Reazione di idrogenazione organica. Idrogenazione catalitica

L'idrogenazione avviene con idrocarburi aciclici insaturi, cioè che hanno catene aperte con doppi o tripli legami, come alcheni, alchini e dieni. Può verificarsi anche negli idrocarburi aromatici, poiché hanno doppi legami nell'anello, e con i ciclani (cicloalcani) fino a cinque atomi di carbonio.

Questi composti reagiscono come gas idrogeno in presenza di alcuni catalizzatori, come nichel, platino e palladio, sotto riscaldamento. Quindi, si verifica una reazione di addizione, in cui il legame pi (π) viene rotto, formando due nuovi legami singoli e viene introdotto idrogeno nella molecola.

In genere abbiamo:

Reazione di idrogenazione generica 

Ora diamo un'occhiata ad alcuni esempi:

• Idrogenazione ad alcheni: Il prodotto ottenuto è un alcano.

Di seguito abbiamo una reazione di idrogenazione dell'etilene (o dell'etilene) per ottenere l'etano:

Esempio di una reazione di idrogenazione dell'etilene

Questo tipo di idrogenazione catalitica viene utilizzata dall'industria alimentare per produrre grassi semisolidi come

margarine. Oli e grassi vegetali differiscono solo per il fatto che gli oli hanno molecole lunghe con doppi legami tra i carboni, mentre i grassi hanno solo legami singoli tra loro carboni.

Quindi, per convertire un olio in grasso, è sufficiente idrogenare l'olio. In questo modo i tuoi doppi legami verranno spezzati e convertiti in singoli legami. Il risultato è la produzione di chiamate grassi vegetali idrogenati.

• Idrogenazione degli alchini: Poiché gli alchini hanno due legami pi, la loro completa idrogenazione avviene in due stadi, nel primo si forma un alchene e nel secondo un alcano.

Nella reazione sottostante, abbiamo l'idrogenazione del propino con formazione finale di propano:

1° passo: H₃DO DO ≡ CH+ H₂ → H₃DO DOH═ ÇH₂

2° stadio: H₃DO DOH═ ÇH₂ + 2 ore₂ → H₃DO DOH₂─ ÇH₃

Se vogliamo che questa reazione si fermi nella prima fase, dobbiamo usare una sostanza che fermi l'azione del catalizzatore.

• Idrogenazione dei dieni: Esistono tre tipi di dieni: accumulato (i doppi legami appaiono sotto), isolato (i doppi legami sono separati da almeno due legami singoli) e coniugati (i doppi legami compaiono alternativamente).

L'idrogenazione dei dieni accumulati e isolati avviene nello stesso modo che abbiamo visto per gli alcheni, ma in doppia, in quanto i dieni hanno più insaturazione. Vedi due esempi:

* Esempio di idrogenazione in diene accumulato:

Non fermarti ora... C'è dell'altro dopo la pubblicità ;)

 H H H

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H₃C CH ═ Ç ═ CH_­ CH₃ + 2 ore₂ → H₃C CH ─ Ç ─ CH_­ CH₃
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H H H

* Esempio di idrogenazione in diene isolato:
H H H H
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H₃C CH ═ CH─CH_2­ CH_­ ═ CH_­ CH₃ +2 H₂ → H₃C CH ─ CH─CH_2­ CH_­ ─ CH_­ CH₃

D'altra parte, l'idrogenazione dei dieni coniugati può avvenire in due modi: con addizione 1.2 e addizione 1.4. La più comune è l'addizione 1,2, in cui gli idrogeni vengono aggiunti ai carboni che formano il doppio legame e a basse temperature. L'addizione 1,4, d'altra parte, avviene a temperature elevate ed è quando c'è risonanza e comparsa di valenze libere nei carboni 1 e 4. Vedi esempi di ogni caso:

* Esempio di addizione 1.2 in dieni coniugati:

H₂C CH_­ CH ═ CH₂ + H₂ → H₂C CH ─ C ─ CH_­ CH₂
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H H

* Esempio di addizione 1.4 in dieni coniugati:

H₂C CH_­ CH ═ CH₂ + H₂ → H₂C CH ═ CH_­  CH₂
│ │
H H

• Idrogenazione degli aromatici: I legami pi dell'anello benzenico vengono rotti e gli atomi di idrogeno vengono aggiunti ai carboni che formano questi legami.

Questo tipo di idrogenazione totale è mostrato di seguito:

Reazione di idrogenazione del benzene totale

• Idrogenazione dei ciclani: Si verifica la formazione di un alcano.

Esempio: Idrogenazione del ciclopropano:

Reazione di idrogenazione del ciclopropano

di Jennifer Fogaça
Laureato in Chimica

Vorresti fare riferimento a questo testo in un lavoro scolastico o accademico? Guarda:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Reazione di idrogenazione organica"; Brasile Scuola. Disponibile in: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-organica-hidrogenacao.htm. Consultato il 28 giugno 2021.