ה חמצון קל באלקנים היא תגובה אורגנית המתבצעת כאשר נתון אלקן ממוקם במדיום שנוצר על ידי בסיס עם מים ומלח אשלגן פרמנגנט (KMnO4), מלח שמכונה בדרך כלל מגיב באייר.
המוצר שנוצר נקרא כּוֹהֶל vicinal, כלומר אלכוהולים שיש להם שתי קבוצות הידרוקסיל (OH-) על פחמנים שכנים, כמו בנוסחה הכללית הבאה:
הערה: R יכול להיות אטומי רדיקל או מימן.
מגיב באייר
כאשר המגיב של באייר (KMnO4) מעורבב עם מים בנוכחות בסיס אורגני (OH-), הוא מגיב ויוצר תחמוצת אשלגן (K2O), דו תחמוצת המנגן (MnO2) וחמצן מתחיל (חמצן חופשי, מיוצג על ידי [O]). ראה את המשוואה המאוזנת של התהליך.
חמצנים מתחילים אלה הנוצרים מכיב של באייר אחראים לתגובת החמצון הקלה באלקנים (כפי שנראה בפריטים הבאים).
מנגנונים בתגובת חמצון קלה באלקנים
מנגנון ראשון: היווצרות של חמצנים המתהווים מגיב של באייר;
מנגנון שני: התקפה של חמצן מתחיל לקשר הכפול הקיים באלקן וגורמת להפרעה של קשר pi וכתוצאה מכך נוצר ערך חופשי בכל אחד מהפחמנים המעורבים ב- קישור pi.
מנגנון שלישי: חמצנים המתהווים מתאחדים עם הידרוניומים (H+) שנוצר ממינון עצמי של מים, מה שמוליד קבוצות הידרוקסיל (OH-).
מנגנון רביעי: חיבור ההידרוקסילים נוצר בכל אחד מהוואלנטים החופשיים שנמצאים על הפחמנים שבהם היה הקשר pi, שמקורם באלכוהול מקומי.
אל תפסיק עכשיו... יש עוד אחרי הפרסום;)
דוגמאות לתגובות חמצון קלות באלקנים
→ תגובת חמצון קלה על but-2-ene
נוסחה מבנית של but-2-ene
בתחילה, הקשר הכפול בין פחמנים 2 ו -3 של האלקן נשבר על ידי התקפה של אוקסיגנים המתהווים, ויוצר ערכיות חופשית (עקבות אנכיים) על פחמנים 2 ו -3.
שבירת הקשר pi בין פחמנים 2 ו- 3 ב- but-2-ene
ואז, החמצן המתהווה מתאחד עם הידרוניום (H+) ממינון המים, ויוצרים קבוצות הידרוקסיל (OH-), אשר נקשרים לערכים חופשיים של פחמנים 2 ו -3, וכתוצאה מכך דיאלכוהול משני.
אלכוהול Vicinal נוצר מ- but-2-ene
→ תגובת חמצון קלה על 2-מתיל-פרופן
נוסחה מבנית של 2-מתיל-פרופן
בתחילה, הקשר הכפול בין הפחמנים 1 ו -2 של האלקן נשבר על ידי התקפת החמצנים המתהווים, ויוצר ערכיות חופשית (עקבות אנכיים) על הפחמנים 1 ו -2.
שבירת הקשר pi בין פחמנים 1 ו -2 ב 2-מתיל-פרופן
ואז, החמצן המתהווה מתאחד עם הידרוניום (H+) ממינון המים, ויוצרים קבוצות הידרוקסיל (OH-), אשר נקשרים לערכים החופשיים של פחמנים 1 ו -2, וכתוצאה מכך נוצרים דיאלכוהול משני.
אלכוהול Vicinal נוצר מ 2-מתיל-פרופן
על ידי. דיוגו לופס דיאס
האם תרצה להתייחס לטקסט זה בבית ספר או בעבודה אקדמית? תראה:
DAYS, דיוגו לופס. "חמצון קל באלקנים"; בית ספר ברזיל. אפשר להשיג ב: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-branda-alcenos.htm. גישה אליו ב -28 ביוני 2021.
כִּימִיָה
קבוצה פונקציונלית של הידרוקסיל, אלכוהולים ראשוניים, אלכוהולים משניים, אלכוהולים שלישוניים, מתנול, גליצרול, אתנול, הכנת ניטרוגליצרין, ייצור צבעים, ייצור משקאות אלכוהוליים, חומצה אצטית, דלק מכוניות.
