איזומריזם אופטי קשור לעובדה שהמולקולה האורגנית אסימטרית. לרוב, א-סימטריה של המולקולה מזוהה באמצעות נוכחות של a פחמן אסימטרי או כיראליכלומר פחמנים שארבעת הליגנדים שונים זה מזה.
עם זאת, יש מולקולות שאין בהן פחמנים אסימטריים, אך עדיין אסימטריות, וכתוצאה מכך יש להן פעילות אופטית. ביניהם יש לנו תרכובות אלניות, כלומר נגזרות של האלן, האלקדין הפשוט ביותר שקיים:
כפי שניתן לראות במקרה של התרכובת האלנית הגנרית למטה, אם כי לאף אחד מהפחמנים שלה אין ארבעה ליגנדים שונים, שאינם סימטריים, למולקולה יש קונפורמציה מרחבית שהופכת אותה אסימטרי. יתר על כן, היא אינה ניתנת לעיל ביחס לתמונת המראה שלה:
אז יש לנו שתי תרכובות פעילות אופטיות, ה- ימני (מעביר את מישור האור המקוטב ימינה) ואת לבוגירו (מעביר את מישור האור המקוטב שמאלה). יש לנו גם תרכובת לא פעילה אופטית, שהיא ה- תערובת גזעניתכלומר 50% ימניים ו- 50% שמאליים. מכיוון שכל אחד מהאיזומרים הללו מסיט את מישור האור המקוטב באותה זווית אך בכיוונים מנוגדים, האחד מבטל את השני ואין לתערובת שום פעילות אופטית.
אל תפסיק עכשיו... יש עוד אחרי הפרסום;)
זה יכול להתרחש עם אלקדיאנים עם קשרים כפולים מצומדים או רצופים, כל עוד יש להם שני תחליפים שונים על שני האטומים בקצות הקשרים הכפולים.
אם לא נזהר, ניתן להוליך שולל לחשוב שהמולקולה היא סימטרית, מכיוון שיש לה אותם ליגנדים על כל אטום פחמן כמו על הפחמן האחר. אך, כפי שמוצג להלן, המולקולה היא אסימטרית:
מאת ג'ניפר פוגאצה
בוגר כימיה
האם תרצה להתייחס לטקסט זה בבית ספר או בעבודה אקדמית? תראה:
FOGAÇA, ג'ניפר רושה ורגס. "איזומרים אופטיים חסרי פחמן אסימטריים"; בית ספר ברזיל. אפשר להשיג ב: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-optica-sem-carbono-assimetrico.htm. גישה אליו ב -28 ביוני 2021.
כִּימִיָה
דעו במה מדובר בסוגים השונים של איזומרים מישוריים ומרחבים, כגון פונקציה, מיקום, שרשרת, טאוטומריזם, מטאריזם, איזומריזם גיאומטרי וסיס-טרנס.
