או בֶּנזִין זהו הפחמימן הארומטי החשוב ביותר לכימיה אורגנית. גילויו התגלה בשנת 1825 על ידי הפיזיקאי והכימאי מייקל פאראדיי (1791-1867) בגז התאורה ששימש אז בלונדון. בשנת 1834 הצליח מדען אחר, הכימאי אילהרדט מיצ'רליך, לקבוע כי הנוסחה המולקולרית שלו מורכבת משישה אטומי פחמן ושישה אטומי מימן. (Ç6ה6).
עם זאת, במשך זמן רב, כימאים לא הצליחו להבין מה תהיה הנוסחה המבנית של בנזן. כל המבנים המוצעים, כפי שמוצג להלן, לא הסבירו את התגובות הקשורות לתרכובת זו ואת התנהגותה הכימית.
התשובה לחיפוש המסקרן הזה הגיעה בשנת 1865, דרך הכימאי הגרמני פרידריך אוגוסט קקלה פון סטרדניץ (1829-1896). זה ידוע היטב שקקולה קיבל עזרה בפיתוח מבנה הבנזן של א חלום, בו ראה נחש נושך בזנבו שלו. הטקסט הבא לקוח מנאום שנשא בשנת 1890, לציון 25 שנה להכרזה על נוסחת הבנזן:
"ישבתי וכתבתי את ספר הלימוד שלי, אבל העבודה לא התקדמה; המחשבות שלי היו במקום אחר. הפנתי את הכיסא שלי למדורה ונמנמתי. שוב האטומים קפצו לנגד עיניי [Kekulé בעבר חלם על אטומים "קופצים" לנגד עיניו]. בשלב זה הקבוצות הקטנות שמרו על צניעות ברקע. עיניי הנפשית, שהתחדדה מחזונות חוזרים מאותו סוג, יכלה להבחין בין מבנים גדולים יותר מאלה קונפורמציות מרובות: שורות ארוכות, לפעמים צמודות יותר, כולן משולבות זו בזו ושזורות בתנועה, כמו a נָחָשׁ. אבל תראה! מה זה היה? אחד הנחשים חטף את זנבו שלו, והצורה הזו הסתובבה ללעג לנגד עיניי. התעוררתי כאילו על ידי קרן אור; ואז ביליתי גם את שארית הלילה בפיתוח ההשלכות של ההשערה. " (BENFEY, 1958, עמ ' 21 apud USBERCO, SALVADOR, 2000, עמ ' 74)
כמובן, הקרדיט של Kekulé על גילוי נוסחת הבנזן לא נובע רק מחלום, מכיוון שזה היה רק תוצאה של הימים שהוא למד בחריצות את הרעיונות שהוא עצמו גיבש מהערכים של האטומים ואופי הטבע שלהם חיבורים. החלום הגיע להשלים את תורת הבנזין שלו. בגלל זה הוא אמר:
"בואו ללמוד, רבותי, לחלום ואז אולי נוכל למצוא את האמת... אבל בואו נמנע מפרסום אותם לפני שנעמיד חלומות במבחן העולם האמיתי. "(
זה אפילו Kekulé שהציע ואישר את הטטרוולנציה של פחמן (יכולת שיש לפחמן ליצור ארבעה קשרים).
לפיכך, הנוסחה המבנית שהציע Kekulé לבנזן הייתה כי שישה אטומי פחמן וששת אטומי המימן יהוו טבעת משושה (כמו הנחש הנושך את זנבו שלו). בהשערה המקורית שלו, היו רק קשרים פשוטים בין פחמנים. עם זאת, זמן קצר לאחר מכן, השערה זו שופרה בתוספת זוג מבנים בשיווי משקל, עם קשרים כפולים מתחלפים.
לכן קקולה צפה את רעיון התהודה של טבעת הבנזן, שהופיע רק בשנת 1930.
התגלית הזו של Kekulé הייתה באמת חשובה מאוד, וסימנה את ההיסטוריה, שכן באמצעותה ניתן לסנתז כמה תרכובות אורגניות אחרות.
[1] BENFEY, כתב העת לחינוך כימי, כרך א ' 35, 1958, עמ ' 21. בתוך: USBERCO, João ו- SALVADOR, Edgar. כימיה 3: כימיה אורגנית. כרך 3. מהדורה 6 סאו פאולו: עורכת Saraiva, 2000, עמ ' 74;
[2]
מאת ג'ניפר פוגאצה
בוגר כימיה
מָקוֹר: בית ספר ברזיל - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/descoberta-estrutura-benzeno.htm
