L'idrogenazione avviene con idrocarburi aciclici insaturi, cioè che hanno catene aperte con doppi o tripli legami, come alcheni, alchini e dieni. Può verificarsi anche negli idrocarburi aromatici, poiché hanno doppi legami nell'anello, e con i ciclani (cicloalcani) fino a cinque atomi di carbonio.
Questi composti reagiscono come gas idrogeno in presenza di alcuni catalizzatori, come nichel, platino e palladio, sotto riscaldamento. Quindi, si verifica una reazione di addizione, in cui il legame pi (π) viene rotto, formando due nuovi legami singoli e viene introdotto idrogeno nella molecola.
In genere abbiamo:
Reazione di idrogenazione generica
Ora diamo un'occhiata ad alcuni esempi:
- Idrogenazione ad alcheni: Il prodotto ottenuto è un alcano.
Di seguito abbiamo una reazione di idrogenazione dell'etilene (o dell'etilene) per ottenere l'etano:
Esempio di una reazione di idrogenazione dell'etilene
Questo tipo di idrogenazione catalitica viene utilizzata dall'industria alimentare per produrre grassi semisolidi come
margarine. Oli e grassi vegetali differiscono solo per il fatto che gli oli hanno molecole lunghe con doppi legami tra i carboni, mentre i grassi hanno solo legami singoli tra loro carboni.Quindi, per convertire un olio in grasso, è sufficiente idrogenare l'olio. In questo modo i tuoi doppi legami verranno spezzati e convertiti in singoli legami. Il risultato è la produzione di chiamate grassi vegetali idrogenati.
- Idrogenazione degli alchini: Poiché gli alchini hanno due legami pi, la loro completa idrogenazione avviene in due stadi, nel primo si forma un alchene e nel secondo un alcano.
Nella reazione sottostante, abbiamo l'idrogenazione del propino con formazione finale di propano:
1° passo: H3DO DO ≡ CH+ H2 → H3DO DOH═ ÇH2
2° stadio: H3DO DOH═ ÇH2 + 2 ore2 → H3DO DOH2─ ÇH3
Se vogliamo che questa reazione si fermi nella prima fase, dobbiamo usare una sostanza che fermi l'azione del catalizzatore.
- Idrogenazione dei dieni: Esistono tre tipi di dieni: accumulato (i doppi legami appaiono sotto), isolato (i doppi legami sono separati da almeno due legami singoli) e coniugati (i doppi legami compaiono alternativamente).
L'idrogenazione dei dieni accumulati e isolati avviene nello stesso modo che abbiamo visto per gli alcheni, ma in doppia, in quanto i dieni hanno più insaturazione. Vedi due esempi:
* Esempio di idrogenazione in diene accumulato:
Non fermarti ora... C'è dell'altro dopo la pubblicità ;)
H H H
│ │ │
H3C CH ═ Ç ═ CH CH3 + 2 ore2 → H3C CH ─ Ç ─ CH CH3
│ │ │
H H H
* Esempio di idrogenazione in diene isolato:
H H H H
│ │ │ │
H3C CH ═ CH─CH2 CH ═ CH CH3 +2 H2 → H3C CH ─ CH─CH2 CH ─ CH CH3
D'altra parte, l'idrogenazione dei dieni coniugati può avvenire in due modi: con addizione 1.2 e addizione 1.4. La più comune è l'addizione 1,2, in cui gli idrogeni vengono aggiunti ai carboni che formano il doppio legame e a basse temperature. L'addizione 1,4, d'altra parte, avviene a temperature elevate ed è quando c'è risonanza e comparsa di valenze libere nei carboni 1 e 4. Vedi esempi di ogni caso:
* Esempio di addizione 1.2 in dieni coniugati:
H2C CH CH ═ CH2 + H2 → H2C CH ─ C ─ CH CH2
│ │
H H
* Esempio di addizione 1.4 in dieni coniugati:
H2C CH CH ═ CH2 + H2 → H2C CH ═ CH CH2
│ │
H H
- Idrogenazione degli aromatici: I legami pi dell'anello benzenico vengono rotti e gli atomi di idrogeno vengono aggiunti ai carboni che formano questi legami.
Questo tipo di idrogenazione totale è mostrato di seguito:
Reazione di idrogenazione del benzene totale
- Idrogenazione dei ciclani: Si verifica la formazione di un alcano.
Esempio: Idrogenazione del ciclopropano:
Reazione di idrogenazione del ciclopropano
di Jennifer Fogaça
Laureato in Chimica
Vorresti fare riferimento a questo testo in un lavoro scolastico o accademico? Guarda:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Reazione di idrogenazione organica"; Brasile Scuola. Disponibile in: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-organica-hidrogenacao.htm. Consultato il 28 giugno 2021.
curiosità
Com'è nata la margarina?, margarina, storia della nascita della margarina, premio vinto da Hippolyte de Mége Mouriés nell'anno di 1869, premio proposto dal governo napoleonico, in un momento in cui la Francia attraversava una grave crisi economica, diverse esposizioni exposure
