איזומריזם גיאומטרי או סיס-טרנס זהו סוג של איזומריזם מרחבי, הנקרא גם סטריואיזומריזם, ולכן התרכובות המציגות איזומריזם מסוג זה מכונות סטריאו-איזומרים. זה קורה רק במולקולות אליפטיות (פתוחות) שיש להן קשר כפול או בתרכובות מחזוריות.
בתרכובות שרשרות פתוחות בלתי רוויות, אם האטומים המתחברים לפחמי הכפול שונים בינינו ושווים ליגנדים של אטום הפחמן האחר, נוצר ביניהם שתי תרכובות איזומריות, א cis ועוד אחד עָבָר.
כדי לקבוע אם סטריאו-יזומר הוא cis אוֹ עָבָר יש לדעת את הסדר המרחבי של האטומים המרכיבים את המולקולות שלו.
בואו נסתכל על הדוגמה של 1,2-דיכלור-אתילן:
שים לב שבמקרה הראשון אותם ליגנדים הם באותו צד של המטוס, להיות איזומרים cis. במולקולה השנייה, הליגנדים השווים נמצאים משני צדי המישור ולכן הם איזומרים. עָבָר.
הבדל זה במיקום המרחבי של האטומים שלו הופך את התרכובת cis בעלי תכונות שונות מהאיזומר שלו עָבָר.
לכן, המסקנה היא כי בתרכובות אליפטיות (פתוחות), להתרחש איזומריזם גיזרי טרנס גיאומטרי, יש צורך בתרכובת לפחות קשר כפול אחד בין פחמנים וכל אחד מהפחמנים בפעמיים חייב להיות בעל קבוצות מליטה שונות.
אל תפסיק עכשיו... יש עוד אחרי הפרסום;)
אבל אם כל הליגנדים שונים, איך יודעים איזה מהם יהיה cis ואשר יהיה עָבָר?
במקרה הזה, מספר האטומים של הליגנדים נחשב. אם שני הליגנדים בעלי המספרים האטומיים הגבוהים ביותר נמצאים באותו צד של המישור, האיזומר יהיה cis. עם זאת, אם הם נמצאים בצדדים מנוגדים, זה יקרא איזומר עָבָר.
לדוגמא, במקרה של מולקולת 2-כלורו-2-בוטן, על הפחמן הראשון הליגנד עם המספר האטומי הגבוה ביותר הוא Cl, ובפחמן השני הליגנד עם המספר האטומי הגבוה ביותר הוא CH3. אז יש לנו:
קלCH3קל ה
│ │ │ │
C C C
│ │ │ │
ה3C H H3Ç CH3
Cis-2-chloro-2-butene Trans-2-chloro-2-butene
כדי לדעת כיצד סוג זה של סטריאו-יזריות מתרחש בתרכובות מחזוריות, קרא את הטקסט: "איזומר גיאומטרי סיס-טרנס בתרכובות מחזוריות”
מאת ג'ניפר פוגאצה
בוגר כימיה
האם תרצה להתייחס לטקסט זה בבית ספר או בעבודה אקדמית? תראה:
FOGAÇA, ג'ניפר רושה ורגס. "איזומרים גיאומטריים או סיס-טרנס"; בית ספר ברזיל. אפשר להשיג ב: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-geometrica-ou-cis-trans.htm. גישה אליו ב -27 ביוני 2021.
ב) הכינו את הנוסחה המרחבית של כל תרכובת המציגה איזומריות גיאומטרית.
