במחקר איזומריזם אופטי אנו נתקלים בכמה חומרים אננטיומרית. הָהֵן אננטיומרים הם חומרים עם אותה נוסחה מולקולרית, אך האטומים שלהם תופסים סידורים מרחביים כך שמבניהם הם בדיוק תמונות ראי זה לזה ואינם ניתנים לעילוי.
דוגמה לחומר אננטיומרי שנמצא בשימוש נרחב בתעשייה הכימית הוא אספרטיים (ג14ה18נ2או5).
מתחם זה הוא מתוק פי 180 מסוכרוז (סוכר), בגלל זה משתמשים בו ממתיקים מלאכותיים, כאשר כמות קטנה יותר ממנו מתווספת למזון כדי להשיג את אותו טעם מתוק שמתקבל עם כמות גדולה יותר של סוכר. נעשה בו שימוש נרחב כממתיק בברזיל ובעולם מכיוון שבנוסף להיותו מתוק מאוד, ולספק לגוף 4 גרם לקל, אין לו טעם לא נעים.
אספרטיים התגלה בשנת 1965 ובמבנהו שני אטומי פחמן כמרכזים א-סימטריים, ולכן יכולים להיות לו ארבעה אננטיומרים. האיור שלהלן מראה לנו את זה הצורה (S, S) -aspartame היא הצורה האננטיומרית בעלת הטעם המתוק, ואילו לצורת ה- (R, R) -aspartame, שהיא האיזומר האופטי שלה, יש טעם מר:
אל תפסיק עכשיו... יש עוד אחרי הפרסום;)
עם זאת, השימוש בממתיקים מבוססי אספרטיים מציג דאגה לאנשים שיש להם פנילקטונוריה, שהוא שינוי מטבולי שבו לאדם אין את האנזים פנילאלנין הידרוקסילאז בגוף. השימוש בממתיקים אלה אינו מומלץ לאנשים אלה מכיוון שאספרטיים עובר הידרוליזה בגוף, ומייצר חומצה אספרטית, מתנול ופנילאלנין. האחרון הופך על ידי פנילאלנין הידרוקסילאז, ומכיוון שאין להם אנזים זה, פניל אלנין יצטבר בגוף ויגרום
נזק למערכת העצבים.
מאת ג'ניפר פוגאצה
בוגר כימיה
האם תרצה להתייחס לטקסט זה בבית ספר או בעבודה אקדמית? תראה:
FOGAÇA, ג'ניפר רושה ורגס. "האיזומרים של אספרטיים ותכונות ההמתקה שלהם"; בית ספר ברזיל. אפשר להשיג ב: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/os-isomeros-aspartame-suas-propriedades-adocantes.htm. גישה אליו ב -27 ביוני 2021.
