בידול של אלדהידים וקטונים

אתה אלדהידים וה קטונים הם פונקציות אורגניות דומות מאוד. לשניהם במבנה שלהם הקבוצה הפונקציונלית של קרבוניל (C = O), עם ההבדל היחיד שבמקרה של אלדהידים, זה מופיע תמיד בסוף שרשרת הפחמן, כלומר אחד מליגנדי הפחמן הפחמני הוא מֵימָן; לקטונים יש את הפחמן בין שני אטומי פחמן אחרים.

קבוצה פונקציונלית של אלדהידים:קבוצה פונקציונלית של קטונים:

או או
 ║ ║
 C C ─ H C C ─ C

מסיבה זו, ישנם מקרים של איזומריזם פונקציונלי בין אלדהידים לקטונים. לדוגמא, להלן אנו מציגים שני איזומרים פונקציונליים בעלי אותה נוסחה מולקולרית (C₃ה₆O), אך האחד הוא אלדהיד (פרו-פאנאל) והשני הוא קטון (פרופונון). ראה כיצד זה משנה לחלוטין את המאפיינים והיישומים שלהם:

דוגמה לאיזומריזציה של תפקוד בין אלדהיד לקטון

דמיין שאתה במעבדה ואתה מוצא בקבוקון עם נוזל חסר צבע שיש לו רק את הנוסחה המולקולרית C₃ה₆או מה היית עושה כדי לברר אם זה קטון או אלדהיד?

כדי לפתור בעיות כאלה, ישנן שיטות להבדיל בין אלדהידים וקטונים המבוססים על תגובתם של תרכובות אלו כנגד חומרים מחמצנים חלשים. כפי שמוצג מטה, כאשר הם מתמודדים עם חומרים מחמצנים חלשים, אלדהידים מגיבים באמצעות חמצון ואילו הקטונים אינם מגיבים.

אנחנו אומרים את זהאלדהידים משמשים כגורמי הפחתה, אך קטונים אינם, הם מגיבים רק כחומרי הפחתה במגע עם חומרים מחמצנים אנרגטיים.

אלדהידים + מחמצנים חלשים → חומצה קרבוקסילית
O O
║ ║
C ─ C ─ H + [O] → C ─ C ─ OH

קטונים + מחמצנים חלשים → אל תגיב
או
║
C ─ C ─ C + [O] → אין תגובה

על סמך זה, מספיק אם כן לבצע תגובה זו ולראות אם התרכובת מגיבה או לא. אם זה מגיב, אנחנו יודעים שזה אלדהיד; אם זה לא מגיב, זה קטון.

בנוסף, המוצרים שנוצרו בתגובות חמצון אלו של אלדהיד נראים לעין, כאשר שינויים בצבע מתרחשים, כפי שיוצג בהמשך.

ישנן שלוש שיטות עיקריות להבדיל בין אלדהידים וקטונים:

1- תגובות תגובות: מגיב זה הוא תמיסת אמוניה של חנקת כסף, כלומר היא מכילה חנקת כסף (AgNO₃) ועודף אמוניום הידרוקסיד (NH₄OH):

AgNO₃ + 3 NH₄אוה → אג (NH₃אה + NH₄ב₃ + 2 H₂או
תגובת תגרים (על שם הכימאי הגרמני ברנהרד טולנס (1841-1918))

כמוסבר בטקסט הכנת מראה כסף, כאשר אלדהיד מובא במגע עם טולנים תגובתי, הוא מחומצן לחומצה הקרבוקסילית המקבילה, ואילו יוני הכסף מצטמצמים ל- Ag⁰ (כסף מטאלי). אם תגובה זו מתבצעת, למשל, במבחנה, כסף מתכתי זה יונח על קירות הצינור, וכתוצאה מכך נוצר סרט המכונה מראה כסף. תוצאה נצפית זו יפה מאוד ומשמשת בתהליך ייצור המראות התעשייתיות.

אל תפסיק עכשיו... יש עוד אחרי הפרסום;)

את התגובה המתרחשת ניתן לייצג באופן הבא:

O O
║ ║
R ─ C ─ H + H₂O → R ─ C ─ OH + 2e- + 2 H⁺
2 Ag⁺ + 2e- → 2 Ag⁰
2 NH₃ + 2 H⁺ → 2 NH₄⁺

או או
║║
R C ─ H + 2 Ag⁺ + 2 NH₃ + H₂או → R C - OH + 2 Ag⁰ + 2 NH₄⁺
אלדהיד אגרטלים תגובתיחומצה קרבוקסילית כסף מטאלי (מראה כסף)

מצד שני, אם נשים את הקטון להגיב עם ריאגנט Tollens, היווצרות של כסף מתכתי לא תתרחש, מכיוון שהקטונים אינם יכולים להפחית את יוני ה- Ag.⁺.

2 - תגובת Fehling: תגובתי זה הוא תמיסה כחולה של סולפט נחושת II (CuSO₄) במדיום בסיסי, שכן הוא מעורבב עם תמיסה אחרת שנוצרת על ידי נתרן הידרוקסיד (NaOH) ונתרן ואשלגן טרטרט (NaOOC-CHOH-CHOH-COOK). טרטרט מתווסף לתמיסת הנחושת II נחושת כדי לייצב אותו ולמנוע את משקעיו.

CUSO₄ + 2 NaOH → Na₂רק₄ + Cu (OH)₂
^{פעלינג תגובתי (על שמו של הכימאי הגרמני הרמן פון פלינג (1812-1885))}

במגע עם תגובתו של פלינג, אלדהיד יוצר את החומצה הקרבוקסילית על ידי החמצון שלה, ואילו יוני נחושת (Cu)²⁺) שנמצאים באמצע מצטמצמים ויוצרים משקע חום-אדמדם (יותר כמו לבנים), שהוא תחמוצת גביע. לעומת זאת, קטונים אינם מגיבים - מכיוון שהם אינם יכולים להפחית יוני Cu²⁺.

O O
║ ║
R ─ C ─ H + 2 Cu (OH)₂ → R ─ C ─ OH + תַחַת₂או + 2 H₂או
אלדהיד משקעים חומים אדמדמים

3- תגובתו של בנדיקט: תגובתי זה נוצר גם על ידי תמיסה של סולפט נחושת II (Cu (OH))₂) במדיום בסיסי, אך הוא מעורבב עם נתרן ציטראט.

כמו במגיב של פלינג, במקרה של התגובה בין האלדהיד למגיב של בנדיקט, יש גם יוני נחושת (Cu²⁺) נמצאים במדיום המופחתים ויוצרים תחמוצת אדומה.

מגיב זה נמצא בשימוש נרחב בבדיקות לאיתור נוכחות ותוכן הגלוקוז בשתן. לגלוקוז יש קבוצת אלדהיד במבנהו, ולכן הוא מגיב עם המגיב של בנדיקט הנמצא ברצועות לבדיקות אלה. משם, פשוט השווה את צבע הסרט עם צבע האבנית על אריזת המוצר.

המגיב של בנדיקט משמש לקביעת תכולת הגלוקוז בשתן.

מאת ג'ניפר פוגאצה
בוגר כימיה

האם תרצה להתייחס לטקסט זה בבית ספר או בעבודה אקדמית? תראה:

FOGAÇA, ג'ניפר רושה ורגס. "בידול אלדהידים וקטונים"; בית ספר ברזיל. אפשר להשיג ב: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/diferenciacao-aldeidos-cetonas.htm. גישה אליו ב -27 ביוני 2021.