אם לטבעת הארומטית כבר יש אטום או קבוצת אטומים (G) המחוברים לטבעת הבנזן, תחליפים נוספים יושפעו ממנו, כלומר אנו אומרים שקבוצה זו היא "מנחה" להחלפת המימן בזה טַבַּעַת.
אוריינטציה זו יכולה להיות מטרה או אורתו-למנהיג. שני סוגים אלה פועלים באופן הבא:
• רדיקל מטא-במאי: עמדת ההחלפה היא בעמדת המטא, המייצגת עמדות 3 ו -5 ביחס לתחליף שהיא מנחה. לקבוצות עיקריות שהם מטה-מנהיגים יש קשר כפול, משולש או דטיבי. הרדיקלים האלה, הנקראים גם מנטרל, הם:
קבוצות אלו מקשות על התגובה ומנחות את כניסתה של הקבוצה השנייה לעמדת המטרה. קח לדוגמא את המונוכרור של ניטרובנזן:
שים לב שהחלפת H מתרחשת במטא, מכיוון שקבוצת –NO2 היא meta-director.
• רדיקלים של אורטו לבמאים: במקרה זה נוצרים שני מוצרים: האחד באורתו והשני בפסקה, כלומר עמדות 2, 4 ו -6 ביחס לרדיקל. הקבוצות העיקריות שהן אורטו-למנהיגים נקראות גם מפעילות ומפורטות להלן:
אל תפסיק עכשיו... יש עוד אחרי הפרסום;)
קבוצות אלה מקלות על התגובה ומנחות את כניסתה של קבוצה שנייה לעמדות האורתו והפארה. היוצא מן הכלל היחיד הוא הלוגנים שלמרות שהם אורטו ופרה, הם מקשים על תחליף שני להיכנס לטבעת הארומטית.
ראה זאת בדוגמה של כלור טולואן (מתיל-בנזן) להלן:
שים לב שעם נוכחותו של רדיקל ה- CH3 אלקיל, תחליפים מתרחשים בעמדות אורתו ופרעה, מכיוון שהוא רדיקל אורתו-מכוון.
אם במקרה בטבעת הבנזין כבר יש את שני סוגי הרדיקלים, מה יגבר זה יהיה הרדיקל אורתו לבמאי, שינחה את המחליף הבא.
מאת ג'ניפר פוגאצה
בוגר כימיה
צוות בית הספר בברזיל
האם תרצה להתייחס לטקסט זה בבית ספר או בעבודה אקדמית? תראה:
FOGAÇA, ג'ניפר רושה ורגס. "רדיקלים מובילים בטבעת הבנזין"; בית ספר ברזיל. אפשר להשיג ב: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/radicais-dirigentes-no-anel-benzenico.htm. גישה אליו ב -28 ביוני 2021.
