מהו איזומריזם אופטי?

איזומר אופטי הוא סוג של איזומריזם מרחבי שמטרתו העיקרית היא לחקור את התנהגותן של מולקולות המציגות א-סימטריה, כלומר שאינן חופפות זו את זו.

תמונת מראה יד שמאל

ניתן להשוות מולקולות שאינן ניתנות לעיל (מולקולות אסימטריות) ליד ימין ולתמונת המראה שלה. בתמונה למעלה, יש לנו שתמונת המראה של יד שמאל היא יד ימין, שלא חופפת.

ההבדלים העיקריים בין מולקולות המופיעות איזומריזם אופטי הם בהשפעה שהם גורמים או לא ב אור מקוטב, להיות מסוגל להסיט או לא להאיר את האור, וביחס לתכונות הפיזיקליות והכימיות שלהם.

לטעון שיש לחומר איזומריזם אופטיעלינו לחפש במולקולות שלה נוכחות של לפחות אחת פחמן אסימטרי (נקרא גם פחמן כיראלי), שהוא פחמן בעל ארבעה ליגנדים שונים, כמו בדוגמה הבאה:

פחמן עם ארבעה קלסרים שונים

בפחמן שלמעלה יש ליגנדים מימן (H), מתיל (CH)₃), ברום (Br) ואתיל (H₃C-CH₂) ולכן הוא פחמן כיראלי.

ראה כעת את סוגי האיזומרים שנלמדו ב איזומריזם אופטי:

איזומרים אופטיים פעילים

המכונה גם אנטיפודים אופטיים, אננטיומורפים או מולקולות כיראליות, הן מולקולות אורגניות בעלות יכולת להעביר את כיוון האור המקוטב שמאלה או ימינה.

המולקולה של תרכובת אורגנית המסוגלת לכופף אור ימינה נקראת a

ימני. נקראת המולקולה של אותה תרכובת אורגנית המסוגלת להעביר אור שמאלה levorotary.

אל תפסיק עכשיו... יש עוד אחרי הפרסום;)

לכל תרכובת אורגנית שיש לה פחמן כיראלי יש אוטומטית מולקולה ימנית ומולקולה שמאלית. עם זאת, אם בתרכובת אורגנית מסוימת יש יותר מפחמן כיראלי אחד, עלינו להשתמש ב הנוסחה שהציע המדען ואן הוף לקביעת מספר המולקולות הימניות levoreiras. תראה:

IOA = 2^Ç

• IOA = איזומרים פעילים אופטית;

• C = מספר הפחמנים הכיראליים במולקולה.

איזומרים אופטיים לא פעילים

המכונה גם תערובת גזענית, באיזומרים האופטיים הלא פעילים, יש לנו נוכחות של אותו מספר מולקולות ימניות ושמאליות במיכל. לתערובת זו אין יכולת להעביר את כיוון האור המקוטב לא שמאלה ולא ימינה.

על פי הכלל שהציע המדען ואן הוף, כדי לקבוע את מספר התערובות הגזעיות הנוצרות על ידי תרכובת אורגנית, פשוט השתמש בביטוי הבא:

IOI = 2^Ç
2

• IOI = איזומרים לא פעילים אופטית;

• C = מספר הפחמנים הכיראליים במולקולה.

איזומר מסו

איזומר מסו היא המולקולה שיש לה שני פחמנים כיראליים שווים, כלומר לשני הפחמנים יש אותם ארבעה ליגנדים, כמו בדוגמה הבאה:

לחומצה הטרטרית יש איזומר מסו

הליגנדים לפחמנים 2 ו- 3 זהים לחלוטין: הידרוקסיל (OH), קרבוקסיל (COOH), מימן (H) וקבוצת הקרבו-הידרוקסיל קרבוקסיל (CHOHCOOH).

מכיוון שלאיזו המסו יש שני פחמנים כיראליים שווים, ההשפעה שיש לאחד הפחמנים הללו על אור מקוטב מבוטלת על ידי השפעת הפחמן האחר. לכן, זהו איזומר לא פעיל אופטית.

על ידי. דיוגו לופס דיאס

האם תרצה להתייחס לטקסט זה בבית ספר או בעבודה אקדמית? תראה:

DAYS, דיוגו לופס. "מה זה איזומריזם אופטי?"; בית ספר ברזיל. אפשר להשיג ב: https://brasilescola.uol.com.br/o-que-e/quimica/o-que-e-isomeria-optica.htm. גישה אליו ב -28 ביוני 2021.