הקבוצה האורגנית של אלכוהול ידועה היטב בכימיה אורגנית, ומאופיינת בנוכחות הידרוקסיל (OH) הקשורה לפחמן רווי. ישנם אלכוהולים שאינם רוויים, כמו but-3-en-1-ol למטה:
ה2C ═ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ הו
עם זאת, כמה תרכובות יש את הידרוקסיל שנקשר ישירות לפחמן עם קשר כפול. סוג זה של תרכובת אינו אלכוהול, אלא שייך לתפקוד האורגני הנקרא: אנול.
אנולים אפוא אפוא בקבוצה התפקודית הבאה:
│
─ C ═ CH ─ הו
המינוח של אנולים נעשה לפי התוכנית הבאה:
לדוגמה, שקול את ה- enol הפשוט יותר הבא:
ה2C CH ─ הו
קידומת: כוללת 2 פחמנים: et
אינפיקס: קשר כפול: en → אתילן
סיומת: enol: שלום
במקרה של אתנול, לא היה צורך למנות את מיקום הקבוצה הפונקציונלית או את הרוויה מכיוון שלא הייתה אפשרות אחרת. אבל, במקרים שלהלן, יש צורך:
ה3C - CH═CH ─ OH: prop-1-en-1-ol
ה3C─C═CH2: prop-1-en-2-ol
│
הו
ה3C─ CH═C ─ CH2 ─ CH3: pent-2-en-3-ol
│
הו
ה3C─C═CH ─ CH3: אבל-2-en-2-ol
│
הו
אנולים הם תרכובות מאוד לא יציבות, מכיוון שהם יכולים לעבור סוג של איזומריזם דינמי הנקרא טאוטומריה, בו האיזומרים מתקיימים במקביל בשיווי משקל דינמי באותו שלב נוזלי.
אל תפסיק עכשיו... יש עוד אחרי הפרסום;)
החמצן באנול הוא מאוד אלקטרוני שלילי, שמושך את האלקטרונים מהקשר הכפול של הפחמן, שהוא קשר חלש שקל לעקור אותו ויוצר אלדהיד או קטון.
לדוגמא, בתמיסת אלדהיד אצטית (אתנל) חלק קטן הופך לאתנול, שבתורו מתחדש לאלדהיד. לפיכך, יש איזון כימי בין תרכובות אלו בעלות אותה נוסחה מולקולרית C2ה4O:
אתנאל אתנאל
הו
║ │
ה3Ç - Ç - ה ↔ ה2Ç ═ C - ה
אלדהיד אנול
אנול אחר, prop-1-en-2-ol, יכול להיכנס לשיווי משקל דינמי עם קטון, פרופונון:
Propanone Prop-1-en-2-ol
הו הו
║ │ │
ה3C - C - C - H ↔ H2Ç ═ C - CH2
אנול קטון
לפרטים נוספים, קרא את הטקסט: איזומריזם דינאמי או אוטוטומריה חוקתית.
מאת ג'ניפר פוגאצה
בוגר כימיה
האם תרצה להתייחס לטקסט זה בבית ספר או בעבודה אקדמית? תראה:
FOGAÇA, ג'ניפר רושה ורגס. "אנולס ומינוחיה"; בית ספר ברזיל. אפשר להשיג ב: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/enois-sua-nomenclatura.htm. גישה אליו ב -27 ביוני 2021.
כִּימִיָה
היכנס לקישור זה ולמד על הפונקציה האורגנית של פנולים, קבוצת חומרים מחומצנים, מ תגובתיות רבה, שחומציותה גדולה מזו של אלכוהול (תרכובות שיש להן גם קבוצה הידרוקסיל). מבנהו בולט בהצגת קבוצת הידרוקסיד (OH) המקושרת ישירות לתרכובת ארומטית.
פנולים עיקריים, אספירין, חומצה פיקרית, בקליט, רכוש דוחה פנולפטלין קרסול, קריולין, ליזול, קרסולים, שמן שנלקח מזפת פחם, ייצור חומרים משמרים עבור עץ.
כִּימִיָה
דעו במה מדובר בסוגים השונים של איזומרים מישוריים ומרחבים, כגון פונקציה, מיקום, שרשרת, טאוטומריזם, מטאריזם, איזומריזם גיאומטרי וסיס-טרנס.
כִּימִיָה
קבוצה פונקציונלית של הידרוקסיל, אלכוהולים ראשוניים, אלכוהולים משניים, אלכוהולים שלישוניים, מתנול, גליצרול, אתנול, הכנת ניטרוגליצרין, ייצור צבעים, ייצור משקאות אלכוהוליים, חומצה אצטית, דלק מכוניות.
