Il talidomide è un farmaco che è diventato ampiamente commercializzato in Europa, negli anni '50 e '60, come sedativo per alleviare la nausea nelle donne in gravidanza. È stato realizzato sotto forma della sua miscela racemica, cioè, come si può vedere sotto, la molecola di questo composto è asimmetrico, in quanto possiede un carbonio chirale (carbonio con i quattro diversi ligandi l'un l'altro). Ciò significa che la talidomide ha due isomeri spaziali o stereoisomeri, che sono meglio chiamati enantiomeri, poiché sono l'immagine speculare l'una dell'altra:
Gli enantiomeri del talidomide hanno attività ottica. destrogiro o enantiomero (R) sposta il piano della luce polarizzata a destra, e il levogiro o enantiomero (S) sposta a sinistra il piano della luce polarizzata. Pertanto, una miscela racemica è otticamente inattiva perché contiene parti uguali di questi due enantiomeri.
Tuttavia, questa differenza nella conformazione spaziale degli atomi finisce per avere diverse proprietà biologiche, cioè diverse attività svolte in un organismo vivente. Col tempo si è scoperto che
solo l'isomero di destra o (R) era responsabile delle proprietà analgesiche, sedative e presensibili, mentre talidomide levogira (S) è teratogeno, cioè provoca mutazioni nel feto.Per questo motivo, durante i decenni citati circa 12mila bambini sono nati con malformazioni. Tra gli effetti collaterali che la talidomide può causare nei feti ci sono: sviluppo incompleto o arti difettosi, malformazione del cuore (come l'assenza di atri), intestino, utero e cistifellea biliare; effetti sui muscoli degli occhi e del viso, sordità, difetti della tibia e del femore e, come mostra l'immagine seguente, pollice con tre articolazioni:
Malformazione congenita dei piedi, uno degli effetti dell'uso della talidomide sui feti*
l'estL'e uzione sulla chiralità della talidomide, così come quella di altri farmaci, è in aumento. Attualmente, l'uso di talidomide è vietato nelle donne in gravidanza e nelle donne che non utilizzano due metodi contraccettivi sotto stretto controllo medico.
È importante sottolineare che anche quando il farmaco ha solo l'enantiomero (R), porta comunque a malformazioni dei feti perché, nell'organismo, l'isomero destrogiro va incontro a racemizzazione e origina l'isomero levogiro, che è il teratogeno.
Inoltre, il pericolo esiste ancora perché la talidomide è un farmaco molto efficace contro ad altre malattie, come la lebbra. Pertanto, Anvisa (Agenzia Nazionale di Vigilanza Sanitaria), a Risoluzione del Collegio - RDC/Anvisa n. 11, del 22 marzo 2011, prevede il controllo della sostanza e del farmaco Talidomide. Per tutto il 2013, Il Anvisapromossi corsi di formazione per orientare i professionisti coinvolti in relazione al controllo del farmaco Talidomide, rafforzando il rischio inerenti a questa sostanza, discutere e chiarire dubbi sull'argomento, oltre a prevenire la deviazione di questo farmaco.
* Credito immagine: Autore:Archivio storico Otis Museo nazionale della salute e della medicina/ Fonte: Wikimedia Commons.
di Jennifer Fogaça
Laureato in Chimica
