדין עוקב אחר שלטונו של מרקובניקובכלומר ה- H⁺ נקשר לפחמן המימן ביותר, ול- OH^- נקשר לפחמן המאושר פחות.

דוגמה ליישום שלטון מרקובניקוב בהידרציה של אלקדיאנים

מכיוון שיש סוגים שונים של אלקדינים ביחס למיקום הקשרים הכפולים, יתכן והידרציה של אלקדין יוצרת תרכובות שונות. ראה את המקרים הבאים:

→ אלקדין מצטבר או מרוכז

זהו אלקדין בעל שני קשרים כפולים בו זמנית הכוללים שלושה אטומים של פחמן, כלומר, אין קשר יחיד המפריד בין הפחמנים המעורבים בקשרים זוגות.

נוסחה מבנית של אלקדין מצטבר

במהלך תגובת ההידרציה של אלקדין מתחלף, קשרי ה- pi נשברים, ו- H הוא⁺ נוסף לפחמנים המאושרים יותר ול- OH^- הוסיפו לפחמנים פחות מוקשים:

משוואת תגובת הידרציה אלקדיאנית מצטברת

יש לנו שבהידרציה של אלקדין מצטבר, אותו אטום פחמן מקבל את שני ההידרוקסילים, ויוצר אלכוהול תאום, שהוא מבנה לא יציב.

מבנה האלכוהול הנוצר

מכיוון שהאלכוהול התאום אינו יציב, נוצרת מולקולת מים עם מרכיבי שני ההידרוקסילים ויצירת קשר pi בין פחמן לחמצן.

אל תפסיק עכשיו... יש עוד אחרי הפרסום;)

יצירת קטון מאלכוהול תאום

לכן, תגובת ההידרציה של אלקדיאנים מצטברים תביא ליצירת a קטון.

→ אלקדין מצומד או חלופי

זהו אלקדין בעל שני קשרים כפולים בו זמנית הכוללים ארבעה אטומי פחמן, כלומר, יש קשר יחיד המפריד בין הפחמנים המעורבים בקשרים זוגות.

נוסחה מבנית של אלקדיאן מתחלף

באלקדיאנים מתחלפים, התהודה של הקשרים הכפולים שלהם מתרחשת. לפיכך, האלקטרונים של מיקום הקשר pi משתנים (חצים אדומים), כמו בתרשים הבא:

סכמטי המתאר את התהודה באלקדין מתחלף

יש לנו, באופן כללי, מראה של קשר כפול בדיוק בין הפחמנים שבהם היו שני הכפילים בעבר ו יצירת שני אתרי מליטה, אחד על כל פחמן שכבר אינו יוצר את הקשר הכפול (בדוגמה, פחמנים 1 ו- 4). פחמנים 1 ו -4 של הרשת מקבלים את H⁺ והו^- מהמים.

הידרציה חלקית באלקדין מתחלף

לאחר תהודה, הקשר pi של הקשר הכפול החדש נשבר ו- H⁺ ואו^- מתווספים למולקולת האלקדין. ה- OH מתווסף לפחמן הקרוב ביותר לקבוצת ה- OH הנוספת הראשונה מכיוון שהוא עובר את המשיכה האלקטרונית של הקבוצה, שהיא אלקטרונית יותר.

הפסקת הידרציה באלקדין מתחלף

בגלל התהודה, אנו אומרים כי האלקדין המתחלף עבר הידרציה של 1.4 ויצר דיאלכוהול.

→ מבודד אלקדיאן

זהו אלקדיאן בעל שני קשרים כפולים הכוללים לפחות חמישה אטומים בו זמנית. של פחמן, כלומר יש לפחות שני קשרים בודדים המפרידים בין הפחמנים המעורבים בקשרים. זוגות.

נוסחה מבנית של אלקדין מבודד

במהלך תגובת ההידרציה של אלקדין מבודד, קשרי ה- pi נשברים, ה- H⁺ נוסף לפחמנים המאושרים יותר ול- OH^- נוסף לפחמנים המאושרים פחות.

משוואת תגובת אלקדין מבודדת

לכן, בתוספת אלקדין מבודד, יש לנו רק היווצרות של אלכוהול.

על ידי. דיוגו לופס דיאס

האם תרצה להתייחס לטקסט זה בבית ספר או בעבודה אקדמית? תראה:

DAYS, דיוגו לופס. "תגובות הידרציה באלקדיאנים"; בית ספר ברזיל. אפשר להשיג ב: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-hidratacao-alcadienos.htm. גישה אליו ב -28 ביוני 2021.