ה סטריאו-יזריות, מוכר גם בשם איזומריזם בחלל, הוא סוג של איזומריזם שבו האיזומרים שלו מובחנים על ידי הקשרים בין האטומים שלהם מסודרים בצורה שונה במרחב.
ישנם שני סוגים של סטריאו-סומרים, ה- diastereoisomers וה אננטיומרים. דיאסטרואיזומרים הם איזומרים גיאומטריים מסוג cis-trans, שאינם תמונות ראי זה לזה, ואילו אננטיומרים הם איזומרים אופטיים שהם תמונות ראי זה לזה.
מדבר קצת על diastereoisomer cis-trans, זה קורה רק בתרכובות שאינן רוויות או מחזוריות. מדוע זה לא קורה בתרכובות שרשרת רוויות, כלומר, שיש להן קשרים בודדים בלבד בין פחמנים?
זה יכול לקרות שאנחנו מתבלבלים וחושבים שתרכובות רוויות מסוימות הן דיאסטרואיזומרים, כשלמעשה הם מייצגים את אותה תרכובת. לדוגמא, להלן, יש לנו שלוש קונפורמציות מרחביות של האטומים של 1,2-דיכלורואתאן:
ח ח ה ה ה קל
│ │ │ │ │ │
ה — Ç — Ç — H H — Ç — Ç — ClH — Ç — Ç — ה
│ │ │ │ │ │
קל קלקל ה קל ה
אל תפסיק עכשיו... יש עוד אחרי הפרסום;)
האם מדובר בשלושה דיאסטרואיזומרים? אל. בעצם, שלוש המולקולות הן מאותה תרכובת. מה שקורה הוא שהקשרים היחידים או הסיגמה (σ) בין הפחמנים יכולים לעבור סיבובים, וכתוצאה מכך סידורים אטומיים שונים.
ראה כיצד זה קורה בתכנית למטה עם אתאן:
תרכובות אלו, שהן למעשה אותה תרכובת, אינן מבצעות איזומריזם סיס-טרנס גיאומטרי, אלא נקראות איזומרים קונפורמציים, מכיוון שהם נבדלים רק בקונפורמציה של האטומים שלהם הנגרמים על ידי סיבוב סביב הקשר היחיד.
אחת הדרכים לייצג מולקולות אלה כדי להקל על ראיית הסיבוב של ציר החיבור היא דרך ה- ההקרנה של ניומן, שבו זה נחשב כאילו מישור הראיה היה בדיוק על ציר הקשר בין הפחמנים והם מיוצגים על ידי מעגל מרכזי. ראה התחזית של ניומן לאתאן:
אנו יכולים גם לייצג קונפורמציות שונות אלה באמצעות נוסחה על כן כן:
סיבוב חופשי זה של ציר ההצמדה אינו מתרחש עוד בתרכובות בלתי רוויות או במחזורים. לדוגמא, דמיין שאנו בונים דגם פשוט המייצג שני פחמנים על ידי שני כדורי קלקר המקושרים באמצעות קיסם הננעץ בהם.
כשיש לנו קיסם יחיד ואנחנו אוחזים באחד הכדורים, השני יכול להסתובב בקלות סביב צירו שלו, בדיוק כמו שקורה בכריכה פשוטה.
עם זאת, אם נציב קיסם אחד נוסף המחבר בין שתי הכדורים, לא נוכל להחזיק כדור אחד ולסובב את השני. אם נעשה זאת, הקיסמים ישברו. כמו כן, כשיש קשר pi וסיגמה (קשר כפול) יש מניעה לסיבוב הפחמנים.
לכן, במקרה שלמטה, בו יש לנו קשר כפול בין הפחמנים, לא מדובר בשני איזומרים קונפורמציים, כלומר שני קונפורמציות לאותה מולקולה; למעשה יש לנו שני diastereoisomers cis-trans:
ראה עוד על סוג זה של איזומריזם בטקסט איזומרים גיאומטריים או cis-trans.
מאת ג'ניפר פוגאצה
בוגר כימיה
האם תרצה להתייחס לטקסט זה בבית ספר או בעבודה אקדמית? תראה:
FOGAÇA, ג'ניפר רושה ורגס. "איזומריזציה קונפורמציהית"; בית ספר ברזיל. אפשר להשיג ב: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-conformacional.htm. גישה אליו ב -28 ביוני 2021.
