בשנת 1874, הכימאי ההולנדי יעקובוס הנריקה ואן הופ (1852-1911) והכימאי הצרפתי ג'וזף אכיל לה בל (1847-1930), באמצעות תיאוריות מתמטיות, הציע באופן עצמאי את קיומם של פחמנים אסימטרי.
באותה תקופה ספגו ביקורת קשה על הכימאי הגרמני המפורסם אדולף וילהלם קולבה (1818-1884), ובמיוחד ולא הוף. עם זאת, קולבה טעה, היום אנו יודעים שיש פחמן א-סימטרי, עד כדי כך שבשנת 1901 ואן הוף היה הכימאי הראשון שקיבל את פרס נובל.
van't Hoff (משמאל) ו- Kolbe (מימין)
אחד התנאים הדרושים למולקולה לפעילות אופטית הוא שהיא לא סימטרית. כמו כן, אחת הדרכים לבדוק אם היא א-סימטרית היא לחקור את מבנהו בפירוט כדי לראות אם יש בו לפחות פחמן אסימטרי אחד.
מהי מולקולה א-סימטרית ופחמן אסימטרי?
משהו סימטרי הוא משהו שיש בו לפחות מישור סימטריה אחד. לדוגמא, אם אנו חותכים מחבט טניס לשניים, שני החלקים המתקבלים יהיו זהים לחלוטין. יתר על כן, אם נציב אותם מול מראה שטוחה, הם ייצרו תמונה זהה.
מבנים שאינם תומכים במישור סימטריה נקראים אסימטרי. דוגמה היא היד שלנו, כי אם נציב אותה מול מראה היא תייצר תמונה אחרת של עצמה. אם נשים את יד ימין, התמונה תהיה יד שמאל ולהיפך. נקודה חשובה נוספת היא שהם אינם חופפים.
אל תפסיק עכשיו... יש עוד אחרי הפרסום;)
לכן נקרא גם פחמן אסימטרי פחמן כיראלי, מאיפה מקור המילה הזו khéir שמשמעותו ביוונית יד.
דוגמה למולקולה אסימטרית היא תלידומיד, שמבנהו מוצג להלן:
הנקודה הממוקמת בכוכבית (*) תואמת פחמן אסימטרי כפי שהוא יש לו ארבעה קשרים קוולנטיים המיוצרים עם אטומים שונים או קבוצות אטומים.
להלן פחמן עם ארבעה ליגנדים שונים מול המראה. שים לב שלא ניתן להעלות את התמונה על גבי המבנה המקורי:
שתי המולקולות שהושגו לעיל הן איזומרים אופטיים אוֹ אננטיומרים.
אם נחזור למקרה של תלידומיד, בשל העובדה שיש לו פחמן אסימטרי, התוצאה היא שהמולקולה מתחילה לקבל תמונה שאינה ניתנת להעלאה, המתאימה לחומר אחר. אז יש לנו שני איזומרים של תלידומיד עם תכונות שונות מאוד.
לאחד מהאיזומרים (R) הללו יש תכונות הרגעה. לכן, בסוף שנות החמישים, הוא התחיל לשמש להרגעה וככלי שינה לנשים בהריון. זה גרם לטרגדיה, מכיוון שגם האננטיומרים (S) שלה היו מעורבים בתרופה. איזומר זה, בתורו, הוא טרטוגני והוביל לנשים בהריון רבות להביא את תינוקותיהם לידיים, רגליים, ידיים וכפות רגליים.
מאת ג'ניפר פוגאצה
בוגר כימיה
האם תרצה להתייחס לטקסט זה בבית ספר או בעבודה אקדמית? תראה:
FOGAÇA, ג'ניפר רושה ורגס. "פחמן אסימטרי או כיראלי"; בית ספר ברזיל. אפשר להשיג ב: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/carbono-assimetrico-ou-quiral.htm. גישה אליו ב -27 ביוני 2021.
