טוב כמו ה רקפות, אלקנים, אלקינים, בין היתר, אלקדינים סובלים גם מהשיחות תגובות תוספת. בטקסט אודות תגובות ב dienes, תגלו שתגובות התוספת תלויות בסוג הדיאן שעובדים עליו. ניתן לסווג את הדינים באופן כללי ל:
מעובה או מצטבר (אין קשר יחיד בין שני הכפילים);
לדוגמא: H2C = CH-CH3
מצומדות או מתחלפות (רק קשר יחיד בין שני הכפילים);
לדוגמא: H2C = CH - CH = CH2
מְבוּדָד (לפחות שני קשרים בודדים בין שני הכפילים).
לדוגמא: H2C = CH-CH2—CH2—CH = CH2
תגובת דיאלס אלדר פותחה בשנת 1928 על ידי שני כימאים גרמנים, אוטו פול הרמן דילס וקורט אלדר. זו תגובה חשובה מאוד בתוך הכימיה האורגנית מכיוון שהיא מאפשרת:
לזהות פחמימנים דיניים;
להשיג פחמימנים מחזוריים רוויים (רצוי ציקלוהקסנים).
תגובה אורגנית זו מתרחשת רק ב אלקדיאנים או דינים מצומדים או מתחלפים ונקרא תוספת 1.4. התרכובת בה אנו יכולים לצפות בתוספת 1,4 בצורה פשוטה יותר היא but-1,3-dien, המיוצג להלן:
ה2C = CH - CH = CH2
הערה: במתחם זה, יש לנו את המופע של תופעת תהודה, שבו האלקטרונים משני הקשרים pi נעים דרך השרשרת. זוג אלקטרונים pi מתחיל לכבוש את האזור המרכזי של הרשת (בין פחמנים 2 ו -3
), בעוד האלקטרונים מקשר ה- pi האחר מועברים לאחד הפחמנים הסופיים. לפיכך, יש לנו אתרי קשירה בפחמנים 1 ו -4 וכפול בין פחמנים 2 ל -3.
תהודה במבנה but-2,3-diene
אל תפסיק עכשיו... יש עוד אחרי הפרסום;)
בְּ תגובת דילס-אלדר, אחד מהריאגנטים הוא דיאן מצומד, ואילו השני הוא תרכובת אורגנית שיכולה להופיע שיחה כפול בין אטומי פחמן. להלן דוגמא של תגובת דילס-אלדר בין but-2,3-דיאן לפרופן:
משוואה של תגובת דיאלס אלדר של but-2,3-דיאן עם פרופן
בניתוח המשוואה לעיל, אנו יכולים לראות כי פחמנים 1 ו -4 (שניהם בכחול) של קשר but-2,3-דיאן בהתאמה לפחמנים 1 ו- 2 (שניהם אדומים) של פרופן, מה שמוליד ציקלן מסועף, ה- 4-מתיל ציקלוהקסן. זאת בשל התהודה במולקולת but-2,3-diene, המעבירה קשר pi בין פחמנים 2 ו- 3, ושבירת הקשר pi בין פחמנים 1 ו- 2 של פרופן.
OBS.²: חשוב להדגיש כי ללא קשר לתרכובת המגיבה עם האלקדיאן המצומד, תהיה הפסקה בקשר ה- pi רק בין אטומי פחמן בשרשרת. אם למבנה יש קשרים pi בין אטומים שאינם פחמן, הם לא יישברו. להלן דוגמה למבנה שיכול להגיב עם a אלקדין ב תגובת דילס-אלדר, מה שמביא לשבירת הקשר pi בין הפחמנים (בכחול) של הקשר הכפול.
נוסחה מבנית של אנאהידריד מלני
על ידי. דיוגו לופס דיאס
האם תרצה להתייחס לטקסט זה בבית ספר או בעבודה אקדמית? תראה:
DAYS, דיוגו לופס. "תגובות דיאלס-אלדר"; בית ספר ברזיל. אפשר להשיג ב: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-diels-alder.htm. גישה אליו ב -28 ביוני 2021.
כִּימִיָה
אלקנים, גז, אתן, אתילן, פלסטיק, גומי סינטטי, צבעים, בדים סינתטיים, חומרי נפץ, פיצוחי נפט, פוליאתילן, גז אולפי, אלפינים, פחמימנים, שרשרת פחמן דו חמצני אציצי.
